5α-鵝去氧膽酸（5α-CDCA）,為鵝去氧膽酸（CDCA）的C5位氫異構(gòu)體,由于醫(yī)藥價(jià)值不高且完全純化困難,在動(dòng)物膽汁的提取過程中一般作為雜質(zhì)被廢棄。通過探究不飽和甾體催化氫化規(guī)律,設(shè)計(jì)以5α-鵝去氧膽酸為原料,合成高價(jià)值的鵝去氧膽酸及膽酸衍生物路線,具有變廢為寶、路線綠色環(huán)保等優(yōu)勢。本文探討了甾體激素類及膽酸類不飽和化合物雙鍵位置及數(shù)目對C5位氫構(gòu)型的影響,得到規(guī)律應(yīng)用于以5α-鵝去氧膽酸為原料合成鵝去氧膽酸,并進(jìn)行三羥基衍生物的研究及生物學(xué)活性評價(jià)。主要包括以下幾個(gè)方面:1、簡單介紹了膽酸類化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、生理功能、醫(yī)藥價(jià)值、鵝去氧膽酸的前期合成研究進(jìn)展及法尼醇X受體（FXR）與膽酸類化合物的相互作用;2、探索了不飽和甾體及膽酸類化合物鈀碳催化氫化規(guī)律。底物的不同對催化氫化加成的C5位氫構(gòu)型的影響:1)以熊去氧膽酸（UDCA）為合成底物時(shí),探究了不同的氧化劑對C3/7位羥基的選擇性氧化效果,篩選出可單一氧化C3位羥基的氧化劑Ag₂CO₃、;在以5a-鵝去氧膽酸為原料時(shí),探究了有效的溴化劑,篩選出PBB和;2)催化氫化中,5-烯-7-... 

【文章來源】：華南理工大學(xué)廣東省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：130 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

膽酸類化合物的結(jié)構(gòu)

2.3.5.3 7β-羥基-3-氧代-5β-膽烷酸甲酯（U2）的合成 1、7β-羥基-3-氧代-5β-膽烷酸甲酯（U2）的單晶培養(yǎng)與表征 1）單晶培養(yǎng) 稱取 β-羥基-3-氧代-5β-膽烷酸甲酯（U2）100 mg 溶于正己烷-乙酸乙酯混合溶液中（V正己烷：V乙酸乙酯=3：1），靜置，一周左右析出塊狀結(jié)晶，取出晶體進(jìn)行 Agilent Gemini E 單晶衍射儀測定：溫度 180.01（10）K，Cu Kα 射線（λ=1.54184 ），Eos CCD 探測器，電壓 40 kV，電流 40 mA。收集的數(shù)據(jù)通過 SHELEX-97 軟件進(jìn)行結(jié)構(gòu)解析與精修[64]。得到晶體結(jié)構(gòu)如圖 2-3。

華南理工大學(xué)碩士學(xué)位論文26由表可知，同一溫度下，當(dāng)量與收率呈倒U型關(guān)系，在一定范圍內(nèi)，當(dāng)量的增加會(huì)使收率增加，但當(dāng)量超過一定值時(shí)，當(dāng)量繼續(xù)增加，收率不升反降，因?yàn)楫?dāng)量的進(jìn)一步增加會(huì)導(dǎo)致雙保護(hù)產(chǎn)物的增加，從而使目標(biāo)產(chǎn)物減少，因此最佳當(dāng)量在1.2左右；同一當(dāng)量下，0°C下反應(yīng)的收率高于室溫下反應(yīng)的收率，考慮到低溫可以減緩反應(yīng)速度，從而使單保護(hù)產(chǎn)物比例較高。因此，本步驟選擇的優(yōu)化條件是1.2倍當(dāng)量的乙酸酐在0°C下反應(yīng)。3.3.8.43α-乙酰氧基-7-氧代-5α-膽烷酸甲酯（E3）的合成1、3α-乙酰氧基-7-氧代-5α-膽烷酸甲酯（E3）的單晶培養(yǎng)與表征1）單晶培養(yǎng)稱取β-羥基-3-氧代-5β-膽烷酸甲酯（E3）100mg溶于乙酸乙酯中（V正己烷：V乙酸乙酯=3：1），靜置，兩周周左右析出塊狀結(jié)晶，取出晶體進(jìn)行AgilentGeminiE單晶衍射儀測定：溫度180.01（10）K，CuKα射線（λ=1.54184），EosCCD探測器，電壓40kV，電流40mA。收集的數(shù)據(jù)通過SHELEX-97軟件進(jìn)行結(jié)構(gòu)解析與精修。得到晶體結(jié)構(gòu)如圖2-7。圖2-7中間體E3的晶體結(jié)構(gòu)Figure2-7CrystalstructureofintermediateE3


本文編號：3108501