本文關(guān)鍵詞：2-環(huán)十五烯酮的合成，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：麝香酮是一種非常珍貴的中藥材,同時(shí)也是非常名貴的香料,用途廣泛。但由于天然麝香的來(lái)源少且價(jià)格昂貴。因此研究簡(jiǎn)單、高效合成麝香酮的方法具有重要的經(jīng)濟(jì)價(jià)值,而2-環(huán)十五烯酮是合成麝香酮的重要中間體,因此研究其合成至關(guān)重要。本論文以環(huán)十五酮為原料合成2-環(huán)十五烯酮,共四步反應(yīng):酮羰基的保護(hù)、溴代、消除、酮羰基的脫保護(hù)。酮羰基的保護(hù)試劑采用的是1,2-丙二醇,得到環(huán)十五1,2-丙二醇縮酮,研究了影響實(shí)驗(yàn)收率的因素:1,2-丙二醇用量、催化劑用量以及反應(yīng)溫度等,得到最高收率約為95%;環(huán)十五1,2-丙二醇縮酮與溴代試劑反應(yīng)得到2-溴代環(huán)十五1,2-丙二醇縮酮,研究了影響實(shí)驗(yàn)收率的因素:溴化試劑用量、反應(yīng)溫度等,得到最高收率約為80%;2-溴代環(huán)十五1,2-丙二醇縮酮與消除試劑反應(yīng)得到2-環(huán)十五烯1,2-丙二醇縮酮,研究了影響實(shí)驗(yàn)收率的因素:消除試劑的種類和用量、反應(yīng)溫度等,得到最高收率約為98%;2-環(huán)十五烯1,2-丙二醇縮酮經(jīng)過(guò)脫保護(hù)得到2-環(huán)十五烯酮,研究了影響實(shí)驗(yàn)收率的因素:催化劑用量、反應(yīng)溫度等,得到最高收率為99%,整條路線的收率約為73.7%。以麝香酮生產(chǎn)的工業(yè)化為出發(fā)點(diǎn),通過(guò)多次研究和實(shí)驗(yàn),探索出了一條步驟較少,條件溫和且操作簡(jiǎn)單,收率較高的合成路線。
【關(guān)鍵詞】：環(huán)十五酮 2-環(huán)十五烯酮 酮羰基保護(hù)反應(yīng) 合成優(yōu)化
【學(xué)位授予單位】：青島科技大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：R914.5
【目錄】：

• 摘要3-4
• ABSTRACT4-9
• 第一章 緒論9-31
• 1.1 引言9-10
• 1.2 麝香酮的應(yīng)用10-13
• 1.2.1 麝香酮在香料業(yè)的應(yīng)用10
• 1.2.2 麝香酮的藥理作用10-12
• 1.2.2.1 對(duì)神經(jīng)系用的作用11
• 1.2.2.2 抗早孕作用11
• 1.2.2.3 對(duì)心血管系統(tǒng)的作用11-12
• 1.2.2.4 抗腫瘤作用12
• 1.2.2.5 其他藥理作用12
• 1.2.3 麝香酮在醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用12-13
• 1.3 麝香酮的藥（毒）性13
• 1.4 人工合成麝香酮的概況13-28
• 1.4.1 閉環(huán)法13-24
• 1.4.1.1 醇酮縮合閉環(huán)法14-15
• 1.4.1.2 自由基加成閉環(huán)法15
• 1.4.1.3 Emmons Horner反應(yīng)閉環(huán)法15-16
• 1.4.1.4 Prins反應(yīng)閉環(huán)法16
• 1.4.1.5 狄克曼縮合閉環(huán)法16-17
• 1.4.1.6 仿生合成法17-18
• 1.4.1.7 羥醛縮合閉環(huán)法18-23
• 1.4.1.8 關(guān)環(huán)復(fù)分解反應(yīng)23
• 1.4.1.9 分子內(nèi)酰胺化閉環(huán)法23
• 1.4.1.10 端炔氧化偶聯(lián)閉環(huán)法23
• 1.4.1.11 其他閉環(huán)法23-24
• 1.4.2 環(huán)酮擴(kuò)環(huán)法24-27
• 1.4.2.1 環(huán)十二烷酮的擴(kuò)環(huán)24-25
• 1.4.2.2 環(huán)十三烷酮的擴(kuò)環(huán)25-26
• 1.4.2.3 其他擴(kuò)環(huán)法26-27
• 1.4.3 環(huán)十五酮的甲基化27-28
• 1.5 選題背景及研究目的28-29
• 1.6 實(shí)驗(yàn)方案29-31
• 第二章 2-環(huán)十五烯酮的合成31-60
• 2.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑31-33
• 2.2 實(shí)驗(yàn)試劑的處理33-34
• 2.2.1 制備薄層色譜硅膠板33
• 2.2.2 展開(kāi)劑的選擇33-34
• 2.2.3 配制磷鉬酸顯色劑34
• 2.3 環(huán)十五 1,2-丙二醇縮酮的合成34-42
• 2.3.1 反應(yīng)方程式34-35
• 2.3.2 實(shí)驗(yàn)步驟35-36
• 2.3.3 反應(yīng)機(jī)理36
• 2.3.4 結(jié)果與討論36-42
• 2.3.4.1 催化劑的種類及其用量36-38
• 2.3.4.2 溶劑的種類及其用量38-40
• 2.3.4.3 酮羰基保護(hù)試劑的種類及其用量40-41
• 2.3.4.4 反應(yīng)時(shí)間41-42
• 2.4 2-溴代環(huán)十五 1,2-丙二醇縮酮的合成42-49
• 2.4.1 反應(yīng)方程式42
• 2.4.2 實(shí)驗(yàn)步驟42-43
• 2.4.3 反應(yīng)機(jī)理43
• 2.4.4 結(jié)果和討論43-49
• 2.4.4.1 溴代試劑及其用量43-45
• 2.4.4.2 溶劑的種類及其用量45-46
• 2.4.4.3 反應(yīng)溫度46-48
• 2.4.4.4 反應(yīng)時(shí)間48-49
• 2.5 2-環(huán)十五烯 1,2-丙二醇縮酮的合成49-53
• 2.5.1 反應(yīng)方程式49
• 2.5.2 實(shí)驗(yàn)步驟49
• 2.5.3 結(jié)果與討論49-53
• 2.5.3.1 消除試劑的種類及其用量49-51
• 2.5.3.2 溶劑的種類及其用量51-52
• 2.5.3.3 反應(yīng)溫度52-53
• 2.6 2-環(huán)十五烯酮的合成53-60
• 2.6.1 反應(yīng)方程式53
• 2.6.2 實(shí)驗(yàn)步驟53-54
• 2.6.3 反應(yīng)機(jī)理54
• 2.6.4 結(jié)果與討論54-60
• 2.6.4.1 催化劑的種類及其用量54-56
• 2.6.4.2 反應(yīng)溶劑56-57
• 2.6.4.3 溶劑比例57
• 2.6.4.4 反應(yīng)溫度57-58
• 2.6.4.5 反應(yīng)時(shí)間58-60
• 結(jié)論60-62
• 參考文獻(xiàn)62-65
• 附錄65-69
• 致謝69-70
• 攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文70-71

【參考文獻(xiàn)】

中國(guó)期刊全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 馮巧巧;劉軍田;;麝香酮藥理作用研究進(jìn)展[J];食品與藥品;2015年03期

2 劉源香;李謹(jǐn);楊繼國(guó);;麝香的藥理作用及臨床應(yīng)用研究概況[J];山東中醫(yī)雜志;2014年08期

3 馬麗鋒;陳韶蕊;申鳳娟;李麗娟;黃文杰;馬吉海;;麝香酮的合成進(jìn)展[J];煤炭與化工;2014年06期

4 陳振振;杜守穎;陸洋;徐攀;楊冰;劉慧敏;;艾片與麝香酮芳香開(kāi)竅作用機(jī)制研究[J];中藥材;2014年03期

5 李建民;王曉琴;解麗娟;張忠誠(chéng);;關(guān)環(huán)法合成麝香酮的研究新進(jìn)展[J];精細(xì)石油化工;2012年02期

6 馬麗鋒;郝六平;李麗娟;陳慧;馬吉海;;麝香酮的藥理與合成研究進(jìn)展[J];河北化工;2010年02期

7 朱雪晶;李海濤;喻斌;吳其標(biāo);;天然、人工麝香對(duì)心血管系統(tǒng)作用研究進(jìn)展[J];南京中醫(yī)藥大學(xué)學(xué)報(bào);2009年04期

8 文OzOz;高林;趙文軍;;2,15-十六烷二酮的合成[J];化學(xué)試劑;2007年06期

9 孫菊影;;天然麝香與合成麝香[J];中國(guó)民族民間醫(yī)藥雜志;2006年06期

10 姚書(shū)揚(yáng);李云政;張青山;郭炳南;;(E)-3-甲基-2-環(huán)十五烯酮的立體選擇性合成[J];精細(xì)化工;2006年05期

中國(guó)碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前1條

1 馬偉;麝香提取物對(duì)肺腺癌GLC-82細(xì)胞增殖的影響[D];青海大學(xué);2012年

  本文關(guān)鍵詞：2-環(huán)十五烯酮的合成，，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

本文編號(hào)：293788