本文關(guān)鍵詞：高價(jià)溴化物介導(dǎo)的對(duì)多種C-H鍵的活化，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：C-H鍵活化已成為當(dāng)前有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中一個(gè)十分前沿的研究方向,主要是由于其可以直接解決碳?xì)浠衔镏g反應(yīng)活性過(guò)低、反應(yīng)選擇性較差的問(wèn)題。C-H鍵活化的最主要目的即C-H鍵的官能化,在這種情況下,C-H鍵本身就可視為一種潛在的官能團(tuán)。這樣處理更具有原子經(jīng)濟(jì)性,能有效降低有毒副產(chǎn)物的產(chǎn)生,更符合綠色化學(xué)的理念。目前,在化學(xué)家已研發(fā)出的活化C-H鍵的方法中,過(guò)渡金屬介導(dǎo)的C-H活化研究得較為廣泛。但其仍存在金屬催化劑造價(jià)比較昂貴且敏感易分解,底物范圍受限,需“預(yù)官能化”,未實(shí)現(xiàn)原子經(jīng)濟(jì)性的最大化等問(wèn)題。鹵化物介導(dǎo)的氧化交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)因其避免了過(guò)渡金屬試劑的使用、具有更高的原子經(jīng)濟(jì)性而備受關(guān)注。而其中的高價(jià)溴化物介導(dǎo)的此類反應(yīng)更是繼碘化物后,又一個(gè)新興、充滿潛力的研究方向�；诖�,本論文提出了一種利用高價(jià)溴化物作催化劑合成2位芳基取代的苯并噻唑類化合物的新方法和一種2-氨基吡啶類化合物的溴化方法。前者利用溴苯作催化劑,與過(guò)硫酸鉀組合實(shí)現(xiàn)了一步同時(shí)活化sp、sp2、sp3三種C-H鍵構(gòu)建萘酚的芳香體系。后者利用1-正丁基溴化吡啶完成了2-氨基吡啶類一、二、三級(jí)不同種胺的高區(qū)域選擇性溴化。以上方法均只需一步；具有良好的區(qū)域選擇性和底物范圍；避免了昂貴且不可再生的過(guò)渡金屬催化劑的使用；原子經(jīng)濟(jì)性較高,符合綠色化學(xué)的理念,其研究無(wú)疑將成為金屬催化的C-H鍵活化的有力補(bǔ)充,并為已有的合成方法提供簡(jiǎn)單策略。本篇論文圖52幅,表9個(gè),參考文獻(xiàn)138篇。
【關(guān)鍵詞】：C-H鍵活化 高價(jià)溴化物 2位芳基取代的苯并噻唑 氨基吡啶 溴化反應(yīng)
【學(xué)位授予單位】：南開(kāi)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R914
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-10
• 符號(hào)說(shuō)明10-11
• 第一章 緒論11-28
• 第一節(jié) 碳?xì)滏I活化反應(yīng)的研究及其意義11-12
• 第二節(jié) 金屬介導(dǎo)的C-H鍵活化反應(yīng)及其發(fā)展12-14
• 1.2.1 傳統(tǒng)的過(guò)渡金屬介導(dǎo)的C-H鍵活化反應(yīng)12-13
• 1.2.2 交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)(CDC反應(yīng))的提出與研究13-14
• 第三節(jié) 鹵化物介導(dǎo)的交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)(HCDC反應(yīng))研究進(jìn)展14-27
• 1.3.1 碘化物介導(dǎo)的HCDC反應(yīng)14-22
• 1.3.2 溴化物介導(dǎo)的HCDC反應(yīng)22-27
• 第四節(jié) 立題思想27-28
• 第二章 溴化物介導(dǎo)的2位芳基取代的苯并噻唑類化合物的合成方法研究28-60
• 第一節(jié) 2位芳基取代的苯并噻唑類化合物概述28-30
• 2.1.1 2位芳基取代的苯并噻唑類化合物的應(yīng)用28
• 2.1.2 對(duì)2位芳基取代的苯并噻唑類化合物已有合成方法28-30
• 第二節(jié) 新合成方法的背景與設(shè)計(jì)30-32
• 2.2.1 新方法的研究背景30-31
• 2.2.2 新方法的設(shè)計(jì)思路31-32
• 第三節(jié) 反應(yīng)條件的篩選和優(yōu)化32-37
• 第四節(jié) 反應(yīng)底物的拓展37-40
• 第五節(jié) 反應(yīng)機(jī)理的探索40-41
• 第六節(jié) 實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程與化合物數(shù)據(jù)表征41-59
• 2.6.1 原料的制備42-43
• 2.6.2 2位芳基取代的苯并噻唑類化合物的合成43-44
• 2.6.3 化合物的數(shù)據(jù)表征44-59
• 第七節(jié) 本章小結(jié)59-60
• 第三章 2-氨基吡啶類化合物區(qū)域選擇溴化的方法研究60-79
• 第一節(jié) 2-氨基吡啶類及其溴化產(chǎn)物應(yīng)用與溴化反應(yīng)概述60-62
• 3.1.1 2-氨基吡啶類化合物及其溴化產(chǎn)物的應(yīng)用60
• 3.1.2 已有的溴化方法與氧化溴化60-62
• 第二節(jié) 新合成方法的設(shè)計(jì)與確定62-65
• 3.2.1 新方法的設(shè)計(jì)62-63
• 3.2.2 新方法的確定63-65
• 第三節(jié) 反應(yīng)條件的篩選和優(yōu)化65-69
• 第四節(jié) 反應(yīng)底物的拓展69-71
• 第五節(jié) 反應(yīng)機(jī)理的推測(cè)71
• 第六節(jié) 實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程與化合物數(shù)據(jù)表征71-78
• 2.6.1 部分原料的制備72-73
• 2.6.2 2-氨基吡啶類化合物的合成73
• 2.6.3 化合物的數(shù)據(jù)表證73-78
• 第七節(jié) 本章小結(jié)78-79
• 第四章 全文總結(jié)79-80
• 參考文獻(xiàn)80-91
• 致謝91-92
• 附錄92-159
• 個(gè)人簡(jiǎn)歷及在學(xué)期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文與研究成果159

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本文編號(hào)：374652