多取代萘是一類應(yīng)用廣泛且其結(jié)構(gòu)非常重要的化合物。實(shí)踐表明,含有萘環(huán)結(jié)構(gòu)的分子不僅大量存在于天然產(chǎn)物中,而且在生物、醫(yī)藥以及一些有機(jī)功能性材料等領(lǐng)域也有著不錯(cuò)的應(yīng)用前景。另外,新的研究發(fā)現(xiàn),萘環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物在熒光傳感以及誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)等方面也展示出其獨(dú)特的性質(zhì)。因此,如何開發(fā)一種高效合成多取代萘的方法,引起了有機(jī)合成學(xué)家們的廣泛關(guān)注。苯炔作為有機(jī)合成化學(xué)中重要的活性中間體,由于其特殊的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),可以作為親核和親電試劑參與到周環(huán)反應(yīng)、多組分反應(yīng)等重要的有機(jī)反應(yīng)中,從而實(shí)現(xiàn)碳環(huán)及雜環(huán)化合物的高效制備。本論文主要研究了關(guān)于苯炔的無過渡金屬催化的環(huán)化反應(yīng),實(shí)驗(yàn)主要內(nèi)容分為如下兩部分:1、萘腈類衍生物的合成首先以苯炔前體和苯甲�；愊┩姆磻�(yīng)為模型反應(yīng),通過對(duì)反應(yīng)條件的優(yōu)化,確定了反應(yīng)的最優(yōu)條件。然后在最優(yōu)條件下,Kobayashi苯炔前體在氟離子作用下原位生成苯炔,接著苯炔與已合成的23種α-氰基-β-甲基烯酮類化合物分別進(jìn)行[4+2]環(huán)加成反應(yīng),所得的環(huán)加成產(chǎn)物通過進(jìn)一步的質(zhì)子化以及芳構(gòu)化脫水,最終得到了28種萘腈及其衍生物,產(chǎn)率在50%-94%之間。另外,通過對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果以及相關(guān)苯炔環(huán)化反應(yīng)的研... 

【文章頁(yè)數(shù)】：121 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 前言
    1.2 多取代萘的應(yīng)用
    1.3 多取代萘的合成方法
        1.3.1 Friedel-Crafts�；屯榛磻�(yīng)
        1.3.2 Diels-Alder反應(yīng)
        1.3.3 D?tz反應(yīng)
        1.3.4 過渡金屬催化的[2+2+2]反應(yīng)
        1.3.5 其他合成多取代萘反應(yīng)
    1.4 苯炔制備多取代萘的方法
        1.4.1 苯炔的周環(huán)反應(yīng)
        1.4.2 苯炔的多組分反應(yīng)
        1.4.3 苯炔的插入環(huán)化反應(yīng)
        1.4.4 苯炔合成萘衍生物的多組分反應(yīng)
        1.4.5 苯炔合成萘衍生物的Diels-Alder反應(yīng)
        1.4.6 苯炔合成萘衍生物的[2+2+2]環(huán)加成反應(yīng)
    1.5 本論文的選題依據(jù)
第二章 苯炔與2-苯甲�；�-3-苯基丁-2-烯腈[4+2]反應(yīng)合成萘腈及其衍生物
    2.1 引言
    2.2 主要試劑及儀器
        2.2.1 主要試劑
        2.2.2 主要儀器
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.3.2 底物適應(yīng)性研究
    2.4 機(jī)理假設(shè)
    2.5 實(shí)驗(yàn)部分
        2.5.1 苯炔前體的合成
        2.5.2 苯甲酰基類烯酮化合物的合成
        2.5.3 萘腈及其衍生物的合成
        2.5.4 產(chǎn)物數(shù)據(jù)表征
    2.6 小結(jié)
第三章 苯炔與2-(1-苯基亞乙基)-2H-茚-1,3-二酮[4+2]反應(yīng)合成苯并芴酮及其衍生物
    3.1 引言
    3.2 主要試劑與儀器
        3.2.1 主要試劑
        3.2.2 主要儀器
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.3.2 底物適應(yīng)性研究
    3.4 機(jī)理假設(shè)
    3.5 實(shí)驗(yàn)部分
        3.5.1 2-(1-苯基亞乙基)-2H-茚-1,3-二酮化合物及其衍生物的合成
        3.5.2 苯并芴酮及其衍生物的合成
        3.5.3 產(chǎn)物數(shù)據(jù)表征
    3.6 小結(jié)
第四章 結(jié)論與展望
    4.1 總結(jié)
    4.2 展望
參考文獻(xiàn)
致謝
作者簡(jiǎn)介
附圖
附件


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]苯炔與穩(wěn)定硫葉立德插入反應(yīng)[J]. 李志娟,翦輝,王偉華,王強(qiáng),何林.  有機(jī)化學(xué). 2018(08)



本文編號(hào)：3702813