本文關(guān)鍵詞：含雜環(huán)的取代苯磺酰腙類化合物的合成及其抗真菌活性初步研究

  更多相關(guān)文章： 磺酰腙 雜環(huán)化合物 抑菌活性 合成

【摘要】：近些年來,植物病原菌對農(nóng)業(yè)造成的危害日趨凸顯,一些真菌病害如蘋果腐爛病等因具有易傳染、致病力強、防治困難等特點已成為某些地區(qū)相關(guān)農(nóng)作物的“頭號殺手”。而隨著對于環(huán)保意識的逐漸提高以及經(jīng)濟社會可持續(xù)發(fā)展的提出,人們對新農(nóng)藥的創(chuàng)制提出了更高要求,與此同時常規(guī)殺菌劑也在面臨著抗藥性的嚴峻考驗,因此開發(fā)新型殺菌劑勢在必行�；酋ｋ曜鳛橐活愲觐惢衔�,能夠提供較強的配位能力,推測可以和微生物內(nèi)的靶標活性位點緊密結(jié)合,發(fā)揮較強的抑菌活性;同時文獻調(diào)研發(fā)現(xiàn)引入雜環(huán)可以顯著提高化合物的生物活性。有人認為將雜環(huán)和腙類結(jié)構(gòu)相結(jié)合,發(fā)揮兩種結(jié)構(gòu)的優(yōu)良特性,是尋找和發(fā)現(xiàn)新型高效低毒的殺蟲劑、殺菌劑、除草劑的一個重要途徑�；诖艘约扒捌诘姆e累,我們設(shè)計了不同系列的磺酰腙類化合物,并將所合成的化合物對農(nóng)業(yè)中常見且危害較大的植物病原菌進行了抑菌活性測定試驗,同時探討了其構(gòu)效關(guān)系,所得結(jié)果如下:1.設(shè)計并合成了四個系列的含雜環(huán)的取代苯磺酰腙類化合物,且合成的化合物均通過熔點測定、1H NMR對其結(jié)構(gòu)進行了確證,同時對化合物3d做了X-射線單晶衍射研究。其中12個化合物均未見文獻報道。2.通過菌絲生長速率法,將所合成化合物對七種植物病原真菌(蘋果腐爛病菌、番茄早疫病菌、小麥赤霉病菌、辣椒疫霉病菌、馬鈴薯干腐病菌、蘋果炭疽病菌、白菜灰霉病菌)在100μg/mL濃度下進行了抑菌活性測定,初篩結(jié)果顯示,化合物5b、5d、13a、13b、13d對蘋果腐爛病菌,化合物13a、13d對小麥赤霉病菌,化合物5b、5d、13a對馬鈴薯干腐病菌,化合物3d對蘋果炭疽病菌都表現(xiàn)出較好的抑菌活性,最高抑制率都超過70%。3.對所篩選出的以上提及的六個化合物進行了EC50值的活性試驗,結(jié)果顯示所篩選出的化合物的EC50值均小于其陽性對照惡霉靈,表現(xiàn)出一定的抑菌活性。4.構(gòu)效關(guān)系分析結(jié)果發(fā)現(xiàn):同一系列之間,給電子取代基如4-甲基,4-乙基取代苯環(huán)上的氫時可以顯著增加化合物對病原菌的抑菌活性,而吸電子取代基如3-硝基取代取代苯環(huán)上的氫時可以降低化合物對病原菌的抑菌活性,但溴取代也可以提高化合物的活性;在引入相同的雜環(huán),相同取代基的前提下,增加一個不飽和醛的雙鍵可以顯著提高對應(yīng)磺酰腙的抑菌活性;增加雙鍵后的化合物13a和13d的EC50值遠小于陽性對照惡霉靈的EC50值,具有深入研究,開發(fā)成新型殺菌劑的潛力;研究還表明吲哚環(huán)類磺酰腙具有更高的生物活性。
【關(guān)鍵詞】：磺酰腙 雜環(huán)化合物 抑菌活性 合成
【學(xué)位授予單位】：西北農(nóng)林科技大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：O626;TQ450.1
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-8
• 第一章 文獻綜述8-24
• 1.1 前言8-9
• 1.2 磺酰腙類化合物研究進展9-21
• 1.2.1 磺酰腙類化合物合成研究進展10-14
• 1.2.2 磺酰腙類化合物生物活性研究進展14-21
• 1.3 論文設(shè)計思想21-24
• 1.3.1 選題背景及依據(jù)21-22
• 1.3.2 研究目的及意義22-24
• 第二章 含雜環(huán)的取代苯磺酰腙類化合物的合成、結(jié)構(gòu)表征及其抗真菌活性初步研究 . 172.1 引言24-44
• 2.1 引言24-25
• 2.2 實驗部分25-35
• 2.2.1 目標化合物的合成路線設(shè)計25
• 2.2.2 主要試劑和儀器25-26
• 2.2.3 目標化合物的合成操作步驟及其結(jié)構(gòu)表征26-33
• 2.2.4 目標化合物的抑菌活性測定33-35
• 2.3 結(jié)果與討論35-44
• 2.3.1 目標化合物的結(jié)果及討論35-36
• 2.3.2 目標化合物的抑菌活性結(jié)果及討論36-44
• 第三章 全文總結(jié)及創(chuàng)新點44-46
• 3.1 全文總結(jié)44-45
• 3.2 研究創(chuàng)新點45-46
• 參考文獻46-52
• 附錄52-56
• 縮略詞56-58
• 致謝58-60
• 作者簡介60

【參考文獻】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前6條

1 沈根祥;張慧;柿井一男;;殺菌劑現(xiàn)狀分析評價及新型殺菌劑研究展望[J];環(huán)境科學(xué)與技術(shù);2009年02期

2 于輝;寧正祥;;Perkin法合成α-呋喃丙烯酸的反應(yīng)動力學(xué)及機理[J];華南理工大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);2006年08期

3 劉秀娟,王歌云,孫凌峰;α-呋喃丙烯酸的合成研究[J];精細化工;2001年07期

4 魏太保;王軍;羅榕;張有明;;4'-磺酰腙苯并-15-冠-5的合成及陰離子識別研究[J];有機化學(xué);2007年11期

5 肖文,張華新,盧忠林,蘇成勇,康北笙;酰腙化合物的分類、配位和性質(zhì)[J];中山大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);2001年01期

6 許愷;沈沖;單尚;;對甲苯磺酰腙的偶聯(lián)反應(yīng)研究進展[J];有機化學(xué);2015年02期

，

本文編號：997388