發(fā)布時(shí)間：2022-01-11 18:31

　　本論文主要分為兩個(gè)部分,第一部分是吡啶季銨鹽參與的螺環(huán)環(huán)丙烷吲哚酮的高非對(duì)映選擇性合成研究,在第一章和第二章進(jìn)行闡述,第二部分是磷酸二酯酶抑制劑RPL554類似物的合成研究,在第三章進(jìn)行闡述。第一部分是吡啶季銨鹽參與的螺環(huán)環(huán)丙烷吲哚酮的合成研究。吡啶季銨鹽是一種穩(wěn)定存在的離子化合物,它既具有苯環(huán)類化合物的芳香性,又同時(shí)包含氮原子的吸電子效應(yīng),具有活潑的化學(xué)反應(yīng)活性。首先,我們?cè)诘谝徽戮C述了吡啶季銨鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用,在第二章我們研究了吡啶季銨鹽合成的螺環(huán)環(huán)丙烷吲哚酮化合物的可行性。在堿性物質(zhì)的幫助下,通過(guò)簡(jiǎn)單的邁克爾加成啟動(dòng)的環(huán)化反應(yīng),高效地構(gòu)建螺環(huán)環(huán)丙烷吲哚酮類化合物。第二部分是磷酸二酯酶抑制劑RPL554類似物的合成研究,RPL554是一種氣霧吸入性PDE3/4型復(fù)合型的新型抑制劑,通過(guò)控制PDE3和PDE4的濃度,我們就可以控制體內(nèi)炎癥和氣管擴(kuò)展功能,進(jìn)而治療慢性阻塞性肺炎。本章中我們首先探究了RPL554的合成步驟,并在此基礎(chǔ)上進(jìn)行改進(jìn),探索出了不同氨基取代的類似物合成方法,后期我們將對(duì)這幾種類似物進(jìn)行生物活性測(cè)試,以期獲得更優(yōu)秀的慢性阻塞性肺炎治療劑。 

【文章來(lái)源】：浙江理工大學(xué)浙江省

【文章頁(yè)數(shù)】：108 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 吡啶季銨鹽在有機(jī)合成中的應(yīng)用
    1.1 吡啶季銨鹽的簡(jiǎn)介
    1.2 親核加成反應(yīng)
        1.2.1 吡啶環(huán)上的親核加成反應(yīng)
        1.2.2 Michael加成
    1.3 [1,3]-偶極環(huán)加成
    1.4 吡啶季銨鹽的開(kāi)環(huán)反應(yīng)
    1.5 其它反應(yīng)
        1.5.1 吡啶環(huán)的還原
        1.5.2 吡啶環(huán)的氧化
        1.5.3 Diels-Alder反應(yīng)
        1.5.4 Mannich反應(yīng)
        1.5.5 親核取代
        1.5.6 烴基化反應(yīng)
        1.5.7 分子內(nèi)的環(huán)化反應(yīng)
        1.5.8 合成大環(huán)化合物
    1.6 本章小結(jié)及論文主要內(nèi)容
    1.7 參考文獻(xiàn)
第二章 螺環(huán)環(huán)丙烷吲哚酮的合成研究
    2.1 螺環(huán)環(huán)丙烷吲哚酮單元的生物活性概述
    2.2 螺環(huán)環(huán)丙烷吲哚酮的合成方法
        2.2.1 重氮吲哚酮和烯烴的環(huán)丙烷化反應(yīng)(路線a)
        2.2.2 重氮化試劑與氧化吲哚的環(huán)丙烷反應(yīng)(路線b)
        2.2.3 利用葉立德的環(huán)丙烷化反應(yīng)(線路c)
        2.2.4 邁克爾加成的環(huán)丙烷化反應(yīng)(路線d)
        2.2.5 Kukhtin-Ramirez反應(yīng)參與的環(huán)丙烷化反應(yīng)(路線e)
        2.2.6 利用C-H活化的環(huán)丙烷化反應(yīng)(路線f)
    2.3 其他重要活性分子的環(huán)丙烷衍生化合成
        2.3.1 螺環(huán)[2.5]八-4,7-二烯-6-酮骨架的合成
        2.3.2 環(huán)丙基嘌呤核苷的合成
    2.4 課題的設(shè)計(jì)
    2.5 本章小結(jié)
    2.6 實(shí)驗(yàn)部分
        2.6.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.6.2 反應(yīng)底物的擴(kuò)展
        2.6.3 酰胺吡啶鹽參與的反應(yīng)研究
        2.6.4 可能的反應(yīng)機(jī)理
        2.6.5 克級(jí)反應(yīng)
        2.6.6 產(chǎn)物絕對(duì)構(gòu)型的確認(rèn)
        2.6.7 實(shí)驗(yàn)部分
        2.6.8 產(chǎn)物的表征
    2.7 參考文獻(xiàn)
第三章 磷酸二酯酶抑制劑RPL554 類似物的合成
    3.1 緒論
        3.1.1 課題的背景及其研究意義
        3.1.2 RPL554 的作用機(jī)制
        3.1.3 基于結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)的RPL554 結(jié)合抑制劑類似物
        3.1.4 研究現(xiàn)狀
    3.2 課題的提出
    3.3 合成路線的提出
    3.4 實(shí)驗(yàn)部分
        3.4.1 試劑處理與實(shí)驗(yàn)儀器
        3.4.2 實(shí)驗(yàn)步驟
        3.4.3 原料和產(chǎn)物表征
    3.5 本章小結(jié)
    3.6 參考文獻(xiàn)
化合物一覽表
附圖
化學(xué)試劑和基團(tuán)名稱縮寫對(duì)照表
碩士期間參與發(fā)表的論文
致謝



本文編號(hào)：3583256