作為一種重要的有機合成中間體和香料添加劑,鄰位香蘭素在藥物生產(chǎn)、有機合成、化妝品制造等領域有廣泛應用。當前,我國鄰位香蘭素的年產(chǎn)量僅為一萬噸左右�，F(xiàn)階段,鄰位香蘭素僅作為香蘭素生產(chǎn)的副產(chǎn)物經(jīng)分離提純獲得,工業(yè)合成方法未見報道。受制于鄰位香蘭素和香蘭素同分異構(gòu)體分離難度大的問題,鄰位香蘭素產(chǎn)品最終純度也難有保障。東北制藥廠主要采用鄰位香蘭素作為鹽酸鹽黃連素的生產(chǎn)原料,基于以上鄰位香蘭素質(zhì)量及產(chǎn)量問題,鹽酸鹽黃連素的生產(chǎn)中存在產(chǎn)物雜質(zhì)較多,生產(chǎn)規(guī)模受限等問題。因此研發(fā)一條經(jīng)濟、綠色、高效、選擇性強的鄰位香蘭素工業(yè)合成方法極為重要。本文介紹了一條以鄰苯二酚為原料先甲基化合成愈創(chuàng)木酚再甲酰化合成鄰位香蘭素的方法,并對該方法進行如下研究:首先,經(jīng)過對愈創(chuàng)木酚合成方法進行分析比對后選用以鄰苯二酚為原料,硫酸二甲酯為甲基化試劑的方法制備愈創(chuàng)木酚,并且對反應中涉及的反應條件進行了優(yōu)化探究,結(jié)果為鄰苯二酚的用量為0.1mol（11.1g）,甲基化試劑硫酸二甲酯的用量為0.12mol（11.4g）,即n（鄰苯二酚）:n（硫酸二甲酯）=1:1.2,溶劑為鄰二甲苯,溶劑用量為80m L,助催化劑選用四丁基溴化... 

【文章來源】：沈陽化工大學遼寧省

【文章頁數(shù)】：60 頁

【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

Duff反應機理圖

沈陽化工大學學士學位論文第二章實驗202.2實驗步驟2.2.1鄰苯二酚甲基化實驗步驟在裝有機械攪拌和回流冷凝管的250mL三口燒瓶中加入11.1g（0.1mol）鄰苯二酚和催化劑并量取適量溶劑使體系均勻分散，將溫度控制在70℃。隨后采用滴液漏向反應體系中滴加濃度為20％的NaOH溶液，控制滴加速度，使其緩慢滴加1小時。滴加完畢后再滴入硫酸二甲酯，控制滴加速度，滴加完畢后保溫反應20分鐘。反應完畢后，將體系冷卻至室溫，加鹽酸調(diào)節(jié)pH至5左右，用分液漏斗將水相和有機相進行分離，收集上層有機相，減壓蒸餾得到粗產(chǎn)品。實驗流程如圖2-1所示。圖2-1鄰苯二酚甲基化實驗流程圖Fig.2-1Flowchartofpyrocatecholmethylationexperiment2.2.2愈創(chuàng)木酚鄰位甲�；瘜嶒灢襟E在裝有磁力轉(zhuǎn)子和冷凝管的500ml三口燒瓶中加入12.41g（0.1mol）愈創(chuàng)木酚和9.5g（0.1mol）無水氯化鎂和300ml乙腈，在65℃下攪拌，待反應體系溶解均勻后滴加10.12g（0.1mol）三乙胺，滴加完成后加入4.5g(0.15mol)多聚甲醛并將反應溫度在一小時內(nèi)逐步升高至83℃，后再加入4.5g(0.15mol)多聚甲醛，反應四小時后，將反應體系溫度冷卻至室溫后加入稀鹽酸調(diào)節(jié)pH=2-3之間后用乙酸乙酯萃取，收集有機相，減壓蒸餾后得到有機物。實驗流程如2-2圖所示。圖2-2愈創(chuàng)木酚甲�；瘜嶒灹鞒虉DFig.2-2Flowchartofguaiacolformylationexperiment

沈陽化工大學學士學位論文第二章實驗202.2實驗步驟2.2.1鄰苯二酚甲基化實驗步驟在裝有機械攪拌和回流冷凝管的250mL三口燒瓶中加入11.1g（0.1mol）鄰苯二酚和催化劑并量取適量溶劑使體系均勻分散，將溫度控制在70℃。隨后采用滴液漏向反應體系中滴加濃度為20％的NaOH溶液，控制滴加速度，使其緩慢滴加1小時。滴加完畢后再滴入硫酸二甲酯，控制滴加速度，滴加完畢后保溫反應20分鐘。反應完畢后，將體系冷卻至室溫，加鹽酸調(diào)節(jié)pH至5左右，用分液漏斗將水相和有機相進行分離，收集上層有機相，減壓蒸餾得到粗產(chǎn)品。實驗流程如圖2-1所示。圖2-1鄰苯二酚甲基化實驗流程圖Fig.2-1Flowchartofpyrocatecholmethylationexperiment2.2.2愈創(chuàng)木酚鄰位甲�；瘜嶒灢襟E在裝有磁力轉(zhuǎn)子和冷凝管的500ml三口燒瓶中加入12.41g（0.1mol）愈創(chuàng)木酚和9.5g（0.1mol）無水氯化鎂和300ml乙腈，在65℃下攪拌，待反應體系溶解均勻后滴加10.12g（0.1mol）三乙胺，滴加完成后加入4.5g(0.15mol)多聚甲醛并將反應溫度在一小時內(nèi)逐步升高至83℃，后再加入4.5g(0.15mol)多聚甲醛，反應四小時后，將反應體系溫度冷卻至室溫后加入稀鹽酸調(diào)節(jié)pH=2-3之間后用乙酸乙酯萃取，收集有機相，減壓蒸餾后得到有機物。實驗流程如2-2圖所示。圖2-2愈創(chuàng)木酚甲�；瘜嶒灹鞒虉DFig.2-2Flowchartofguaiacolformylationexperiment

【參考文獻】：
期刊論文
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博士論文
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碩士論文
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本文編號：3344476