小分子生物硫醇（RSH）,包括半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）作為重要的細(xì)胞成分,在生理和病理過程中發(fā)揮著多種作用。文章設(shè)計(jì)合成了一種新型的比色熒光探針,N-丁基-4-（2,4-己二烯酸）酯-1,8-萘二酰亞胺（BHENA）,用于檢測生物硫醇。用紫外可見分光光度法和熒光光譜法研究了探針對RSH的識別行為。結(jié)果表明,探針BHENA對RSH的響應(yīng)明顯強(qiáng)于其他不含硫醇的氨基酸和常見陰離子。特別之處在于,BHENA對RSH的響應(yīng)同時表現(xiàn)出溶液顏色（從無色到黃色）和熒光光譜（從藍(lán)色到黃綠色）兩種特征的變化。探針BHENA與RSH的作用機(jī)制為邁克爾加成反應(yīng)和分子內(nèi)環(huán)化過程。 

【文章來源】：山西大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版). 2020,43(02)北大核心

【文章頁數(shù)】：6 頁

【部分圖文】：

探針BHENA的合成路線

良好的選擇性是探針應(yīng)用的前提,為了評估探針對生物硫醇的選擇性,在相同的溶液體系中,我們對探針 (10 μmol/L) 和各種氨基酸和陰離子的相互作用進(jìn)行了考察(圖4)。Cys,GSH,Hcy(均為100 μmol/L)和其他氨基酸:L-組氨酸(His),L-谷氨酸(Glu),L-天冬酰胺(Asp),L-纈氨酸(Val),L-苯丙氨酸 (Phe),L-酪氨酸(Tyr),L-丙氨酸(Ala),L-絲氨酸(Ser),L-亮氨酸(Leu),L-精氨酸(Arg),L-脯氨酸(Pro),L-蘇氨酸(Thr),L-谷氨酰胺(Glu),L-色氨酸(Trp),L-異亮氨酸(Ile),L-賴氨酸(Lys)(均為1 mmol/L)分別與探針作用80 min后檢測其比率熒光強(qiáng)度。從圖4a中可以看出,Cys存在時,BHENA的熒光比率信號(F556/F468)明顯升高;與Cys相比,GSH和Hcy有一定程度的增強(qiáng);其他氨基酸,在相同條件下未觀察到明顯的熒光變化。這一結(jié)果證明探針對RSH有一定的選擇性,探針對3種RSH作用的不同,主要是由于作用時間的差異導(dǎo)致的,探針與Cys的作用時間比Hcy和RSH要快。進(jìn)一步考察非巰基氨基酸對Cys檢測的干擾情況,當(dāng)1 mmol/L不含巰基的氨基酸和100 μmol/L Cys共存時,探針的比率熒光信號仍明顯增強(qiáng),說明探針對Cys的檢測不受這些氨基酸的干擾。圖3 探針(10.0 μmol/L)與RSH(1.0 mmol/L)相互作用受時間 (a)和pH (b)的影響

探針(10.0 μmol/L)與RSH(1.0 mmol/L)相互作用受時間 (a)和pH (b)的影響


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