含氮雜環(huán)是許多天然產物以及具有生物活性的藥物的結構單元,絕大部分小分子藥物至少含有一個氮雜環(huán),1,4-二氫吡啶結構作為其中的重要成員,見諸于治療高血壓的地平類藥物以及還原型輔酶Ⅰ(NADH)和Ⅱ(NADPH)等活性分子中。自十九世紀八十年代Hantzsch合成出第一個1,4-二氫吡啶以來,基于其進行的研究便如雨后春筍般不斷涌現,本文的工作亦是以此展開。本文內容分為五個部分:第一部分主要介紹1,4-二氫吡啶的合成及其在有機化學中的應用以及氫同位素交換(HIE)的方法,1,4-二氫吡啶目前主要用作氫和烷基供體分別參與還原反應、烷基化反應和偶聯(lián)反應等,現有的HIE方法主要分為三種,即酸或堿介導的方法、均相催化的方法和非均相催化的方法;第二部分主要介紹以1,4-二氫吡啶作為烷基供體對雜環(huán)的烷基化,在光照條件下1,4-二氫吡啶產生的烷基自由基對雜環(huán)底物如4-羥基喹唑啉進行加成隨后暴露于空氣下氧化得到最終烷基化的產物,如2-環(huán)己基-4-羥基喹唑啉,反應條件溫和、效率高、原料廉價易得;第三部分主要介紹了1,4-二氫吡啶的氘代,在酸和加熱條件下氫的同位素交換選擇性地發(fā)生在2,6位烷基的碳氫鍵上,該方法...

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【學位級別】：碩士

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摘要
Abstract
第1章 研究背景
    1.1 引言
    1.2 1 ,4-二氫吡啶的合成方法
    1.3 1 ,4-二氫吡啶在有機化學中的應用
    1.4 現有的氫同位素交換方法概述
    1.5 本章小結
第2章 1,4-二氫吡啶作為烷基供體對雜環(huán)的烷基化
    2.1 背景介紹
    2.2 實驗條件優(yōu)化
    2.3 底物適用范圍的研究
    2.4 自由基抑制實驗
    2.5 反應機理討論
    2.6 本章小結
第3章 1,4-二氫吡啶的氘代
    3.1 背景介紹
    3.2 反應條件優(yōu)化
        3.2.1 4 位無取代基的1,4-二氫吡啶氘代條件優(yōu)化
        3.2.2 4 位取代的1,4-二氫吡啶氘代條件優(yōu)化
    3.3 底物適用范圍的研究
    3.4 對照實驗及機理討論
    3.5 本章小結
第4章 實驗部分
    4.1 實驗試劑
    4.2 實驗儀器及方法
    4.3 1 ,4-二氫吡啶衍生物的合成
        4.3.1 化合物2c的合成
        4.3.2 化合物2d的合成
        4.3.3 化合物6e的合成
        4.3.4 化合物6f的合成
        4.3.5 化合物7h的合成
        4.3.6 化合物8a的合成
        4.3.7 化合物8b的合成
    4.4 雜環(huán)烷基化的通用實驗步驟
    4.5 1 ,4-二氫吡啶氘代的通用實驗步驟
    4.6 本章小結
    4.7 部分化合物的表征數據
第5章 總結與展望
致謝
參考文獻
附錄1 攻讀碩士學位期間(待)發(fā)表的論文
附錄2 部分化合物的¹H NMR&¹³C NMR



本文編號：3784976