氮雜二烯類化合物(azadiene)是一類重要的反應中間體,被用作活潑的反應底物進行不對稱反應,其中代表性的一個就是2-亞芳基-N-甲苯磺�；讲⑦秽�-3(2H)-亞胺(以下簡稱氮雜二烯)。由于氮雜二烯進行邁克爾加成反應時具有芳構化的推動力,該化合物常作為有機催化策略中具有高活性的反應底物進行不對稱加成反應,以期合成眾多不易獲得的具有潛在藥理活性,生物活性的重要化合物。盡管在過去幾年中,此氮雜二烯類化合物在不對稱合成反應中應用廣泛,但對其開發(fā)仍然不足。我們課題組綜合前人對氮雜二烯的研究工作,從中受到啟發(fā),選擇羅丹寧、α-當歸內酯和1-萘酚三種親核試劑,在有機小分子催化劑的介導下,高效、高立體選擇性地合成了一些具有潛在藥理作用的含硫手性中心化合物、α,β-不飽和丁烯酸內酯衍生物以及具有三芳基甲烷骨架的手性化合物。第一部分:此部分研究開發(fā)了方酰胺類催化的氮雜二烯與羅丹寧的不對稱邁克爾加成反應。我們首先通過模板底物嘗試反應的可行性后,又在此基礎上對反應條件進行了篩選,依次篩選了催化劑種類、溶劑種類、以及催化劑用量,最終我們得到了能使產(chǎn)物的對映選擇性、非對映選擇性和收率均達到最優(yōu)的反應條件,而...

【文章頁數(shù)】：108 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
引言
    1 氮雜二烯的研究背景
    2 羅丹寧的研究背景
    3 ɑ-當歸內酯的研究背景
    4 1-萘酚的研究背景
第一部分 有機催化氮雜二烯與羅丹寧的不對稱邁克爾加成反應
    材料與方法
        1 實驗儀器
        2 實驗試劑
        3 實驗方法
    結果
        1 反應條件優(yōu)化
        2 通用性評價
        3 產(chǎn)物絕對構型的確定
        4 擴大化反應
        5 表征數(shù)據(jù)
    討論
第二部分 有機催化氮雜二烯與當歸內酯的不對稱插烯邁克爾加成反應
    材料與方法
        1 實驗儀器
        2 實驗試劑
        3 實驗方法
    結果
        1 反應條件優(yōu)化
        2 通用性評價
        3 產(chǎn)物絕對構型的確定
        4 擴大化反應和衍生反應
        5 表征數(shù)據(jù)
        6 分子內邁克爾加成反應產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
    討論
第三部分 有機催化氮雜二烯與1-萘酚的不對稱邁克爾加成反應
    材料與方法
        1 實驗儀器
        2 實驗試劑
        3 實驗方法
    結果
        1 反應條件優(yōu)化
        2 通用性評價
        3 產(chǎn)物絕對構型的確定
        4 擴大化反應和衍生反應
        5 表征數(shù)據(jù)
        6 衍生化反應產(chǎn)物的表征數(shù)據(jù)
    討論
結論
參考文獻
綜述
    1 有機催化不對稱合成
    2 關于氮雜二烯的不對稱催化反應的近期研究進展
    3 總結
    綜述參考文獻
攻讀學位期間的研究成果
縮略詞表
附錄
致謝



本文編號：3782355