本文關(guān)鍵詞：含吡啶環(huán)的噻唑或噻二唑衍生物的合成及抑菌活性研究

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【摘要】：雜環(huán)類農(nóng)藥由于具備特異的選擇性、高效的生物活性,特別是對(duì)人體的低毒性以及在有害生物生理活動(dòng)中強(qiáng)針對(duì)性的特點(diǎn)而成為21世紀(jì)藥物研發(fā)的熱點(diǎn)。雜環(huán)化合物中的許多官能團(tuán)如吡咯、嘧啶、吡啶、噻唑、噻二唑以及苯并咪唑等雜環(huán)物質(zhì)是具有很好生物活性的藥物。同時(shí),酰胺是針對(duì)性強(qiáng),結(jié)構(gòu)新穎,設(shè)計(jì)靈活的活性拼接官能團(tuán)。具有高殺菌活性、低毒的化合物并且有較強(qiáng)特異性的新型殺菌劑中,通過活性亞結(jié)構(gòu)拼接法,在吡啶的基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)中分別引入噻二唑、酰胺和苯環(huán),或者噻唑環(huán)、苯環(huán)以及叉基等活性亞結(jié)構(gòu),合成了兩個(gè)系列的吡啶類化合物,通過菌絲生長速率法測定了其對(duì)灰霉菌和菌核菌兩種真菌的抑菌活性。本文主要研究內(nèi)容和實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下:1.以吡啶為母體,將噻唑酮結(jié)構(gòu)引入其中,并通過酰基化、環(huán)化和knoevenagel縮合得到目標(biāo)化合物5-取代苯基-2-(3-吡啶亞氨基)噻唑基-4(5H)-酮(Ⅰ);以吡啶為母體,通過與氨基硫脲的環(huán)化以及�；�,得到N-[5-(3-吡啶亞甲基)-1,3,4-噻二唑-2-基]取代苯甲酰胺(Ⅱ)。2.所合成未見文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)的化合物均經(jīng)過~1H NMR、~(13)C NMR、IR和元素分析(或高分辨質(zhì)譜)確證。在中間體及目標(biāo)化合物合成研究過程中,對(duì)系列Ⅰ的中間體以及終產(chǎn)物均進(jìn)行溶劑以及縛酸劑的改良,使得合成產(chǎn)率得到了一定的提高,溶劑處理也變得簡單。對(duì)系列Ⅱ的目標(biāo)化合物的反應(yīng)條件特別是溫度的確定進(jìn)行了較為詳細(xì)的實(shí)驗(yàn)探究,確定了85℃為其合成最適溫度。3.采用菌絲生長速率法,測定了目標(biāo)化合物對(duì)番茄灰霉菌和茄子菌核菌的室內(nèi)離體抑菌活性。結(jié)果表明,部分化合物對(duì)兩種真菌均有一定的抑制活性。其中Ib在50μg/mL時(shí)對(duì)灰霉菌的抑制率為71.2%,100μg/mL時(shí)抑制率為78.4%;在100μg/m L時(shí)I_a、Ⅱ_c對(duì)灰霉菌的抑制率分別為79.0%和78.8%。從構(gòu)效關(guān)系來看,鄰氯取代基的化合物對(duì)兩種真菌表現(xiàn)出很好的抑菌活性;吸電子取代基的抑菌活性略好于供電子取代基�？傮w來看,噻唑環(huán)化合物的抑菌活性比噻二唑環(huán)的抑菌活性好。
【學(xué)位授予單位】：山東農(nóng)業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2017
【分類號(hào)】：TQ450.1

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本文編號(hào)：1280995