五環(huán)三萜酸類化合物山楂酸和科羅索酸廣泛存在于天然植物資源中,其高效低毒并具降血糖、抗炎等生物活性受到人們廣泛關(guān)注。尤其科羅索酸能起到類似于植物胰島素的生理作用,被稱為“植物胰島素”,目前在國(guó)內(nèi)外已被開(kāi)發(fā)成多種保健品。然而,由于山楂酸和科羅索酸水溶性差導(dǎo)致其生物活性利用率低,因此對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾以增加其親水性,并提高其生物利用率成為研究熱點(diǎn)。本課題以山楂酸和科羅索酸為先導(dǎo)物,在其A環(huán)雙羥基位點(diǎn)或C-28羧基單一位點(diǎn)偶聯(lián)不同的氨基酸,合成了系列水溶性好的五環(huán)三萜酸偶聯(lián)氨基酸衍生物,并通過(guò)核磁共振氫譜、核磁共振碳譜及高分辨質(zhì)譜等多種波譜技術(shù)進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定與表征。此外,對(duì)所有衍生物進(jìn)行了體外α-葡萄糖苷酶抑制活性評(píng)價(jià)。水溶性實(shí)驗(yàn)和a-葡萄糖苷酶抑制活性實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,在乙醇-水和DMSO體系中,部分衍生物的a-葡萄糖苷酶抑制活性優(yōu)于阿卡波糖;其次,雖然絕大多數(shù)衍生物比先導(dǎo)物具有更好的水溶性,但這些衍生物對(duì)a-葡糖苷酶的抑制活性都低于先導(dǎo)物。所有衍生物中,在C-28酰胺烷基側(cè)鏈具有游離羥基的衍生物(9d:IC₅₀=998mM和9h:IC₅₀=1321mM)... 

【文章來(lái)源】：江西農(nóng)業(yè)大學(xué)江西省

【文章頁(yè)數(shù)】：108 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

衍生物7b(600MHz,CDCl3)的氫譜圖

圖 2.3 衍生物 7b (600 MHz, CDCl3)的氫譜圖Fig. 2.3.1H NMR (600 MHz, CDCl3) spectrum of the compound 7bOOOHNOOOO7b

圖 2.5 衍生物 8b (600 MHz, CDCl3)的氫譜圖Fig.2.5.1H NMR (600 MHz, CDCl3) spectrum of the compound 8bOOOHNOOOO8b

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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碩士論文
[1]新型芳基吡唑啉—香豆素：設(shè)計(jì)、合成及活性評(píng)價(jià)[D]. 陳劉贈(zèng).安徽醫(yī)科大學(xué) 2018
[2]科羅索酸的氨基酸衍生物合成及其降糖作用初步研究[D]. 楊耀辰.南京師范大學(xué) 2014
[3]哌嗪、五環(huán)三萜類、尿嘧啶類化合物的氨基酸綴合物的合成、表征及其生物活性研究[D]. 楊君微.遼寧師范大學(xué) 2013



本文編號(hào)：2913576