生命體內(nèi)小分子硫醇,如半胱氨酸（Cys）、同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）,在多種生理和病理過程中發(fā)揮重要作用.以氟硼二吡咯（BODIPY）為熒光團(tuán),硝基烯烴為識(shí)別基團(tuán),經(jīng)三步簡(jiǎn)單有機(jī)合成,構(gòu)建了一個(gè)打開型硫醇熒光探針.密度泛函理論計(jì)算結(jié)果表明,硝基通過光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移（PET）機(jī)制淬滅BODIPY熒光.光譜測(cè)試結(jié)果表明,探針與硫醇發(fā)生邁克爾加成反應(yīng),響應(yīng)迅速,選擇性好,靈敏度高,對(duì)GSH的檢測(cè)極限低至11×10^-9 mol/L.熒光共聚焦成像結(jié)果表明,探針可用于HeLa細(xì)胞和斑馬魚內(nèi)源生物硫醇熒光成像研究. 

【文章來源】：有機(jī)化學(xué). 2020,40(05)北大核心

【文章頁數(shù)】：7 頁

【部分圖文】：

探針1(5×10-6 mol/L)加入不同硫醇分子(150×10-6mol/L)后隨時(shí)間變化的紫外可見吸收光譜

生物體內(nèi)存在的多種活性分子可能對(duì)探針的專一性產(chǎn)生干擾.為了評(píng)價(jià)探針的選擇性,測(cè)試了探針對(duì)20種氨基酸、多種金屬離子(Fe3+,Mg2+,Zn2+)和活性物種(H2O2,NaClO,KO2,NO,HNO,H2S)的熒光光譜響應(yīng).如圖4所示,氨基酸、金屬離子和活性物種等分析物均沒有使探針溶液的熒光強(qiáng)度發(fā)生明顯變化,H2S引起小倍數(shù)的熒光響應(yīng),只有GSH,Cys和Hcy三種硫醇可以顯著增強(qiáng)探針溶液的熒光.說明探針對(duì)硫醇具有較強(qiáng)的專一性,具有在生物系統(tǒng)中應(yīng)用的潛在價(jià)值.圖4 探針1(5×10-6 mol/L)加入各種分析物(150×10-6 mol/L)后在510 nm處的熒光響應(yīng)圖

圖3(a)探針1(5×10-6 mol/L)加入GSH(150×10-6 mol/L)后隨時(shí)間變化的熒光發(fā)射光譜和(b)探針1(5×10-6 mol/L)加入不同硫醇分子(150×10-6 mol/L)后510 nm處熒光強(qiáng)度隨時(shí)間變化情況1.3 探針的靈敏性研究

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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本文編號(hào)：2966999