【摘要】：酰胺類衍生物具有抗菌、抑酶、抗腫瘤等廣泛的生物活性。噻吩類化合物在農(nóng)藥領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用,如抗菌、殺蟲、抗病毒等生物活性。酰腙結(jié)構(gòu)(-CONHN=CH-)是一種特殊的希夫堿,在農(nóng)藥和醫(yī)藥領(lǐng)域有廣譜應(yīng)用。因此,本文采用活性拼接原理,將具有噻吩環(huán)和酰腙結(jié)構(gòu)引入酰胺中,設(shè)計(jì)合成了34個(gè)新型含噻吩酰腙的苯丙酰胺類化合物;并通過~1H NMR、~(13)C NMR和HRMS進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征,化合物V_(33)通過X-ray單晶衍射確定結(jié)構(gòu)。主要研究?jī)?nèi)容如下:1.以吡噻菌胺為先導(dǎo)化合物,以3-氨基噻吩-2-羧酸甲酯為原料,通過肼解反應(yīng)得到3-氨基噻吩-2-碳酰肼,然后與不同取代的醛縮合得到不同的噻吩酰腙類化合物,最后通過酰胺化反應(yīng),合成了34個(gè)新型含噻吩酰腙結(jié)構(gòu)的苯丙酰胺類化合物V_1-V_(34)。2.采用濁度法,以商品藥劑噻菌酮和葉枯唑?yàn)閷?duì)照,測(cè)試目標(biāo)化合物對(duì)水稻白葉枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.oryzae,簡(jiǎn)寫Xoo)、柑橘潰瘍病菌(Xanthomonas axonopodis pv.citri,簡(jiǎn)寫Xac)和煙草青枯病菌(Ralstonia solanacearum,簡(jiǎn)寫Rs)的抑菌活性測(cè)試。生物活性測(cè)定結(jié)果表明:化合物V_8、V_(17)、V_(22)、V_(34)對(duì)水稻白葉枯病菌的抑制作用較優(yōu),其EC_(50)值分別為7.1、8.8、9.5和4.7μg/mL,遠(yuǎn)低于噻菌酮(88.7μg/mL)和葉枯唑(74.1μg/mL)�；衔颲_(12)、V_(14)和V_(33)對(duì)煙草青枯病菌的EC_(50)值分別為7.6、7.6和7.9μg/mL,優(yōu)于噻菌酮(66.8μg/mL)及葉枯唑(72.3μg/mL)。目標(biāo)化合物V_(12)、V_(14)、V_(33)和V_(34)對(duì)柑橘潰瘍病菌都表現(xiàn)出較好的抑菌活性(抑制率80%)。3.采用剪葉法,測(cè)定了化合物V_8和V_(34)對(duì)水稻白葉枯病的活體盆栽試驗(yàn)。結(jié)果表明,在200μg/mL濃度下,目標(biāo)化合物V_8和V_(34)對(duì)水稻白葉枯病表現(xiàn)較好的治療效果,其防效分別為51.4、52.1%,優(yōu)于對(duì)照噻菌銅(49.5%)及葉枯唑(47.8%)。4.采用菌絲生長(zhǎng)速率法,測(cè)定了部分目標(biāo)化合物對(duì)小麥赤霉病菌(G.zeae)、馬鈴薯晚疫病菌(P.Infestans)、水稻紋枯病菌(P.Sasakii)的抗植物病原真菌的生物活性。生物活性測(cè)定結(jié)果表明:在50μg/mL濃度下,所測(cè)試化合物對(duì)三種植物病原真菌并未表現(xiàn)出顯著的抑菌活性。
【圖文】：

圖 3-1 目標(biāo)化合物 V33的晶體棒球結(jié)構(gòu)Fig. 3-1 The crystal baseball structure of target compound V33表 3-1 目標(biāo)化合物 V33的晶體參數(shù)Table 3-1 The crystal parameters of target compound V33hemical formula C20H16N4O2S Dcalc(g/cm3) 1.393ormula weight (g/mol) 376.43 Absorption coefficient(/mm-1) 0.204emperature 298K Bond precision ( ) C-C=0.0141pace group C2/c Wavelength 0.71073/( ) 37.544(3) h, k, lmax 44, 5, 27/( ) 4.5578(4) Nref 3114/( ) 23.463(2) Correction method # Reported T Limit/(°) 90 Tmin 0.941/(°) 116.639(4) Tmax 0.994

4.2.2 目標(biāo)化合物 V8和 V34活體盆栽試驗(yàn)防效4.2.2.1 目標(biāo)化合物 V8和 V34對(duì)水稻白葉枯病的活體盆栽保護(hù)防效根據(jù) 3.5.2 所述的實(shí)驗(yàn)步驟，采用剪葉法，在 200 μg/mL 濃度下，以水稻白葉枯病菌為研究對(duì)象，商品藥劑噻菌酮和葉枯唑?yàn)閷?duì)照藥劑，測(cè)定目標(biāo)化合物V8和 V34水稻白葉枯病的活體盆栽保護(hù)防效，結(jié)果見表 4-6 及圖 4-1 所示：表 4-6 目標(biāo)化合物 V8和 V34對(duì)水稻白葉枯病活體盆栽保護(hù)效果Table 4-6 The protection efficiency of compound V8and V34against rice bacterial leaf blight藥劑 防治對(duì)象 濃度(μg/mL) 防效（%） 調(diào)查時(shí)間(接菌后/d)V8水稻白葉枯病 200 29.2 14V34水稻白葉枯病 200 24.6 14噻菌銅 水稻白葉枯病 200 41.7 14葉枯唑 水稻白葉枯病 200 47.8 14
【學(xué)位授予單位】：貴州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號(hào)】：TQ450.1

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本文編號(hào)：2670290