有機(jī)光化學(xué)反應(yīng)在(+)-Licarin B合成中的應(yīng)用
發(fā)布時(shí)間:2024-11-03 11:13
有機(jī)光化學(xué)合成法是現(xiàn)代有機(jī)化學(xué)的一個(gè)重要組成部分,研究的主要內(nèi)容是光照下有機(jī)物發(fā)生的一系列反應(yīng)。底物分子在被光照激發(fā)后發(fā)生了電子躍遷,在高能級(jí)電子層排布了活性很高的電子,該電子既能奪取另一個(gè)電子形成電子對(duì),同時(shí)又容易離去。光照激發(fā)后的分子是一類反應(yīng)活性很高的中間體,能夠?qū)崿F(xiàn)通常條件下依靠熱化學(xué)手段很難發(fā)生的反應(yīng),因此有機(jī)光化學(xué)反應(yīng)具有很高的經(jīng)濟(jì)價(jià)值和研究意義。 (+)-Licarin B是一種具有2,3-苯并二氫呋喃結(jié)構(gòu)的新木脂烷化合物,擁有獨(dú)特的生理以及藥理活性。但與其相關(guān)的全合成報(bào)道并不多,而且傳統(tǒng)的2,3-苯并呋喃結(jié)構(gòu)化合物的合成方法都存在著諸多不足。有機(jī)光化學(xué)合成法作為近年來(lái)飛速發(fā)展的一種新型有機(jī)合成方法,具有高效、專一、低能耗、高產(chǎn)率等優(yōu)點(diǎn),本文的研究?jī)?nèi)容就是將有機(jī)光化學(xué)反應(yīng)應(yīng)用于(+)-LicarinB的合成工作。 本文對(duì)(+)-LicarinB的光化學(xué)合成方法進(jìn)行了探索。通過(guò)不同的合成路線的比較,最終以2-羥基-5-溴苯乙酮原料,先后經(jīng)歷了酚羥基保護(hù)、羰基保護(hù)、甲;磻(yīng)、脫甲基醚保護(hù)、還原反應(yīng)、乙;Wo(hù)、紫外光誘導(dǎo)的Fries重排、成醚反應(yīng)制得了鄰芳基酮醚化合物...
【文章頁(yè)數(shù)】:87 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第1章 緒論
1.1 引言
1.2 有機(jī)光化學(xué)反應(yīng)的發(fā)展
1.2.1 有機(jī)光化學(xué)反應(yīng)的基本原理
1.2.2 紫外光反應(yīng)
1.2.3 可見(jiàn)光化學(xué)反應(yīng)
1.3 天然產(chǎn)物(+)-Licarin B 及其藥理作用
1.3.1 (+)-Licarin B 以及新木脂烷化合物
1.3.2 (+)-Licarin B 的藥理活性介紹
1.4 含有二氫苯并呋喃結(jié)構(gòu)單元天然產(chǎn)物的合成
1.4.1 (+)-Licarin B 的全合成方法
1.4.2 含有二氫苯并呋喃結(jié)構(gòu)的新烷木質(zhì)素的合成方法
1.4.3 有機(jī)光化學(xué)方法在 2,3-苯并二氫呋喃化合物合成中應(yīng)用的探索
第2章 實(shí)驗(yàn)材料與方法
2.1 實(shí)驗(yàn)試劑
2.2 實(shí)驗(yàn)所需儀器
2.3 常用試劑的純化以及制備
2.4 實(shí)驗(yàn)方法與表征手段
2.4.1 目標(biāo)產(chǎn)物的逆合成分析
2.4.2 化合物結(jié)構(gòu)表征的方法
第3章 基于硅保護(hù)法的合成路線
3.1 基于逆合成路徑 A 制定的合成路線Ⅰ
3.1.1 合成路線Ⅰ簡(jiǎn)述
3.1.2 合成路線Ⅰ具體步驟
3.1.3 合成路線Ⅰ中相關(guān)化合物結(jié)構(gòu)的表征數(shù)據(jù)
3.1.4 合成路線Ⅰ的改進(jìn)思路
3.2 基于逆合成路徑 B 制定的合成路線Ⅱ
3.2.1 合成路線Ⅱ簡(jiǎn)述
3.2.2 合成路線Ⅱ中具體步驟
3.2.3. NorrishⅡ型環(huán)化反應(yīng)的機(jī)理推斷
3.2.4 合成路線Ⅱ中相關(guān)化合物結(jié)構(gòu)的表征數(shù)據(jù)
3.3 基于 TES 硅保護(hù)法對(duì)合成路線
3.3.1 TES 硅保護(hù)法合成路線的設(shè)計(jì)
3.3.2 合成路線中具體步驟
3.3.3 改進(jìn)路線相關(guān)化合物結(jié)構(gòu)的表征數(shù)據(jù)
3.3.4 TES 硅保護(hù)法的相關(guān)討論
3.4 本章小結(jié)
第4章 合成路線Ⅱ的改進(jìn)方法
4.1 基于芐基醚保護(hù)法對(duì)合成路線Ⅱ的改進(jìn)
4.1.1 芐基醚保護(hù)合法成路線的設(shè)計(jì)
4.1.2 芐基醚保護(hù)合成路線中具體步驟
4.1.3 基于芐基醚保護(hù)路線相關(guān)化合物結(jié)構(gòu)的表征數(shù)據(jù)
4.1.4 關(guān)于芐基醚保護(hù)方法的討論
4.2 基于甲氧基醚保護(hù)法對(duì)合成路線Ⅱ的改進(jìn)
4.2.1 甲氧基醚保護(hù)法合成路線的設(shè)計(jì)
4.2.2 甲氧基醚保護(hù)合成路線中具體步驟
4.2.3 基于甲氧基醚保護(hù)合成路線相關(guān)化合物結(jié)構(gòu)的表征數(shù)據(jù)
4.2.4 基于甲氧基醚保護(hù)法合成路線的評(píng)估
4.3 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
致謝
附錄 部分化合物的核磁譜圖
本文編號(hào):4011179
【文章頁(yè)數(shù)】:87 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第1章 緒論
1.1 引言
1.2 有機(jī)光化學(xué)反應(yīng)的發(fā)展
1.2.1 有機(jī)光化學(xué)反應(yīng)的基本原理
1.2.2 紫外光反應(yīng)
1.2.3 可見(jiàn)光化學(xué)反應(yīng)
1.3 天然產(chǎn)物(+)-Licarin B 及其藥理作用
1.3.1 (+)-Licarin B 以及新木脂烷化合物
1.3.2 (+)-Licarin B 的藥理活性介紹
1.4 含有二氫苯并呋喃結(jié)構(gòu)單元天然產(chǎn)物的合成
1.4.1 (+)-Licarin B 的全合成方法
1.4.2 含有二氫苯并呋喃結(jié)構(gòu)的新烷木質(zhì)素的合成方法
1.4.3 有機(jī)光化學(xué)方法在 2,3-苯并二氫呋喃化合物合成中應(yīng)用的探索
第2章 實(shí)驗(yàn)材料與方法
2.1 實(shí)驗(yàn)試劑
2.2 實(shí)驗(yàn)所需儀器
2.3 常用試劑的純化以及制備
2.4 實(shí)驗(yàn)方法與表征手段
2.4.1 目標(biāo)產(chǎn)物的逆合成分析
2.4.2 化合物結(jié)構(gòu)表征的方法
第3章 基于硅保護(hù)法的合成路線
3.1 基于逆合成路徑 A 制定的合成路線Ⅰ
3.1.1 合成路線Ⅰ簡(jiǎn)述
3.1.2 合成路線Ⅰ具體步驟
3.1.3 合成路線Ⅰ中相關(guān)化合物結(jié)構(gòu)的表征數(shù)據(jù)
3.1.4 合成路線Ⅰ的改進(jìn)思路
3.2 基于逆合成路徑 B 制定的合成路線Ⅱ
3.2.1 合成路線Ⅱ簡(jiǎn)述
3.2.2 合成路線Ⅱ中具體步驟
3.2.3. NorrishⅡ型環(huán)化反應(yīng)的機(jī)理推斷
3.2.4 合成路線Ⅱ中相關(guān)化合物結(jié)構(gòu)的表征數(shù)據(jù)
3.3 基于 TES 硅保護(hù)法對(duì)合成路線
3.3.1 TES 硅保護(hù)法合成路線的設(shè)計(jì)
3.3.2 合成路線中具體步驟
3.3.3 改進(jìn)路線相關(guān)化合物結(jié)構(gòu)的表征數(shù)據(jù)
3.3.4 TES 硅保護(hù)法的相關(guān)討論
3.4 本章小結(jié)
第4章 合成路線Ⅱ的改進(jìn)方法
4.1 基于芐基醚保護(hù)法對(duì)合成路線Ⅱ的改進(jìn)
4.1.1 芐基醚保護(hù)合法成路線的設(shè)計(jì)
4.1.2 芐基醚保護(hù)合成路線中具體步驟
4.1.3 基于芐基醚保護(hù)路線相關(guān)化合物結(jié)構(gòu)的表征數(shù)據(jù)
4.1.4 關(guān)于芐基醚保護(hù)方法的討論
4.2 基于甲氧基醚保護(hù)法對(duì)合成路線Ⅱ的改進(jìn)
4.2.1 甲氧基醚保護(hù)法合成路線的設(shè)計(jì)
4.2.2 甲氧基醚保護(hù)合成路線中具體步驟
4.2.3 基于甲氧基醚保護(hù)合成路線相關(guān)化合物結(jié)構(gòu)的表征數(shù)據(jù)
4.2.4 基于甲氧基醚保護(hù)法合成路線的評(píng)估
4.3 本章小結(jié)
結(jié)論
參考文獻(xiàn)
致謝
附錄 部分化合物的核磁譜圖
本文編號(hào):4011179
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