本文關(guān)鍵詞：盾葉薯蕷的化學(xué)成分及其藥理作用研究

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【摘要】：盾葉薯蕷(Dioseorea zingiberensis C.H.Wright)是薯蕷科(Dioscoreaceae)薯蕷屬(Dioscorea)多年生草本植物,習(xí)用名為黃姜,最早記錄于春秋時期的《山海經(jīng)》中。其性涼、味苦、微干,具有清肺止咳、利濕通淋、通經(jīng)止絡(luò)和解毒消腫等功效。以根狀莖入藥,民間主要用來治療皮膚化膿性感染、肺熱咳嗽、蜂蜇、軟組織損傷、疼痛、跌打扭傷等癥。盾葉薯蕷的根狀莖中主要含有淀粉、纖維素、皂苷、黃酮等化學(xué)成分,而甾體皂苷是主要的藥效成分。盾葉薯蕷主要用來生產(chǎn)薯蕷皂素(薯蕷皂苷元),水溶性甾體皂苷對心血管疾病具有明顯的治療和預(yù)防作用。本論文針對盾葉薯蕷藥材的主要活性成分—甾體皂苷展開相關(guān)的研究工作：分離單一成分；建立定性定量分析方法；探索質(zhì)譜裂解規(guī)律；發(fā)現(xiàn)新的藥理作用。(1)提取分離盾葉薯蕷中的主要成分建立傳統(tǒng)的柱色譜層析技術(shù)與現(xiàn)代色譜分離技術(shù)相結(jié)合的模式,對盾葉薯蕷根狀莖中的主要活性成分甾體皂苷進(jìn)行系統(tǒng)地分離。首先用經(jīng)典的柱色譜將甾體皂苷分成極性不同的部分,接下來利用HSCCC和制備型HPLC進(jìn)行精細(xì)的分離。HSCCC分離得到5個化合物,制備型HPLC分離得到20個化合物。采用波譜學(xué)NMR和MS進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定,25個化合物分別是：1:25(R)-26-O-β-D比喃葡糖基-呋甾-△5(6),20(22)-雙烯-3β,26-二醇-3-O-β-D比喃葡糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡糖基-(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(→2)-β-D-吡喃葡糖苷；2:25(R)-26-O-β-D-比喃葡糖基-呋甾-△5(6)-烯-3β,22α,26-三醇-3-O-β-D-吡喃葡糖基-(1→3)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡糖苷；3：25(R)-26-O-β-D-吡喃葡糖基-呋甾-△5(6)-烯-3β,22α,26-三醇-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡糖苷；4：25(R)-26-O-β-D-吡喃葡糖基-呋甾-△5(6),20(22)-雙烯-3β,26-二醇-3-O-β-D-吡喃葡糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡糖基-(1→2)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡糖苷；5：25(R)-26-O-β-D-比喃葡糖基-呋甾-△5(6),20(22)-雙烯-3β,26-二醇-3-O-β-D-吡喃葡糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-毗喃葡糖苷；6：25(R)-螺甾-△5(6)-烯-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡糖苷；7：25(S)-螺甾-△5(6)-烯-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡糖苷；8：25(R)-螺甾-△5(6)-烯-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)]-β-D-吡北喃葡糖苷；9：25(R)-螺甾-△5(6)-烯-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃葡糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡糖苷；10：25(R)-螺甾-△5(6)-烯-3-O-β-D-吡喃葡糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡糖苷；11：25(R)-螺甾-△5(6)-烯-3-O-β-D-吡喃葡糖基-(1→3)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡糖苷；12：25(S)-螺甾-△5(6)-烯-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[β-D-吡喃葡糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡糖苷；13：25(R)-螺甾-△5(6)-烯-3-O-β-D-吡喃葡糖基-(1→2)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡糖苷；14.25(R)-26-0-β-D-吡喃葡糖基-呋甾-△5(6)烯-3β,22α,26-三醇-3-O-β-D-吡喃葡糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡糖苷；15：25(S)-26-O-β-D-吡喃葡糖基-呋甾-△5(6)-烯-3β,22α,26-三醇-3-O-β-D-吡喃葡糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡糖苷；16：25(S)-螺甾-△5(6)-烯-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)]-p-D-吡喃葡糖苷；17：25(R)-26-O-β-D-吡喃葡糖基-呋甾-△5(6),20(22)-雙烯-3β,26-二醇-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-p-D-吡喃葡糖苷；18：25(R)-26-O-β-D-吡喃葡糖基-呋甾-△5(6)-烯-3β,22α,26-三醇-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡糖苷；19：25(R)-螺甾-△5(6)-烯-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡糖苷；20：25(R)-螺甾-△5(6)-烯-3-0-β-D-吡喃葡糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡糖苷；21：25(S)-26-0-p-D-吡喃葡糖基-呋甾-△5(6)-烯-3β,22a,26-三醇-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡糖苷；22：25(R)-26-0-β-D-吡喃葡糖基-呋甾-△6(6)-烯-3β,26-二醇-22-甲氧基-3-O-βD-吡喃葡糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡糖基-(1→2)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)]-β-D-吡喃葡糖苷；23：25(R)-26-0-β-D-吡喃葡糖基-呋甾-△5(6)-烯-7-酮-3β,22a,26-三醇-3-O-β-D-吡喃葡糖基-(1→3)-β-D-吡喃葡糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡糖苷；24：25(R)-26-0-β-D-吡喃葡糖基-呋甾-△5(6)-烯-3β,22α,26-三醇-3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-p-D-吡喃葡糖苷；25：25(R)-26-0-β-D-吡喃葡糖基-呋甾-△5(6)-烯-3β,22α,26-三醇-3-O-β-D-吡喃葡糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡糖基-(1→3)-β→D-吡喃葡糖基-(1→4)-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡糖苷。(2)盾葉薯蕷藥材分析方法的建立甾體皂苷是盾葉薯蕷藥材的活性成分,本文建立兩種方法對盾葉薯蕷藥材進(jìn)行全面的質(zhì)量評價。建立HPLC-ELS D對盾葉薯蕷藥材中5種甾體皂苷成分,即黃姜素A、盾葉新苷、三角葉薯蕷皂苷、薯蕷皂苷和纖細(xì)皂苷,進(jìn)行定性分析和含量測定。經(jīng)過方法學(xué)考察之后,對7批不同產(chǎn)地的盾葉薯蕷藥材進(jìn)行評價。在上述所建立的方法基礎(chǔ)之上,利用HPLC-ELSD對10批不同產(chǎn)地和不同采收期的盾葉薯蕷藥材建立甾體皂苷成分的指紋圖譜。采用相似度軟件對所建立起來的樣品指紋圖譜進(jìn)行相似度評價。通過相似度的差異比較不同批次之間樣品的異同。結(jié)合上述兩種方法對盾葉薯蕷藥材進(jìn)行檢測,所得到的結(jié)果可靠性強,可用于藥材真?zhèn)舞b別和質(zhì)量的評估。(3)總結(jié)甾體皂苷質(zhì)譜裂解規(guī)律建立HPLC-ESI-Q/TOF-MS/MS方法,對盾葉薯蕷根狀莖中的甾體皂苷進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。首次采用本方法對12種對照品進(jìn)行質(zhì)譜研究,通過觀察和分析他們裂解產(chǎn)生的碎片,總結(jié)出不同苷元(甾體母核)結(jié)構(gòu)的甾體皂苷其質(zhì)譜行為的特點。采用對照品對照法對色譜圖上68個色譜峰中的12個進(jìn)行了確證,根據(jù)上述所總結(jié)的質(zhì)譜裂解規(guī)律和以前所報道的數(shù)據(jù),對剩余56個未知色譜峰進(jìn)行了初步的結(jié)構(gòu)判斷。(4)研究甾體皂苷新的藥效活性甾體皂苷對于心血管疾病具有較好的治療效果,由甾體皂苷研制而成的地奧心血康、維奧欣、盾葉冠心寧等均已經(jīng)應(yīng)用到臨床。通過實踐觀察,治療效果比較理想。在某種程度上,心血管疾病與腦血管疾病有著某種內(nèi)在的聯(lián)系。所以本文探索了盾葉薯蕷中甾體皂苷對于腦缺血再灌注損傷(又名腦卒中,一種腦血管疾病)的保護作用。采用大腦中動脈阻塞法(MCAO)對大鼠腦缺血90 min,然后再灌注24 h,建立疾病動物模型。提前灌胃給予甾體皂苷,進(jìn)行干預(yù)治療,采用不同的方法對病理學(xué)和相關(guān)的血清等指標(biāo)進(jìn)行檢測。與模型組相比,大鼠經(jīng)過藥物干預(yù)治療之后,結(jié)果顯示：死亡率、神經(jīng)功能評分、腦組織水腫和腦梗死面積呈顯著性下降趨勢；因缺血造成神經(jīng)細(xì)胞形態(tài)異常的情況有所改善；氧化因子(CAT、SOD、MDA、NO和iNO S)和炎癥因子(IL-1β、IL-6、IL-10和TNF-α)向著正常生理水平有著不同程度的恢復(fù)；相關(guān)凋亡基因(Bcl-2、Bax 和Caspase-3)受到調(diào)控；因腦組織受傷激活的NF-κB和ERK 1/2信號通路受到了抑制。上述實驗結(jié)果說明經(jīng)過甾體皂苷的干預(yù)預(yù)防之后,對于腦缺血再灌注所引起的腦組織損傷具有一定程度的治療作用。作用機制可能與甾體皂苷具有抗腦水腫、抗氧化、抗炎和抗凋亡有關(guān),而以上機制可能受到NF-κB和ERK 1/2信號通路的調(diào)控。
【關(guān)鍵詞】：盾葉薯蕷 黃姜 甾體皂苷 質(zhì)量控制 腦缺血再灌注損傷
【學(xué)位授予單位】：西北大學(xué)
【學(xué)位級別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：R284.1;R285.5
【目錄】：

• 英文縮寫詞表3-6
• 中文摘要6-10
• ABSTRACT10-26
• 第一章 盾葉薯蕷基礎(chǔ)研究26-43
• 一 藥材簡介26-29
• 1 藥性特點26
• 2 醫(yī)藥典籍26
• 3 分類歸屬26-27
• 4 形態(tài)特征27
• 5 分布與采摘27-28
• 6 繁殖方式28-29
• 6.1 種子繁殖28
• 6.2 根莖繁殖28-29
• 6.3 組織培養(yǎng)29
• 6.4 細(xì)胞培養(yǎng)29
• 6.5 倍體育種29
• 二 功能成分29-34
• 1 薯蕷皂苷元30-31
• 2 甾體皂苷31-33
• 3 其他成分33-34
• 三 提取34-37
• 1 薯蕷皂苷元34-35
• 1.1 直接酸水解法34
• 1.2 預(yù)發(fā)酵-酸水解法34-35
• 1.3 生物轉(zhuǎn)換法35
• 1.4 CO_2超臨界萃取法35
• 2 甾體皂苷35-37
• 2.1 粗提36
• 2.2 除雜36
• 2.3 分離36-37
• 四 含量測定37-38
• 1 薯蕷皂苷元37-38
• 1.1 重量法37
• 1.2 比色法37
• 1.3 TLC37
• 1.4 GC37-38
• 1.5 HPLC38
• 2 甾體皂苷38
• 五 生物活性38-41
• 1 傳統(tǒng)醫(yī)藥中的應(yīng)用38-39
• 2 現(xiàn)代藥理作用39-41
• 2.1 抗腫瘤39-40
• 2.2 抗血小板聚集40
• 2.3 降血脂作用40
• 2.4 抗心肌缺血40
• 2.5 抗炎40-41
• 2.6 殺滅釘螺41
• 2.7 溶血41
• 2.8 其他41
• 六 小結(jié)41-43
• 第二章 甾體皂苷化合物的分離與鑒定43-89
• 一 引言43-45
• 1 HSCCC43
• 2 制備型HPLC43-45
• 二 實驗材料45-46
• 1 原料藥45
• 2 試劑45
• 3 儀器45-46
• 三 樣品前處理46-47
• 1 制備甾體總皂苷46-47
• 2 粗分47
• 四 HSCCC對FRAC.6的分離47-54
• 1 配制樣品溶液47-48
• 1.1 制備HSCCC分離的供試品溶液47-48
• 1.2 制備分析型HPLC的供試品溶液48
• 2 測定分配系數(shù)48-49
• 2.1 色譜條件48
• 2.2 分配系數(shù)(Partition coefficient,K)48-49
• 3 配制兩相溶劑系統(tǒng)49
• 4 分離過程49-50
• 5 純度鑒定50
• 6 討論50-54
• 6.1 兩相溶劑系統(tǒng)50-52
• 6.2 制備樣品溶液52-53
• 6.3 洗脫方式53
• 6.4 流動相速度53
• 6.5 轉(zhuǎn)速53
• 6.6 溫度53-54
• 6.7 氣泡54
• 6.8 檢測器54
• 五 制備型HPLC對FRAC.8-19的分離54-64
• 1 制備樣品溶液54
• 1.1 分析型HPLC供試品溶液54
• 1.2 制備型HPLC供試品溶液54
• 2 色譜條件54-55
• 2.1 分型HPLC54-55
• 2.2 制備型HPLC55
• 3 分離過程55-62
• 3.1 分離Frac.855-56
• 3.2 分離Frac.956
• 3.3 分離Frac.1056-57
• 3.4 分離Frac.1157
• 3.5 分離Frac.1257-58
• 3.6 分離Frac.1358
• 3.7 分離Frac.1458-59
• 3.8 分離Frac.1559-60
• 3.9 分離Frac.1660
• 3.10 分離Frac.1760-61
• 3.11 分離Frac.1861
• 3.12 分離Frac.1961-62
• 4 純度鑒定62
• 5 討論62-64
• 5.1 色譜條件62-63
• 5.2 色譜條件的放大63-64
• 六 結(jié)論64-65
• 七 結(jié)構(gòu)鑒定65-89
• 第三章 建立盾葉薯蕷中甾體皂苷類化合物的分析方法89-110
• 引言89
• 第Ⅰ部分 利用HPLC對盾葉薯蕷根狀莖中5種甾體皂苷成分進(jìn)行定量分析89-98
• 概述89-90
• 1 實驗材料90-91
• 1.1 藥材90
• 1.2 對照品90-91
• 1.3 試劑91
• 1.4 儀器91
• 2 配制溶液91-92
• 2.1 對照品溶液91
• 2.2 供試品溶液91-92
• 3 色譜條件92
• 4 方法學(xué)考察92-95
• 4.1 線性范圍92-93
• 4.2 定量限和檢測限93
• 4.3 精密性和準(zhǔn)確性93-94
• 4.4 穩(wěn)定性94
• 4.5 重復(fù)性94-95
• 4.6 加樣回收率95
• 5 樣品測定95-96
• 6 討論96-98
• 6.1 前處理96
• 6.2 色譜條件96-97
• 6.3 測定結(jié)果97-98
• 第Ⅱ部分 盾葉薯蕷根狀莖中甾體總皂苷成分指紋圖譜的建立98-108
• 概述98-99
• 1 實驗材料99-101
• 1.1 藥材99
• 1.2 對照品99-100
• 1.3 試劑100-101
• 1.4 儀器101
• 2 配制溶液101
• 2.1 對照品溶液101
• 2.2 供試品溶液101
• 3 色譜條件101-102
• 4 方法學(xué)考察102
• 4.1 精密性102
• 4.2 穩(wěn)定性102
• 4.3 重復(fù)性102
• 5 指紋圖譜的建立102-106
• 5.1 特征指紋圖譜的生成102-104
• 5.2 共有峰的確定與指認(rèn)104-106
• 6 討論106-108
• 6.1 前處理106
• 6.2 色譜條件106-107
• 6.3 參照峰107
• 6.4 解析方式107
• 6.5 測定結(jié)果107-108
• 第Ⅲ部分 結(jié)論108-110
• 第四章 HPLC-MS/MS對盾葉薯蕷中甾體皂苷類成分的表征110-139
• 引言110-113
• 1 實驗材料113-115
• 1.1 原藥材113
• 1.2 對照品113-115
• 1.3 試劑115
• 1.4 儀器115
• 2 配制溶液115
• 2.1 對照品溶液115
• 2.2 供試品溶液115
• 3 分析條件115-116
• 3.1 色譜條件115-116
• 3.2 質(zhì)譜條件116
• 4 對照品測定116-123
• 4.1 Type Ⅰ116-117
• 4.2 Type Ⅱ117-119
• 4.3 Type Ⅲ119-120
• 4.4 Type Ⅳ120-121
• 4.5 Type Ⅴ121-122
• 4.6 Type Ⅵ122-123
• 5 樣品測定123-136
• 5.1 已知結(jié)構(gòu)的鑒定124
• 5.2 未知結(jié)構(gòu)的表征124-136
• 5.2.1 苷元為Type Ⅰ類型結(jié)構(gòu)的表征124-125
• 5.2.2 苷元為Type Ⅱ類型結(jié)構(gòu)的表征125-134
• 5.2.3 苷元為Type Ⅲ類型結(jié)構(gòu)的表征134-135
• 5.2.4 苷元為Type Ⅳ類型結(jié)構(gòu)的表征135
• 5.2.5 苷元為Type Ⅴ類型結(jié)構(gòu)的表征135
• 5.2.6 苷元為Type Ⅵ類型結(jié)構(gòu)的表征135-136
• 5.2.7 苷元為Type Ⅶ類型結(jié)構(gòu)的表征136
• 5.2.8 苷元為Type Ⅷ類型結(jié)構(gòu)的表征136
• 6 討論136-137
• 6.1 前處理136
• 6.2 色譜條件136
• 6.3 質(zhì)譜條件136-137
• 7 結(jié)論137-139
• 第五章 甾體皂苷對于腦缺血再灌注損傷的預(yù)防作用139-169
• 一 引言139-145
• 1 簡介139
• 2 發(fā)病機制139-144
• 2.1 興奮性氨基酸140-141
• 2.2 細(xì)胞內(nèi)Ca~(2+)超載141-142
• 2.3 自由基損傷142
• 2.4 酸中毒142
• 2.5 炎癥因子142-143
• 2.6 細(xì)胞凋亡143-144
• 2.6.1 線粒體途徑143
• 2.6.2 死亡受體途徑143-144
• 3 治療藥物144-145
• 3.1 針對腦缺血的藥物144
• 3.1.1 溶栓型144
• 3.1.2 抗血小板聚集型144
• 3.1.3 抗凝血型144
• 3.2 針對I/R的藥物144-145
• 3.2.1 Ca~(2+)拮抗劑144-145
• 3.2.2 自由基清除型145
• 3.2.3 神經(jīng)營養(yǎng)因子型145
• 3.2.4 抗炎型145
• 3.2.5 抗凋亡型145
• 4 中藥對I/R作用145
• 二 實驗145-153
• 1 材料145-147
• 1.1 原藥材145-146
• 1.2 試劑146
• 1.3 儀器146-147
• 1.4 動物147
• 2 配制溶液147-148
• 2.1 PBS緩沖液147-148
• 2.2 TTC染色劑148
• 2.3 HE染液148
• 2.4 多聚甲醛溶液148
• 2.5 尼氏染液148
• 2.6 麻醉藥148
• 3 制備甾體總皂苷148-149
• 4 動物給藥149
• 5 制備模型149-150
• 6 檢測指標(biāo)150-153
• 6.1 表觀指標(biāo)150
• 6.1.1 神經(jīng)功能評分150
• 6.1.2 死亡率150
• 6.2 腦梗死面積150-151
• 6.3 腦水腫含水量151
• 6.4 HE染色151
• 6.5 尼氏染色151
• 6.6 免疫組織化學(xué)染色151-152
• 6.7 氧化因子152
• 6.8 炎癥因子152
• 6.9 蛋白質(zhì)印記152
• 6.10 數(shù)據(jù)分析152-153
• 三 甾體皂苷對MCAO大鼠實驗的結(jié)果153-162
• 1 死亡率153
• 2 神經(jīng)功能評分,腦梗死面積和腦水腫153
• 3 組織病理學(xué)153-155
• 3.1 HE染色153
• 3.2 尼氏染色153-155
• 4 免疫組織化學(xué)155-156
• 4.1 AQP-4155-156
• 4.2 Caspase-3156
• 5 氧化因子156
• 6 炎癥因子156-158
• 7 蛋白質(zhì)印記158-162
• 7.1 Bcl-2和Bax158-162
• 7.2 ERK 1/2和NF-κB162
• 四 討論162-166
• 1 抗水腫163
• 2 抗氧化163-164
• 3 抗炎164
• 4 抗凋亡164-165
• 5 細(xì)胞信號通路165-166
• 五 注意事項166-167
• 六 結(jié)論167-169
• 第六章 全文總結(jié)169-171
• 一 甾體皂苷成分的提取分離169
• 二 建立盾葉薯蕷藥材質(zhì)量的分析方法169
• 三 利用高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜技術(shù)對盾葉薯蕷中甾體皂苷進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征169-170
• 四 盾葉薯蕷甾體皂苷的藥效作用170-171
• 創(chuàng)新點171-172
• 參考文獻(xiàn)172-187
• 攻讀博士學(xué)位期間取得的科研成果187-191
• 發(fā)表的論文187-189
• 英文(SCI)187-188
• 中文188-189
• 專利189-190
• 科研項目190-191
• 致謝191-193
• 作者簡介193

【參考文獻(xiàn)】

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本文編號：1128643