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基于N-苯氧基乙酰胺的碳?xì)浠罨铣杀讲⑦秽惢衔锏姆磻?yīng)研究

發(fā)布時(shí)間:2022-02-18 17:14
  背景:苯并呋喃類化合物是一種重要的有機(jī)小分子雜環(huán)骨架,廣泛存在于天然產(chǎn)物、生物活性中間體及農(nóng)藥中,關(guān)于該類雜環(huán)骨架的構(gòu)建及相關(guān)研究一直以來都是科研工作者研究的熱點(diǎn)之一。眾所周知,C-H鍵是有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)中最基本的化學(xué)鍵之一。近年來,由于碳?xì)浠罨呗钥珊喕磻?yīng)原料、縮短反應(yīng)歷程并能以一鍋法高效合成目標(biāo)化合物,使C-H官能化反應(yīng)受到有機(jī)化學(xué)工作者的廣泛關(guān)注。尤其是通過C-H活化策略快速有效地直接構(gòu)建C-C鍵或者C-X(X為雜原子)鍵的方法,已成為構(gòu)建眾多具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)和潛在生物學(xué)應(yīng)用的分子骨架的重要手段。目的:基于碳?xì)浠罨呗?高效地構(gòu)建一系列具有潛在藥用價(jià)值的苯并呋喃類小分子骨架化合物。方法:(1)以N-苯氧基乙酰胺和炔丙醇為模型底物,在三價(jià)銥的催化下,加入添加劑NaOAc,以MeOH為反應(yīng)溶劑,在室溫的條件下反應(yīng)24小時(shí)合成目標(biāo)產(chǎn)物。(2)以N-苯氧基乙酰胺和丙炔酸甲酯為模型底物,在堿的介導(dǎo)下,以MeOH為反應(yīng)溶劑,在50℃的條件下反應(yīng)48小時(shí)合成目標(biāo)產(chǎn)物。結(jié)果:(1)在簡單溫和的反應(yīng)條件下,得到了一系列的目標(biāo)產(chǎn)物苯并呋喃化合物,收率良好且具有特定的區(qū)域選擇性。反應(yīng)所生成的苯并呋喃類化合... 

【文章來源】:廣州醫(yī)科大學(xué)廣東省

【文章頁數(shù)】:172 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【部分圖文】:

基于N-苯氧基乙酰胺的碳?xì)浠罨铣杀讲⑦秽惢衔锏姆磻?yīng)研究


苯并呋喃及其部分具生物活性的衍生物Figure1Benzofuranandrepresentativederivativeswithbiologicalactivity

氧化性,基團(tuán),醫(yī)科大


廣州醫(yī)科大學(xué)碩士學(xué)位論文8了快速的發(fā)展,呈現(xiàn)出多樣化的結(jié)構(gòu),如N-O,N-N或N-S鍵等(圖3)。圖3近年常見的氧化性導(dǎo)向基團(tuán)Figure3Representativeoxidativedirectinggroupsinrecentyears而關(guān)于氧化性導(dǎo)向基團(tuán)的研究,文獻(xiàn)中最早亦是最為廣泛的研究是一類含N-O鍵的化合物[18]。早期的氧化性導(dǎo)向基含有N-O鍵,隨著反應(yīng)進(jìn)行發(fā)生內(nèi)氧圖4Rh(III)催化的N-苯氧基乙酰胺與炔烴的碳?xì)浠罨捌錂C(jī)理Figure4Rh(III)-catalyzedC-HactivationofN-phenoxyacetamidewithalkyneandmechanisticstudy

炔烴,乙酰,苯氧基,氧化性


廣州醫(yī)科大學(xué)碩士學(xué)位論文8了快速的發(fā)展,呈現(xiàn)出多樣化的結(jié)構(gòu),如N-O,N-N或N-S鍵等(圖3)。圖3近年常見的氧化性導(dǎo)向基團(tuán)Figure3Representativeoxidativedirectinggroupsinrecentyears而關(guān)于氧化性導(dǎo)向基團(tuán)的研究,文獻(xiàn)中最早亦是最為廣泛的研究是一類含N-O鍵的化合物[18]。早期的氧化性導(dǎo)向基含有N-O鍵,隨著反應(yīng)進(jìn)行發(fā)生內(nèi)氧圖4Rh(III)催化的N-苯氧基乙酰胺與炔烴的碳?xì)浠罨捌錂C(jī)理Figure4Rh(III)-catalyzedC-HactivationofN-phenoxyacetamidewithalkyneandmechanisticstudy

【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]氧化型導(dǎo)向基誘導(dǎo)的C—H鍵官能團(tuán)化[J]. 胡志勇,童曉峰,劉桂霞.  有機(jī)化學(xué). 2015(03)

碩士論文
[1]自由基參與的碳?xì)浠罨悸?lián)反應(yīng)研究[D]. 修健敏.南京理工大學(xué) 2016



本文編號:3631227

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