含硫的砜和硫醚類化合物,因其獨有的特性廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域。其中砜類化合物可作為小分子PLK1抑制劑以及TRPV4受體的拮抗劑;芳胺烷基硫醚具有廣泛的生物活性與藥理活性可以作為鎮(zhèn)痛藥和5-HT4受體拮抗劑。因此,這兩類化合物的活性和合成方法學(xué)研究受到人們的廣泛關(guān)注�？朔䝼鹘y(tǒng)合成工藝步驟繁瑣的缺點,實現(xiàn)砜和芳胺烷基硫醚類化合物的高效合成,已經(jīng)成為藥物合成工業(yè)中熱門的研究內(nèi)容和重要的研究目標(biāo)。本論文主要對這兩類化合物的合成方法進行了研究。1.芳胺烷基砜類化合物的合成:基于叔丁醇鉀促進環(huán)狀叔胺的C-N鍵雙官能化策略,構(gòu)建了一種以簡單的鹵代芳烴,環(huán)狀叔胺以及烷基砜為原料的新型多組分反應(yīng)。通過該多組分反應(yīng)實現(xiàn)了芳胺烷基砜類化合物的高效合成。鹵代芳烴作為反應(yīng)活性較高的底物,廉價易得,節(jié)約成本;環(huán)狀叔胺作為一個關(guān)鍵組分來引發(fā)由簡單的C-N鍵斷裂以提供烷基和氮源,實現(xiàn)雙官能化的多組分反應(yīng);通過烷基砜α-C實現(xiàn)砜的烷基化,避免了傳統(tǒng)合成方法的缺點如:硫醚的氧化使用的大量氧化劑以及硫醇的刺激性氣味。該體系通過一種無催化劑,簡單的反應(yīng)過程快速的將鹵代芳烴、環(huán)狀叔胺和烷基砜等結(jié)構(gòu)單元組裝到復(fù)雜結(jié)構(gòu)的芳胺烷基砜類...

【文章頁數(shù)】：134 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

圖1.3以H2O2為氧化劑的硫醚氧化反應(yīng)體系Fig1.3ReactionsystemofthioetheroxidationwithH2O2asoxidant

躉??嚶Φ捻浚?章史直?為>99%,92%。同時，催化劑經(jīng)過0.2mm薄膜過濾，催化劑可以循環(huán)使用至少三次，而且催化活性不受影響（圖1.2）。圖1.2以MnFe1.8Cu0.15Ru0.05O4作為硫醚氧化的催化劑Fig1.2MnFe1.8Cu0.15Ru0.05O4ascata....

圖1.4過渡金屬Pd催化的芳基砜的合成Fig1.4SynthesisofarylsulfonecatalyzedbytransitionmetalPd2014年，高越[29]等研究發(fā)現(xiàn)：在氧氣氛圍中，反應(yīng)溫度為40℃條件下，[Cu(II)(o

3作溶劑，可得到共軛加成反應(yīng)的產(chǎn)物砜得產(chǎn)率可達(dá)到60%左右（圖1.4）。圖1.4過渡金屬Pd催化的芳基砜的合成Fig1.4SynthesisofarylsulfonecatalyzedbytransitionmetalPd2014年，高越[29]等研究發(fā)現(xiàn)：在氧氣氛圍中，反應(yīng)溫度....

圖1.5[Cu(II)(o-phen)2Cl]Cl可以催化苯基硼酸和亞磺酸鹽的氧化偶聯(lián)反應(yīng)Fig1.5[Cu(II)(o-phen)2Cl]Clcancatalyzetheoxidativecouplingreactionofphenylboronicacidandsulfinate

3作溶劑，可得到共軛加成反應(yīng)的產(chǎn)物砜得產(chǎn)率可達(dá)到60%左右（圖1.4）。圖1.4過渡金屬Pd催化的芳基砜的合成Fig1.4SynthesisofarylsulfonecatalyzedbytransitionmetalPd2014年，高越[29]等研究發(fā)現(xiàn)：在氧氣氛圍中，反應(yīng)溫度....

圖1.7磺酰肼為砜Fig1.7Synthesisofsulfonecompound

3作溶劑，可得到共軛加成反應(yīng)的產(chǎn)物砜得產(chǎn)率可達(dá)到60%左右（圖1.4）。圖1.4過渡金屬Pd催化的芳基砜的合成Fig1.4SynthesisofarylsulfonecatalyzedbytransitionmetalPd2014年，高越[29]等研究發(fā)現(xiàn)：在氧氣氛圍中，反應(yīng)溫度....

本文編號：3923194