本文關鍵詞： 青藤 吳茱萸 滇紫草 金剛纂 化學成分 生物活性　出處：《昆明理工大學》2015年博士論文　論文類型：學位論文

【摘要】：本論文由六章組成,第一章綜述了幾種天然二聚類化合物的研究進展。第二至四章分別論述介紹了四種藥用植物化學成分及生物活性研究情況,包括防己科植物青藤[Sinomenium acutum (Thunb.) Rehd. et Wils.],蕓香科植物吳茱萸[Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.],紫草科滇紫草屬植物滇紫草(Onosma paniculatum Bur. Franch)和大戟科大戟屬植物金剛纂(Euphorbia neriifolia Linn.)。第六章對論文所做的工作進行了總結和討論,并對所研究課題的進一步研究進行了展望。通過各種色譜分離、波譜分析,X-Ray單晶衍射及計算化學等方法,從上述四種藥用植物中共分離鑒定了110個化合物,包括23個新化合物�；衔锝Y構類型涉及生物堿、醌類、二萜、木脂素和其他類型的化合物。新化合物為生物堿、醌類和二萜。首次從青藤中發(fā)現(xiàn)3個結構新穎的嗎啡-原阿樸菲類和嗎啡-芐基異喹啉類的雙四氫異喹啉類生物堿(bistetrahydroisoquinoline alkaloids)。并對分離得到的化合物進行了體外細胞毒、抗炎和抗HIV活性篩選,得到了活性較好的化合物,為進一步研究提供了一定的科學依據(jù)。青藤在我國民間作為治療類風濕性關節(jié)炎藥,入藥歷史悠久。從青藤的醇提取物中,共分離鑒定34個化合物,包括6個新化合物。其中,Sallisonines A-C (1～3)是結構不對稱的嗎啡-原阿樸菲類和嗎啡-四氫芐基異喹啉類的雙四氫異喹啉生物堿。Sallisonine D(4)是一個四氫異喹啉酮類生物堿,Sallisonine E(5)是一個氧化異阿樸菲類生物堿,化合物6是一個類似嗎啡烷結構的蓮花烷型苷�；钚詫嶒灲Y果顯示,SallisonineA對HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7, SW480五株腫瘤細胞均表現(xiàn)出體外細胞毒活性,其中對A-549的抑制作用(IC50=18.45 μM)是對稱型雙青藤堿化合物(IC50=65.5～71.8μM)的3倍；Sallisonine B具有一定的體外NO釋放抑制活性,IC50為14.79,μM。我們對這類雙四氫異喹啉生物堿的生源途徑進行了探討,從植物自身代謝途徑闡述了這類物質天然存在的可能性。吳茱萸含有豐富的吲哚類和喹諾酮類生物堿。從其醇提取物中,共分離得到33個化合物,其中4個為新化合物。首次發(fā)現(xiàn)一個結構新穎的具有6/5/5/7/6環(huán)系的吳茱萸次堿型生物堿,evodiakine (1)。通過波譜分析和X-Ray單晶衍射發(fā)現(xiàn)化合物1是一對對映異構體,進而利用手性柱色譜技術成功分離出左旋體和右旋體,并通過計算化學確定其絕對構型。Evollionines A (2)和B(3)分別為4,21-位和2,3-位裂環(huán)的新的吳茱萸次堿類生物堿,evollionine C(4)是一個新的喹諾酮類生物堿�？寡谆钚詫嶒灲Y果表明,evodiakine消旋體相對其左旋體和右旋體表現(xiàn)出微弱的體外抑制NO釋放的活性。從滇紫草中共分離得到19個化合物,包括5個新化合物�；衔�1是結構新穎的萘醌二聚衍生物；化合物2-4因5位和12位通過-O-鍵形成一個駢合于萘醌苯環(huán)上的呋喃環(huán)而新奇,即二氫苯并呋喃醌；化合物5是2,3位被十元大環(huán)的單萜取代的苯并氫醌類化合物。生物活性篩選發(fā)現(xiàn),萘醌單體衍生物的細胞毒活性較好,而萘醌二聚物的細胞毒性和抗炎作用均不明顯。從金剛纂75%丙酮水提取物中,分離鑒定了24個化合物,其中8個為新化合物。其中,euphornerine (1)為結構新穎的含3個氮原子的新化合物；euphorneroids A-C (2-4)為含有十一元大環(huán)的巨大戟烷型二萜；euphorneroid D-G(5-8)為對映-阿替生烷型二萜,其中euphorneroid D屬于裂環(huán)型,euphorneroid G含有二氧戊環(huán)結構�？笻IV活性實驗結果表明,二氧戊環(huán)結構可能是一個活性單元。含三萜餾分的抗HIV活性高于二萜餾分,這說明金剛纂中發(fā)揮抗HIV作用的結構類型可能是三萜類化合物。
[Abstract]:This thesis consists of six chapters , the first chapter summarizes the research progress of several kinds of natural dimer compounds . The second to fourth chapters discuss the chemical composition and biological activity of four medicinal plants , including Sinomenium acutum ( Thunb . ) . R . et Wils . , Rutaceae , Evodia rutapropa ( Juss . ) Piperaceae , Lithosperma paniculatum Bur . In this paper , 110 compounds were isolated and identified from four medicinal plants , including alkaloids , quinones , diterpenes , lignans and other compounds . The new compounds were alkaloids , quinones , diterpenes , lignans and other compounds . In vitro cytotoxicity , anti - inflammatory and anti - HIV activity screening of isolated compounds were studied . The results showed that Sallisonines A - C ( 1 - 3 ) was a kind of alkaloid , and the IC50 value was 14.79 , 渭M . The results of anti - HIV activity show that the anti - HIV activity of the triterpene fraction is higher than that of the diterpenes fraction , which suggests that the structure type of anti - HIV action in the compilation of anti - HIV may be triterpenes .

【學位授予單位】：昆明理工大學
【學位級別】：博士
【學位授予年份】：2015
【分類號】：R284;R285

【參考文獻】

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本文編號：1492571