本文關鍵詞：多樣性惡唑酮衍生物的快速合成方法探究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：惡唑酮衍生物大量存在于具有生物活性天然產(chǎn)物的結構當中,是合成許多抗菌、抗抑郁癥、抗肥胖癥藥物及活性天然產(chǎn)物的重要中間體。同時,該結構在植物保護劑以及染料領域被廣泛應用。制備惡唑酮衍生物不但能夠合成更多具有潛在活性的天然產(chǎn)物分子,而且具有十分突出的工業(yè)應用價值。由此,發(fā)展新型有效的制備惡唑酮衍生物的方法具有重大意義。本文設計了一種新型Aza-Prins反應,完成結構多樣的氮取代惡唑酮衍生物的二聚/二聚串聯(lián)環(huán)化反應,并對該反應機理進行了詳細驗證。該反應在溫和的條件下,以三氟化硼乙醚溶液(BF3?Et2O)為路易斯酸催化劑,形成有別于傳統(tǒng)Aza-Prins反應的亞胺離子中間體,生成新的碳-碳鍵,便捷、有效的控制底物的二聚/二聚-串聯(lián)環(huán)化反應。這一方法適用性廣泛,產(chǎn)率高。大量的烷基、芳香基取代惡唑酮衍生物的二聚/二聚-串聯(lián)環(huán)化反應在本實驗條件下得以實現(xiàn),合成了一系列氮取代惡唑酮雜環(huán)分子。
【關鍵詞】：惡唑酮 Aza-Prins反應 三氟化硼乙醚 二聚 環(huán)化
【學位授予單位】：重慶大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2015
【分類號】：R914
【目錄】：

• 中文摘要3-4
• 英文摘要4-7
• 英文縮略詞7-8
• 1 緒論8-14
• 1.1 惡唑酮類衍生物概述8-12
• 1.1.1 具有惡唑酮結構的天然產(chǎn)物8-10
• 1.1.2 具有惡唑酮結構的藥物先導化合物10-12
• 1.1.3 具有惡唑酮結構的復合材料中間體12
• 1.2 本章小結12-14
• 2 合成多樣性氮取代惡唑酮衍生物的方法探究14-26
• 2.1 合成惡唑酮衍生物的文獻綜述14-16
• 2.1.1 通過分子內(nèi)的Pauson-Khand反應合成惡唑酮衍生物14
• 2.1.2 通過分子內(nèi)的Diels Alder反應合成惡唑酮衍生物14-15
• 2.1.3 通過自由基反應合成惡唑酮衍生物15
• 2.1.4 通過Pictet-Spengler反應合成惡唑酮衍生物15-16
• 2.2 Aza-Prins反應運用綜述16-20
• 2.3 課題的提出20
• 2.4 課題的設計20-22
• 2.4.1 課題設計的依據(jù)20-21
• 2.4.2 課題設計的確立21-22
• 2.5 實施方案的條件篩選22-24
• 2.6 本章小結24-26
• 3 氮取代惡唑酮二聚反應的實施26-34
• 3.1 氮取代惡唑酮二聚反應的底物合成26-28
• 3.1.1 2(3H)-惡唑酮法合成氮取代惡唑酮26-27
• 3.1.2 惡唑烷酮法合成氮取代惡唑酮27-28
• 3.2 氮取代惡唑酮的二聚反應28-32
• 3.3 本章小結32-34
• 4 氮取代惡唑酮二聚-串聯(lián)環(huán)化反應的實施34-40
• 4.1 氮取代惡唑酮的二聚-串聯(lián)環(huán)化反應的底物合成34-38
• 4.2 本章小結38-40
• 5 反應的機理探究40-46
• 5.1 氮取代惡唑烷酮的二聚反應機理探究40-43
• 5.2 氮取代惡唑烷酮的二聚-串聯(lián)環(huán)化反應機理探究43-44
• 5.3 本章小結44-46
• 6 實驗流程46-60
• 6.1 儀器與試劑46
• 6.2 氮取代惡唑酮二聚反應的實驗流程46-53
• 6.2.1 化合物 2a-2c的合成46-47
• 6.2.2 化合物 2d-2f的合成47-50
• 6.2.3 化合物 2g的合成50-51
• 6.2.4 化合物 2h-2n的合成51-52
• 6.2.5 化合物 2o-2t的合成52-53
• 6.3 氮取代惡唑酮二聚-串聯(lián)環(huán)化反應實驗流程53-55
• 6.3.1 化合物 11a-11e的合成53-54
• 6.3.2 化合物 11f-11p的合成54-55
• 6.4 機理探究部分的實驗流程55-57
• 6.4.1 化合物3的合成55-56
• 6.4.2 化合物4的合成56
• 6.4.3 化合物9的合成56-57
• 6.5 本章小結57-60
• 7 部分化合物的表征60-78
• 7.1 二聚反應的化合物表征60-69
• 7.2 二聚-串聯(lián)環(huán)化反應的化合物表征69-75
• 7.3 部分重要中間體的表征75-78
• 8 結論78-80
• 致謝80-82
• 參考文獻82-86
• 附錄86-122
• A. 部分化合物譜圖86-122
• B. 發(fā)表成果122

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本文編號：309484