本文關(guān)鍵詞： 青藤 吳茱萸 滇紫草 金剛纂 化學(xué)成分 生物活性　出處：《昆明理工大學(xué)》2015年博士論文　論文類型：學(xué)位論文

【摘要】：本論文由六章組成,第一章綜述了幾種天然二聚類化合物的研究進(jìn)展。第二至四章分別論述介紹了四種藥用植物化學(xué)成分及生物活性研究情況,包括防己科植物青藤[Sinomenium acutum (Thunb.) Rehd. et Wils.],蕓香科植物吳茱萸[Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.],紫草科滇紫草屬植物滇紫草(Onosma paniculatum Bur. Franch)和大戟科大戟屬植物金剛纂(Euphorbia neriifolia Linn.)。第六章對(duì)論文所做的工作進(jìn)行了總結(jié)和討論,并對(duì)所研究課題的進(jìn)一步研究進(jìn)行了展望。通過(guò)各種色譜分離、波譜分析,X-Ray單晶衍射及計(jì)算化學(xué)等方法,從上述四種藥用植物中共分離鑒定了110個(gè)化合物,包括23個(gè)新化合物�；衔锝Y(jié)構(gòu)類型涉及生物堿、醌類、二萜、木脂素和其他類型的化合物。新化合物為生物堿、醌類和二萜。首次從青藤中發(fā)現(xiàn)3個(gè)結(jié)構(gòu)新穎的嗎啡-原阿樸菲類和嗎啡-芐基異喹啉類的雙四氫異喹啉類生物堿(bistetrahydroisoquinoline alkaloids)。并對(duì)分離得到的化合物進(jìn)行了體外細(xì)胞毒、抗炎和抗HIV活性篩選,得到了活性較好的化合物,為進(jìn)一步研究提供了一定的科學(xué)依據(jù)。青藤在我國(guó)民間作為治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎藥,入藥歷史悠久。從青藤的醇提取物中,共分離鑒定34個(gè)化合物,包括6個(gè)新化合物。其中,Sallisonines A-C (1～3)是結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的嗎啡-原阿樸菲類和嗎啡-四氫芐基異喹啉類的雙四氫異喹啉生物堿。Sallisonine D(4)是一個(gè)四氫異喹啉酮類生物堿,Sallisonine E(5)是一個(gè)氧化異阿樸菲類生物堿,化合物6是一個(gè)類似嗎啡烷結(jié)構(gòu)的蓮花烷型苷�；钚詫�(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示,SallisonineA對(duì)HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7, SW480五株腫瘤細(xì)胞均表現(xiàn)出體外細(xì)胞毒活性,其中對(duì)A-549的抑制作用(IC50=18.45 μM)是對(duì)稱型雙青藤堿化合物(IC50=65.5～71.8μM)的3倍；Sallisonine B具有一定的體外NO釋放抑制活性,IC50為14.79,μM。我們對(duì)這類雙四氫異喹啉生物堿的生源途徑進(jìn)行了探討,從植物自身代謝途徑闡述了這類物質(zhì)天然存在的可能性。吳茱萸含有豐富的吲哚類和喹諾酮類生物堿。從其醇提取物中,共分離得到33個(gè)化合物,其中4個(gè)為新化合物。首次發(fā)現(xiàn)一個(gè)結(jié)構(gòu)新穎的具有6/5/5/7/6環(huán)系的吳茱萸次堿型生物堿,evodiakine (1)。通過(guò)波譜分析和X-Ray單晶衍射發(fā)現(xiàn)化合物1是一對(duì)對(duì)映異構(gòu)體,進(jìn)而利用手性柱色譜技術(shù)成功分離出左旋體和右旋體,并通過(guò)計(jì)算化學(xué)確定其絕對(duì)構(gòu)型。Evollionines A (2)和B(3)分別為4,21-位和2,3-位裂環(huán)的新的吳茱萸次堿類生物堿,evollionine C(4)是一個(gè)新的喹諾酮類生物堿。抗炎活性實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,evodiakine消旋體相對(duì)其左旋體和右旋體表現(xiàn)出微弱的體外抑制NO釋放的活性。從滇紫草中共分離得到19個(gè)化合物,包括5個(gè)新化合物�；衔�1是結(jié)構(gòu)新穎的萘醌二聚衍生物；化合物2-4因5位和12位通過(guò)-O-鍵形成一個(gè)駢合于萘醌苯環(huán)上的呋喃環(huán)而新奇,即二氫苯并呋喃醌；化合物5是2,3位被十元大環(huán)的單萜取代的苯并氫醌類化合物。生物活性篩選發(fā)現(xiàn),萘醌單體衍生物的細(xì)胞毒活性較好,而萘醌二聚物的細(xì)胞毒性和抗炎作用均不明顯。從金剛纂75%丙酮水提取物中,分離鑒定了24個(gè)化合物,其中8個(gè)為新化合物。其中,euphornerine (1)為結(jié)構(gòu)新穎的含3個(gè)氮原子的新化合物；euphorneroids A-C (2-4)為含有十一元大環(huán)的巨大戟烷型二萜；euphorneroid D-G(5-8)為對(duì)映-阿替生烷型二萜,其中euphorneroid D屬于裂環(huán)型,euphorneroid G含有二氧戊環(huán)結(jié)構(gòu)�？笻IV活性實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,二氧戊環(huán)結(jié)構(gòu)可能是一個(gè)活性單元。含三萜餾分的抗HIV活性高于二萜餾分,這說(shuō)明金剛纂中發(fā)揮抗HIV作用的結(jié)構(gòu)類型可能是三萜類化合物。
[Abstract]:This thesis consists of six chapters , the first chapter summarizes the research progress of several kinds of natural dimer compounds . The second to fourth chapters discuss the chemical composition and biological activity of four medicinal plants , including Sinomenium acutum ( Thunb . ) . R . et Wils . , Rutaceae , Evodia rutapropa ( Juss . ) Piperaceae , Lithosperma paniculatum Bur . In this paper , 110 compounds were isolated and identified from four medicinal plants , including alkaloids , quinones , diterpenes , lignans and other compounds . The new compounds were alkaloids , quinones , diterpenes , lignans and other compounds . In vitro cytotoxicity , anti - inflammatory and anti - HIV activity screening of isolated compounds were studied . The results showed that Sallisonines A - C ( 1 - 3 ) was a kind of alkaloid , and the IC50 value was 14.79 , 渭M . The results of anti - HIV activity show that the anti - HIV activity of the triterpene fraction is higher than that of the diterpenes fraction , which suggests that the structure type of anti - HIV action in the compilation of anti - HIV may be triterpenes .

【學(xué)位授予單位】：昆明理工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R284;R285

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號(hào)：1492571