異喹啉及其衍生物是一類(lèi)重要的雜環(huán)化合物,存在于眾多天然產(chǎn)物中。1848年,首次從罌粟科植物中提取出的罌粟堿,具有鎮(zhèn)痛作用,直到現(xiàn)在仍被用作解痙藥;從黃連等植物根莖中提取的小蘗堿,具有清熱、解毒、瀉火等功能,在臨床上主要用作抗菌藥,同時(shí)還在抗心律失常以及抗癌等方面也有重要作用。近年來(lái),異喹啉骨架常用于設(shè)計(jì)藥物分子中的活性結(jié)構(gòu)基團(tuán),如阿曲庫(kù)銨、莫沙維林、異喹卡因等。異喹啉及其衍生物的合成、部分結(jié)構(gòu)修飾、構(gòu)效關(guān)系的研究日趨活躍。本文圍繞異喹啉骨架展開(kāi),研究了由異喹啉類(lèi)衍生物高效地合成小檗堿類(lèi)似物以及酮酰胺類(lèi)化合物的策略,具體工作如下:1.Rh催化二氫異喹啉類(lèi)化合物和炔烴C-H活化合成四環(huán)季銨鹽。四環(huán)季銨鹽類(lèi)化合物在抗菌、抗癌等方面表現(xiàn)出顯著的藥理活性,因此,研究這類(lèi)化合物的合成方法具有非常重要的意義。本課題以二氫異喹啉中的環(huán)亞胺作為導(dǎo)向基團(tuán),利用[Cp*RhCl₂]₂催化二氫異喹啉化合物與炔烴發(fā)生C-H活化/[4+2]環(huán)化反應(yīng),合成小檗堿類(lèi)似物。與其它合成策略相比,該方法以綠色環(huán)保的乙醇作溶劑,反應(yīng)簡(jiǎn)單快速,產(chǎn)物收率非常高（多數(shù)產(chǎn)物收率在10 mi... 

【文章頁(yè)數(shù)】：179 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第1章 緒論
    1.1 具有異喹啉骨架的化合物活性概述
    1.2 異喹啉類(lèi)衍生物的合成
        1.2.1 傳統(tǒng)合成異喹啉類(lèi)衍生物的方法
        1.2.2 金屬催化合成異喹啉類(lèi)衍生物
    1.3 異喹啉類(lèi)衍生物參與的反應(yīng)
    本章小結(jié)
第2章 Rh催化二氫異喹啉類(lèi)化合物和炔烴C-H活化合成四環(huán)季銨鹽
    2.1 引言
        2.1.1 研究背景
        2.1.2 課題思路
        2.1.3 反應(yīng)路線(xiàn)篩選
    2.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化
    2.3 反應(yīng)底物的拓展
        2.3.1 不同取代的1-苯基-3,4-二氫異喹啉類(lèi)化合物的反應(yīng)
        2.3.2 不同炔烴的反應(yīng)
        2.3.3 開(kāi)環(huán)亞胺和二苯乙炔的反應(yīng)
        2.3.4 異喹啉底物和二苯乙炔的反應(yīng)
    2.4 克級(jí)實(shí)驗(yàn)
    2.5 反應(yīng)機(jī)理的探討
    2.6 實(shí)驗(yàn)部分
        2.6.1 測(cè)試儀器
        2.6.2 原料與試劑
        2.6.3 反應(yīng)條件
    2.7 化合物結(jié)構(gòu)表征
    本章小結(jié)
第3章 二氫異喹啉類(lèi)化合物和酰氯化合物水解合成酮酰胺類(lèi)化合物
    3.1 引言
        3.1.1 研究背景
        3.1.2 課題思路
    3.2 反應(yīng)條件優(yōu)化
    3.3 反應(yīng)底物的拓展
        3.3.1 不同二氫異喹啉的反應(yīng)
        3.3.2 不同磺酰氯的反應(yīng)
        3.3.3 不同酰氯的反應(yīng)
        3.3.4 考察其它化合物和二氫異喹啉的水解反應(yīng)
    3.4 產(chǎn)物衍生化反應(yīng)
    3.5 反應(yīng)機(jī)理的探討
    3.6 實(shí)驗(yàn)部分
        3.6.1 測(cè)試儀器
        3.6.2 原料與試劑
        3.6.3 反應(yīng)條件
    3.7 化合物結(jié)構(gòu)表征
    本章小結(jié)
結(jié)論
致謝
參考文獻(xiàn)
攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文
附錄
    1 合成四環(huán)季銨鹽課題的~1H-NMR和~(13)C-NMR
    2 合成四環(huán)季銨鹽課題的單晶數(shù)據(jù)
    3 合成酮酰胺課題的~1H-NMR和~(13)C-NMR


【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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本文編號(hào)：3702327