多取代萘是一類應(yīng)用廣泛且其結(jié)構(gòu)非常重要的化合物。實(shí)踐表明,含有萘環(huán)結(jié)構(gòu)的分子不僅大量存在于天然產(chǎn)物中,而且在生物、醫(yī)藥以及一些有機(jī)功能性材料等領(lǐng)域也有著不錯(cuò)的應(yīng)用前景。另外,新的研究發(fā)現(xiàn),萘環(huán)結(jié)構(gòu)的化合物在熒光傳感以及誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)等方面也展示出其獨(dú)特的性質(zhì)。因此,如何開發(fā)一種高效合成多取代萘的方法,引起了有機(jī)合成學(xué)家們的廣泛關(guān)注。苯炔作為有機(jī)合成化學(xué)中重要的活性中間體,由于其特殊的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),可以作為親核和親電試劑參與到周環(huán)反應(yīng)、多組分反應(yīng)等重要的有機(jī)反應(yīng)中,從而實(shí)現(xiàn)碳環(huán)及雜環(huán)化合物的高效制備。本論文主要研究了關(guān)于苯炔的無(wú)過渡金屬催化的環(huán)化反應(yīng),實(shí)驗(yàn)主要內(nèi)容分為如下兩部分:1、萘腈類衍生物的合成首先以苯炔前體和苯甲�；愊┩姆磻�(yīng)為模型反應(yīng),通過對(duì)反應(yīng)條件的優(yōu)化,確定了反應(yīng)的最優(yōu)條件。然后在最優(yōu)條件下,Kobayashi苯炔前體在氟離子作用下原位生成苯炔,接著苯炔與已合成的23種α-氰基-β-甲基烯酮類化合物分別進(jìn)行[4+2]環(huán)加成反應(yīng),所得的環(huán)加成產(chǎn)物通過進(jìn)一步的質(zhì)子化以及芳構(gòu)化脫水,最終得到了28種萘腈及其衍生物,產(chǎn)率在50%-94%之間。另外,通過對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果以及相關(guān)苯炔環(huán)化反應(yīng)的研... 

【文章頁(yè)數(shù)】：121 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 前言
    1.2 多取代萘的應(yīng)用
    1.3 多取代萘的合成方法
        1.3.1 Friedel-Crafts�；屯榛磻�(yīng)
        1.3.2 Diels-Alder反應(yīng)
        1.3.3 D?tz反應(yīng)
        1.3.4 過渡金屬催化的[2+2+2]反應(yīng)
        1.3.5 其他合成多取代萘反應(yīng)
    1.4 苯炔制備多取代萘的方法
        1.4.1 苯炔的周環(huán)反應(yīng)
        1.4.2 苯炔的多組分反應(yīng)
        1.4.3 苯炔的插入環(huán)化反應(yīng)
        1.4.4 苯炔合成萘衍生物的多組分反應(yīng)
        1.4.5 苯炔合成萘衍生物的Diels-Alder反應(yīng)
        1.4.6 苯炔合成萘衍生物的[2+2+2]環(huán)加成反應(yīng)
    1.5 本論文的選題依據(jù)
第二章 苯炔與2-苯甲�；�-3-苯基丁-2-烯腈[4+2]反應(yīng)合成萘腈及其衍生物
    2.1 引言
    2.2 主要試劑及儀器
        2.2.1 主要試劑
        2.2.2 主要儀器
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        2.3.2 底物適應(yīng)性研究
    2.4 機(jī)理假設(shè)
    2.5 實(shí)驗(yàn)部分
        2.5.1 苯炔前體的合成
        2.5.2 苯甲�；愊┩衔锏暮铣�
        2.5.3 萘腈及其衍生物的合成
        2.5.4 產(chǎn)物數(shù)據(jù)表征
    2.6 小結(jié)
第三章 苯炔與2-(1-苯基亞乙基)-2H-茚-1,3-二酮[4+2]反應(yīng)合成苯并芴酮及其衍生物
    3.1 引言
    3.2 主要試劑與儀器
        3.2.1 主要試劑
        3.2.2 主要儀器
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 反應(yīng)條件優(yōu)化
        3.3.2 底物適應(yīng)性研究
    3.4 機(jī)理假設(shè)
    3.5 實(shí)驗(yàn)部分
        3.5.1 2-(1-苯基亞乙基)-2H-茚-1,3-二酮化合物及其衍生物的合成
        3.5.2 苯并芴酮及其衍生物的合成
        3.5.3 產(chǎn)物數(shù)據(jù)表征
    3.6 小結(jié)
第四章 結(jié)論與展望
    4.1 總結(jié)
    4.2 展望
參考文獻(xiàn)
致謝
作者簡(jiǎn)介
附圖
附件


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]苯炔與穩(wěn)定硫葉立德插入反應(yīng)[J]. 李志娟,翦輝,王偉華,王強(qiáng),何林.  有機(jī)化學(xué). 2018(08)



本文編號(hào)：3702813