鈀金屬化多孔有機(jī)聚合物催化下苯并呋喃[2,3-b]吡嗪化合物的合成及其抗腫瘤活性研究
發(fā)布時(shí)間:2022-01-17 14:42
一直以來(lái),從廉價(jià)易得原料出發(fā),發(fā)展簡(jiǎn)單高效的有機(jī)合成反應(yīng)被認(rèn)為是構(gòu)建復(fù)雜多官能團(tuán)化合物的理想方式,是有機(jī)合成化學(xué)家關(guān)注的研究熱點(diǎn)之一。異腈是很好的C1源,目前人們對(duì)均相金屬催化下異腈參與構(gòu)建含氮雜環(huán)化合物的研究比較多,而對(duì)非均相金屬催化下異腈參與的有機(jī)反應(yīng)研究卻鮮有報(bào)道。本論文中,我們合成了納米鈀多孔有機(jī)膦聚合物催化劑,成功應(yīng)用于催化異腈和鄰鹵素苯酚的反應(yīng),合成了具有抗腫瘤活性的新型苯并呋喃[2,3-b]吡嗪化合物。(1)傳統(tǒng)的均相金屬催化的有機(jī)合成反應(yīng)存在金屬價(jià)格昂貴、反應(yīng)選擇性差等局限性,特別是易造成產(chǎn)物中的金屬殘留,這直接限制了生物活性分子的進(jìn)一步開(kāi)發(fā)應(yīng)用。我們從簡(jiǎn)單的原料出發(fā)合成了乙烯基功能化的雙齒磷配體,隨后通過(guò)溶劑熱聚合方法合成多孔有機(jī)膦聚合物,再與金屬鈀配位,制備了納米鈀多孔雙齒膦配體聚合物催化劑(Pd NPs/POL-xantphos)。(2)苯并呋喃稠合的氮雜環(huán)是藥物分子的優(yōu)勢(shì)結(jié)構(gòu),目前只有少數(shù)方法可用于制備苯并呋喃[2,3-b]吡嗪,且這些方法需要復(fù)雜的反應(yīng)原料或進(jìn)行預(yù)官能團(tuán)化;诖,我們探究了以鄰鹵素苯酚與異腈在Pd NPs/POL-xantphos催化下的高選...
【文章來(lái)源】:廣西師范大學(xué)廣西壯族自治區(qū)
【文章頁(yè)數(shù)】:110 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 金屬化多孔材料催化的有機(jī)反應(yīng)研究進(jìn)展
1.1 MOF催化的有機(jī)反應(yīng)
1.2 金屬化CMPS催化的有機(jī)反應(yīng)
1.3 金屬化COFS催化的有機(jī)反應(yīng)
1.4 金屬化POLS催化的有機(jī)反應(yīng)
1.5 小結(jié)
參考文獻(xiàn)
第二章 納米鈀多孔雙齒磷配體聚合物催化劑(Pd NPs/POL-xantphos)的制備和結(jié)構(gòu)表征
2.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
2.2 乙烯基官能團(tuán)化有機(jī)雙齒膦配體(Vinyl-Xantphos)的合成
2.3 納米鈀多孔雙齒磷配體聚合物催化劑(Pd NPs/POL-xantphos)的制備及結(jié)構(gòu)表征
2.3.1 多孔雙齒磷配體聚合物(POL-Xantphos)的制備
2.3.2 納米鈀多孔雙齒磷配體聚合物催化劑(Pd NPs/POL-xantphos)的制備
2.3.3 納米鈀多孔雙齒磷配體聚合物催化劑的結(jié)構(gòu)表征
參考文獻(xiàn)
第三章 納米鈀多孔雙齒磷配體聚合物催化異腈和鄰鹵素苯酚反應(yīng)合成苯并呋喃[2,3-b]吡嗪化合物
3.1 異腈參與的反應(yīng)研究進(jìn)展
3.2 納米鈀催化劑催化異腈和鄰鹵素苯酚選擇性合成苯并呋喃[2,3-b]吡嗪
3.2.1 研究思路和反應(yīng)條件的篩選
3.2.2 底物的適用范圍
3.2.3 克級(jí)反應(yīng)和催化劑回收研究
3.2.4 控制實(shí)驗(yàn)
3.2.5 反應(yīng)機(jī)理研究
3.3 實(shí)驗(yàn)部分
3.3.1 儀器與試劑
3.3.2 1,3-二溴5,6,7,8-四氫萘-2-醇的合成
3.3.3 苯并呋喃[2,3-b]吡嗪的合成
3.3.4 合成化合物的核磁、質(zhì)譜等數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
第四章 苯并呋喃[2,3-b]吡嗪化合物的抗腫瘤活性研究
4.1 苯并呋喃稠合的含氮雜環(huán)化合物的活性
4.2 苯并呋喃[2,3-b]吡嗪類(lèi)化合物的抗腫瘤活性
4.2.1 MTT法篩選化合物的抗腫瘤活性
4.2.2 化合物3w對(duì)T-24細(xì)胞核的影響
4.2.3 化合物3w對(duì)T-24細(xì)胞內(nèi)鈣離子濃度的影響
4.2.4 化合物3w對(duì)T-24細(xì)胞內(nèi)活性氧濃度的影響
4.2.5 化合物3w對(duì)T-24細(xì)胞內(nèi)微管蛋白的影響
4.3 實(shí)驗(yàn)部分
4.3.1 儀器與試劑
4.3.2 抗腫瘤活性測(cè)定的實(shí)驗(yàn)步驟
4.3.3 Hoechst33342 染色實(shí)驗(yàn)步驟
4.3.4 細(xì)胞內(nèi)鈣離子檢測(cè)實(shí)驗(yàn)步驟
4.3.5 細(xì)胞內(nèi)活性氧濃度檢測(cè)實(shí)驗(yàn)步驟
4.3.6 細(xì)胞內(nèi)微管蛋白聚合測(cè)定實(shí)驗(yàn)步驟
參考文獻(xiàn)
化合物的核磁譜圖及高分辨質(zhì)譜數(shù)據(jù)、單晶數(shù)據(jù)
碩士期間發(fā)表的文章
致謝
本文編號(hào):3594914
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第一章 金屬化多孔材料催化的有機(jī)反應(yīng)研究進(jìn)展
1.1 MOF催化的有機(jī)反應(yīng)
1.2 金屬化CMPS催化的有機(jī)反應(yīng)
1.3 金屬化COFS催化的有機(jī)反應(yīng)
1.4 金屬化POLS催化的有機(jī)反應(yīng)
1.5 小結(jié)
參考文獻(xiàn)
第二章 納米鈀多孔雙齒磷配體聚合物催化劑(Pd NPs/POL-xantphos)的制備和結(jié)構(gòu)表征
2.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
2.2 乙烯基官能團(tuán)化有機(jī)雙齒膦配體(Vinyl-Xantphos)的合成
2.3 納米鈀多孔雙齒磷配體聚合物催化劑(Pd NPs/POL-xantphos)的制備及結(jié)構(gòu)表征
2.3.1 多孔雙齒磷配體聚合物(POL-Xantphos)的制備
2.3.2 納米鈀多孔雙齒磷配體聚合物催化劑(Pd NPs/POL-xantphos)的制備
2.3.3 納米鈀多孔雙齒磷配體聚合物催化劑的結(jié)構(gòu)表征
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第三章 納米鈀多孔雙齒磷配體聚合物催化異腈和鄰鹵素苯酚反應(yīng)合成苯并呋喃[2,3-b]吡嗪化合物
3.1 異腈參與的反應(yīng)研究進(jìn)展
3.2 納米鈀催化劑催化異腈和鄰鹵素苯酚選擇性合成苯并呋喃[2,3-b]吡嗪
3.2.1 研究思路和反應(yīng)條件的篩選
3.2.2 底物的適用范圍
3.2.3 克級(jí)反應(yīng)和催化劑回收研究
3.2.4 控制實(shí)驗(yàn)
3.2.5 反應(yīng)機(jī)理研究
3.3 實(shí)驗(yàn)部分
3.3.1 儀器與試劑
3.3.2 1,3-二溴5,6,7,8-四氫萘-2-醇的合成
3.3.3 苯并呋喃[2,3-b]吡嗪的合成
3.3.4 合成化合物的核磁、質(zhì)譜等數(shù)據(jù)
參考文獻(xiàn)
第四章 苯并呋喃[2,3-b]吡嗪化合物的抗腫瘤活性研究
4.1 苯并呋喃稠合的含氮雜環(huán)化合物的活性
4.2 苯并呋喃[2,3-b]吡嗪類(lèi)化合物的抗腫瘤活性
4.2.1 MTT法篩選化合物的抗腫瘤活性
4.2.2 化合物3w對(duì)T-24細(xì)胞核的影響
4.2.3 化合物3w對(duì)T-24細(xì)胞內(nèi)鈣離子濃度的影響
4.2.4 化合物3w對(duì)T-24細(xì)胞內(nèi)活性氧濃度的影響
4.2.5 化合物3w對(duì)T-24細(xì)胞內(nèi)微管蛋白的影響
4.3 實(shí)驗(yàn)部分
4.3.1 儀器與試劑
4.3.2 抗腫瘤活性測(cè)定的實(shí)驗(yàn)步驟
4.3.3 Hoechst33342 染色實(shí)驗(yàn)步驟
4.3.4 細(xì)胞內(nèi)鈣離子檢測(cè)實(shí)驗(yàn)步驟
4.3.5 細(xì)胞內(nèi)活性氧濃度檢測(cè)實(shí)驗(yàn)步驟
4.3.6 細(xì)胞內(nèi)微管蛋白聚合測(cè)定實(shí)驗(yàn)步驟
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化合物的核磁譜圖及高分辨質(zhì)譜數(shù)據(jù)、單晶數(shù)據(jù)
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本文編號(hào):3594914
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