喹啉類衍生物是一種重要的芳香氮雜環(huán)化合物,大量存在于天然產(chǎn)物以及合成化合物中,具有較好的生物、藥理活性,廣泛應(yīng)用于食品加工、農(nóng)植物保護(hù)、藥物篩選等領(lǐng)域。其中N-喹啉酰胺作為藥用植物中一類很重要的藥效基團(tuán),一直是喹啉類衍生物化合物研究的熱點(diǎn),備受科研工作者的關(guān)注。近年來(lái)在有機(jī)合成領(lǐng)域通過(guò)碳?xì)浠罨瘶?gòu)建碳-雜鍵成為合成此類物質(zhì)的主要方法。但是,目前開(kāi)發(fā)的碳?xì)浠罨枰饘僮鳛榇呋瘎?對(duì)環(huán)境和人體產(chǎn)生危害。此外喹啉類物質(zhì)2位作為一個(gè)重要的反應(yīng)位點(diǎn),引入氨基后其抗氧化活性大大提高。目前對(duì)于2-酰胺基喹啉類物質(zhì)的研究卻少有報(bào)道。因此探索無(wú)金屬參與的通過(guò)碳?xì)浠罨瘶?gòu)建C-N鍵綠色高效合成2-酰胺基喹啉類物質(zhì)的新方法具有重要現(xiàn)實(shí)意義。本文中,我們以活化C-H鍵為手段探索開(kāi)發(fā)了一種新的合成方法,共合成28種2-酰胺喹啉類化合物。在對(duì)甲苯磺酸（TsOH·H₂O）的作用下,使用廉價(jià)且可商購(gòu)的腈類化合物作為酰胺化試劑,喹啉氮-氧化物類化合物與�；噭┌l(fā)生1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng)生成五元噁二唑烷中間體,隨后N-O鍵發(fā)生裂解、反應(yīng)中間體去質(zhì)子化,得到一系列2-酰胺基喹啉類物質(zhì),同時(shí)采用NMR以及H... 

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【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

喹啉

末 Ciordia[21]發(fā)現(xiàn)了一種以喹啉結(jié)構(gòu)作為母甲基喹啉(6-EDHTEQ)，其活性測(cè)試結(jié)果表明環(huán)結(jié)構(gòu)本身是沒(méi)有抗氧化活性的，但是苯并（-SH）、氨基（-NH2）等功能基團(tuán)，會(huì)使究報(bào)道 4-羥基喹啉化物(4-HQ)以及 8-羥基性[22]，此外在喹啉結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上增大其共軛性圖 1-1 喹啉

物質(zhì)和靶標(biāo)的氫鍵相互作用，因此可以使藥物發(fā)揮作為保護(hù)基團(tuán)引入到藥物結(jié)構(gòu)中，保護(hù)藥物的易代結(jié)構(gòu)[25]。如圖 1-3 所示，常見(jiàn)的含酰胺基結(jié)構(gòu)藥物比妥類藥；抗生素類藥物-青霉素；解熱鎮(zhèn)痛藥物-后鎮(zhèn)痛-鹽酸布比卡因；抗心律失常藥物-鹽酸利多卡衍生物優(yōu)良的生物活性及其在多個(gè)領(lǐng)域的應(yīng)用，在喹飾，一直以來(lái)都是化學(xué)工作者研究的熱點(diǎn)之一。在喹以改變喹啉類物質(zhì)的溶解性，同時(shí) 2-酰胺基喹啉類物靶向 CTG 三核酸重復(fù)以治療Ⅰ型強(qiáng)直性肌營(yíng)養(yǎng)不]喹啉-8-氨基衍生物（見(jiàn)圖 1-4），其活性藥效基團(tuán)就胺基喹啉也是合成上述物質(zhì)的重要中間體[27]。此外胺或氨基甲酸酯（見(jiàn)圖 1-5）會(huì)大大提高喹啉的除草

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]含吡啶聯(lián)喹啉羧酸新型配體的合成和表征[J]. 白仁青卓瑪,李凱,蘭帥,高文濤.  化學(xué)研究與應(yīng)用. 2015(09)
[2]喹諾酮抗HIV活性及其構(gòu)效關(guān)系的研究進(jìn)展[J]. 馮連順,王健,劉明亮,呂凱,郭慧元.  中國(guó)醫(yī)藥工業(yè)雜志. 2011(11)
[3]蛋白酪氨酸激酶小分子抑制劑的研究新進(jìn)展[J]. 王勇,龍亞秋.  有機(jī)化學(xué). 2011(10)
[4]啶酰菌胺的合成與生物活性研究[J]. 遲會(huì)偉.  農(nóng)化新世紀(jì). 2008(01)
[5]啶酰菌胺的合成與生物活性研究[J]. 遲會(huì)偉.  農(nóng)化新世紀(jì). 2008 (01)
[6]具有生物活性的喹啉類化合物的最新進(jìn)展[J]. 杜鼎,方建新.  有機(jī)化學(xué). 2007(11)
[7]吡唑類農(nóng)藥品種的研究開(kāi)發(fā)進(jìn)展[J]. 郎玉成,柏亞羅.  現(xiàn)代農(nóng)藥. 2006(05)
[8]新型殺螨劑喹螨醚的合成[J]. 周艷麗.  農(nóng)藥科學(xué)與管理. 2005(06)
[9]喹啉類藥物研究進(jìn)展[J]. 徐峰,楊定喬,李文輝,韓英鋒,姜?jiǎng)P齡.  廣東藥學(xué). 2004(06)
[10]Friedlnder反應(yīng)研究進(jìn)展[J]. 呂芬,楊定喬,汪朝陽(yáng),蔣啟軍.  合成化學(xué). 2003(06)

碩士論文
[1]酰胺型熒光小分子的設(shè)計(jì)、合成及其對(duì)金屬離子的識(shí)別研究[D]. 崔艷琴.遼寧師范大學(xué) 2011
[2]具有生物活性喹啉酰胺類化合物的合成與性質(zhì)研究[D]. 王婷瑾.華中師范大學(xué) 2009



本文編號(hào)：3604322