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酸催化合成多取代咪唑及C-H活化合成查爾酮類衍生物

發(fā)布時間:2021-08-05 07:48
  在有機化學(xué)領(lǐng)域,咪唑類化合物一直是備受關(guān)注的焦點,但是長期以來,合成咪唑類化合物的方法及條件普遍比較繁瑣。所以我們在綠色化學(xué)理念的基礎(chǔ)上構(gòu)想出使用酸催化高效簡便地合成咪唑類化合物。芳香環(huán)的C-H活化反應(yīng)在有機化學(xué)領(lǐng)域也是十分熱門的,科學(xué)家們通過該體系不斷設(shè)計出創(chuàng)新性的偶聯(lián)反應(yīng),從而合成出新型的化合物。本論文就咪唑類化合物及其衍生物和傳統(tǒng)C-H活化反應(yīng)的合成方法與概述展開討論。其中將論文分為四大部分。第一章咪唑環(huán)化合物的基礎(chǔ)骨架是分子結(jié)構(gòu)中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環(huán),近年來咪唑環(huán)的合成引起了科學(xué)家們濃厚的興趣。在此,我們對此進(jìn)行簡單的論述。第二章酸催化苯甲脒和苯甲酰硫氧葉立德,在1,2-二氯乙烷中合成1,2,4-三取代咪唑。該方法創(chuàng)新性的運用酸催化,實驗簡便廉價,打破了使用金屬或非金屬單質(zhì)的局限性,而且產(chǎn)率優(yōu)良。第三章過渡金屬催化致使C-H活化在工業(yè)及學(xué)術(shù)界都扮演著極其重要的角色。我們對該體系的傳統(tǒng)工作進(jìn)行簡單的論述。第四章在銠催化劑和硫酸銀的催化氧化的條件下,促進(jìn)苯乙酮O-甲基肟與環(huán)丙烯酮在2,2,2-三氟乙醇溶劑中進(jìn)行C-H活化偶聯(lián)反應(yīng),合成最終產(chǎn)物查爾酮衍生物。 

【文章來源】:蘭州大學(xué)甘肅省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:128 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
中文摘要
Abstract
第一章 咪唑類化合物的合成研究綜述
    1.1 引言
    1.2 咪唑類化合物的合成研究進(jìn)展
        1.2.1 胺類化合物或銨鹽化合物合成咪唑化合物的方法
        1.2.2 腈類或異腈類化合物合成咪唑化合物的方法
        1.2.3 脒化合物合成咪唑化合物的方法
        1.2.4 其它合成咪唑化合物的方法
第二章 酸催化下N-芳基脒和苯甲酰硫氧葉立德生成咪唑類化合物
    2.1 引言
    2.2 實驗部分
        2.2.1 N-芳基脒的制備
        2.2.2 苯甲酰硫氧葉立德的制備
        2.2.3 1,2,4-三苯基-1H-咪唑及其衍生物的合成
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        2.3.2 N-芳基脒底物的拓展
        2.3.3 苯甲酰硫氧葉立德底物的拓展
        2.3.4控制實驗
        2.3.5 反應(yīng)機理
        2.3.6 結(jié)論
        2.3.7 部分化合物的核磁共振數(shù)據(jù)及譜圖
第三章 芳基酮O-甲基肟、環(huán)烯和環(huán)烯酮的C-H活化反應(yīng)綜述
    3.1 引言
    3.2 芳基酮O-甲基肟、環(huán)烯和環(huán)烯酮的C-H活化反應(yīng)進(jìn)展
        3.2.1 芳基酮O-甲基肟參與的C-H活化反應(yīng)
        3.2.2 環(huán)丙烯或環(huán)丙烯酮參與的C-H活化反應(yīng)
第四章 銠催化芳基酮O-甲基肟與環(huán)丙烯酮的C-H活化反應(yīng)
    4.1 引言
    4.2 實驗部分
        4.2.1 苯乙酮O-甲基肟的制備
        4.2.2 2,3-二苯基環(huán)丙烯酮的制備
        4.2.3 (2E)-1-(2-(1-(1-(甲氧基亞氨基)乙基)苯基)-2,3-二苯基丙-2-烯-1-酮及其查爾酮衍生物的合成
    4.3 結(jié)果與討論
        4.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化
        4.3.2 苯乙酮O-甲基肟底物的拓展
        4.3.3 2,3-二苯基環(huán)丙烯酮底物的拓展
        4.3.4對照實驗
        4.3.5 反應(yīng)機理
        4.3.6 結(jié)論
        4.3.7 部分化合物的核磁共振數(shù)據(jù)及譜圖
參考文獻(xiàn)
在學(xué)期間研究成果
致謝



本文編號:3323374

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