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DLin-MC3-DMA脂質(zhì)體及5α氯—雄甾-6β,19-環(huán)氧-3,17-二酮合成研究

發(fā)布時間:2017-03-29 11:11

  本文關(guān)鍵詞:DLin-MC3-DMA脂質(zhì)體及5α氯—雄甾-6β,19-環(huán)氧-3,17-二酮合成研究,由筆耕文化傳播整理發(fā)布。


【摘要】:本論文圍繞陽離子脂質(zhì)體DLin-MC3-DMA類化合物及甾體藥物重要中間體5a-氯-雄甾-6p,19-環(huán)氧-3,17-二酮的合成方法開展探索性研究。一、陽離子脂質(zhì)體DLin-MC3-DMA類化合物合成RNAi (RNA interfering, RNA干擾)作為一種高效的序列特異性基因沉默技術(shù)在惡性腫瘤基因治療領(lǐng)域引起了重點關(guān)注,其中,siRNA (small interfering RNA,小干擾RNA)是RNAi路徑中的效應(yīng)分子,能夠抑制特異腫瘤相關(guān)的基因表達(dá),從而達(dá)到抑制腫瘤生長、侵襲和轉(zhuǎn)移的目的。然而遺憾的是,siRNA本身無法進(jìn)入腫瘤細(xì)胞內(nèi),因此,遞送載體是制約siRNA基因治療的首要問題。陽離子脂質(zhì)體是目前應(yīng)用較為廣泛的遞送siRNA的一種非病毒載體,具有無毒、無免疫原性、可自然降解、良好的生物相容性、易于表面修飾等優(yōu)點,成為目前腫瘤基因治療研究的熱點問題。本論文以價格低廉的亞油酸為起始原料,經(jīng)氫化鋁鋰還原、溴代、格氏反應(yīng)、水解、縮合五步反應(yīng),成功制備了一種陽離子脂質(zhì)體DLin-MC3-DMA,產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR、13C NMR、HRMS進(jìn)行了表征。目前,該脂質(zhì)體已被應(yīng)用于相關(guān)的siRNA藥物研究。同時,論文合成了系列DLin-DMA類脂質(zhì)體關(guān)鍵中間體Lipid A~Lipid G。二、5a-氯-雄甾-6β,19-環(huán)氧-3,17-二酮在環(huán)境問題日益嚴(yán)峻的今天,甾體化學(xué)研究領(lǐng)域也受到嚴(yán)重沖擊,甾體藥物原料的改變使得許多重要中間體的合成方法需重新進(jìn)行技術(shù)改造。本論文對19-去甲甾體關(guān)鍵中間體5a-氯-雄甾-6p,19-環(huán)氧-3,17-二酮的新合成方法進(jìn)行了探索,以雄甾-4-烯-3,17-二酮為原料,經(jīng)烯醇酯化、硼氫化鈉還原、3,17-雙酯化、氯醇化、環(huán)合和水解、氧化六步反應(yīng),以58%的總收率獲得了目標(biāo)化合物。該方法操作簡單、易于處理、收率較高,具有潛在的規(guī);a(chǎn)前景。
【關(guān)鍵詞】:siRNA技術(shù) 陽離子脂質(zhì)體 DLin-MC3-DMA 甾體藥物應(yīng)用 5α-氯-雄甾-6β 19-環(huán)氧-3 17-二酮 合成
【學(xué)位授予單位】:華東師范大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2015
【分類號】:R914.5
【目錄】:
  • 摘要6-7
  • ABSTRACT7-10
  • 第一章 陽離子脂質(zhì)體DLin-MC3-DMA類化合物合成10-20
  • 1.1 引言10
  • 1.2 脂質(zhì)體簡介10-12
  • 1.3 siRNA及其作用機制12-14
  • 1.4 siRNA在醫(yī)學(xué)中的應(yīng)用14-15
  • 1.5 siRNA的載體研究15-16
  • 1.6 siRNA脂質(zhì)體遞送技術(shù)16-19
  • 1.7 siRNA的毒性反應(yīng)19
  • 1.8 前景及挑戰(zhàn)19-20
  • 第二章 陽離子脂質(zhì)體DLin-MC3-DMA及DLin-DMA類化合物重要中間體合成研究20-72
  • 2.1 研究背景20-21
  • 2.2 陽離子脂質(zhì)體DLin-DMA類化合物的生物學(xué)功能21-25
  • 2.3 研究目的25
  • 2.4 DLin-MC3-DMA合成方法研究25-36
  • 2.5 DLin-DMA系列化合物中間體的合成36-40
  • 2.6 實驗部分40-62
  • 2.7 本章小結(jié)62-63
  • 參考文獻(xiàn)63-72
  • 第三章 5α-氯-雄甾-6β,19-環(huán)氧-3,17-二酮的合成方法研究72-82
  • 3.1 5α-氯-雄甾-6β,19-環(huán)氧-3,17-二酮的應(yīng)用及制備方法72-75
  • 3.2 本論文立題75-76
  • 3.3 5α-氯-雄甾-6β,19-環(huán)氧-3,17-二酮的合成方法探索76-77
  • 3.4 實驗部分77-81
  • 3.5 本章小結(jié)81-82
  • 參考文獻(xiàn)82-83
  • 附錄83-84
  • 致謝84

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本文編號:274335


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