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銠(Ⅲ)/金(Ⅰ)催化的雜環(huán)C-H鍵區(qū)域選擇性炔基化

發(fā)布時(shí)間:2021-05-14 12:34
  炔烴化合物作為基本的結(jié)構(gòu)骨架和通用的合成子廣泛地應(yīng)用到材料化學(xué),生物化學(xué)和有機(jī)合成化學(xué)中,因此合成炔烴化合物是非常地重要。雙取代炔烴化合物最經(jīng)典的合成方法是由芳基氯和末端炔烴通過(guò)Sonogashira偶聯(lián)來(lái)合成的。但這種方法不僅需要對(duì)芳基底物進(jìn)行預(yù)官能團(tuán)化,而且末端炔烴很容易地發(fā)生自身的二聚。最近幾年,利用不容易發(fā)生二聚的TIPS-EBX作為炔基化試劑在過(guò)渡金屬催化下通過(guò)碳?xì)滏I活化的方式實(shí)現(xiàn)芳烴底物碳?xì)滏I炔基化的研究已經(jīng)取得了很大的進(jìn)展,但對(duì)特定碳?xì)滏I的區(qū)域選擇性活化仍然是一個(gè)很大的挑戰(zhàn)。本文采用碳?xì)滏I活化的方式選擇1-苯基-5-吡唑酮作為芳烴底物,[Cp*RhCl2]2和AuCl作為催化劑,通過(guò)對(duì)底物和催化劑共同調(diào)控來(lái)實(shí)現(xiàn)雜環(huán)碳?xì)滏I區(qū)域選擇性炔基化的目標(biāo)。從方學(xué)法的角度考慮,芳烴底物1-苯基-5-吡唑酮在苯環(huán)鄰位和雜環(huán)四位都有反應(yīng)活性,因此我們對(duì)其進(jìn)行選擇性控制使它的碳?xì)滏I實(shí)現(xiàn)區(qū)域選擇性炔基化。從合成意義角度來(lái)考慮,吡唑啉酮及其衍生物是一類重要的結(jié)構(gòu)骨架,被廣泛應(yīng)用到天然產(chǎn)物和生物活性分子的合成。研究結(jié)果表明,當(dāng)R基團(tuán)... 

【文章來(lái)源】:遼寧大學(xué)遼寧省 211工程院校

【文章頁(yè)數(shù)】:112 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第1章 引言
    1.1 炔烴化合物的重要應(yīng)用
        1.1.1 炔烴化合物在有機(jī)合成化學(xué)中的重要應(yīng)用
        1.1.2 炔烴化合物在生物化學(xué)中的重要應(yīng)用
        1.1.3 炔烴化合物在材料化學(xué)中的重要應(yīng)用
    1.2 過(guò)渡金屬催化的碳?xì)滏I直接炔基化反應(yīng)
        1.2.1 過(guò)渡金屬鎵催化的碳?xì)滏I炔基化
        1.2.2 過(guò)渡金屬鈀催化的碳?xì)滏I炔基化
        1.2.3 過(guò)渡金屬釕催化的碳?xì)滏I炔基化
        1.2.4 過(guò)渡金屬銅催化的碳?xì)滏I炔基化
        1.2.5 過(guò)渡金屬鎳催化的碳?xì)滏I炔基化
        1.2.6 過(guò)渡金屬鈷催化的碳?xì)滏I炔基化
        1.2.7 過(guò)渡金屬錳催化的碳?xì)滏I炔基化
    1.3 炔基化試劑TIPS-EBX的應(yīng)用
        1.3.1 AuCl催化雜環(huán)的炔基化反應(yīng)
        1.3.2 過(guò)渡金屬鈀催化的碳?xì)滏I炔基化
    1.4 3-甲基-1-芳基-1H-吡唑-5-酮在碳?xì)滏I區(qū)域選擇性炔基化反應(yīng)中的重要地位
第2章 銠(Ⅲ)催化的雜環(huán)C-H鍵炔基化
    2.1 儀器與試劑
        2.1.1 實(shí)驗(yàn)儀器
        2.1.2 實(shí)驗(yàn)藥品
    2.2 條件篩選
    2.3 反應(yīng)底物拓展
    2.4 放大量實(shí)驗(yàn)以及產(chǎn)物的衍生化
    2.5 反應(yīng)機(jī)理探究
    2.6 反應(yīng)底物的合成
        2.6.1 芳烴底物3-甲基-1-芳基-1H-吡唑-5-酮的合成
        2.6.2 TIPS-EBX的合成
    2.7 本章小結(jié)
第3章 金(I)催化的雜環(huán)C-H炔基化
    3.1 研究思路
    3.2 條件篩選
    3.3 反應(yīng)底物拓展
    3.4 產(chǎn)物的衍生化
    3.5 反應(yīng)機(jī)理探究
    3.6 反應(yīng)底物2,3-二甲基-1-芳基-1H-吡唑-5-酮的合成
    3.7 本章小結(jié)
第4章 實(shí)驗(yàn)部分
    4.1 [Cp*RhCl_2]_2 催化的雜環(huán)C-H炔基化合成化合物3 的通用步驟及核磁表征
    4.2 AuCl催化的雜環(huán)C-H炔基化合成化合物5 的通用步驟及核磁表征
第5章 結(jié)論與展望
    5.1 結(jié)論
    5.2 進(jìn)一步工作的方向
致謝
參考文獻(xiàn)
附錄 A 第2章新化合物的核磁譜圖
附錄 B 第3章新化合物的核磁譜圖
附錄 C 縮寫
作者簡(jiǎn)歷及攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文與研究成果


【參考文獻(xiàn)】:
碩士論文
[1]炔類藥物及其代謝物的高效衍生—電噴霧質(zhì)譜分析[D]. 朱衛(wèi)桃.湖南師范大學(xué) 2013



本文編號(hào):3185647

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