【摘要】：含氮稠雜環(huán)化合物廣泛存在于許多天然產(chǎn)物和藥物中。由于氮原子的存在,使得該類化合物在有機功能材料和藥物分子中廣泛應(yīng)用。因此,開發(fā)新型、簡單、高效的方法構(gòu)建該類化合物成為許多有機合成化學(xué)家的研究熱點。本論文主要以α,β-不飽和酮類衍生物為其一底物來構(gòu)建結(jié)構(gòu)多樣的含氮稠雜環(huán)化合物。9H-吡咯并[1,2-a]吲哚及其類似物是很多天然產(chǎn)物和藥物的核心結(jié)構(gòu)單元,具有重要的藥理活性。本文第二章以3-苯甲�；愣顾嘏c3-甲基吲哚為起始原料,在銅的催化下發(fā)生Friedel-Crafts烷基化/環(huán)化/異構(gòu)化串聯(lián)反應(yīng),實現(xiàn)了一系列含有9H-吡咯并[1,2-a]吲哚結(jié)構(gòu)的稠雜環(huán)化合物的合成。本文第三章介紹了鄰羥基查爾酮與異吲哚酮參與的Michael加成/環(huán)化串聯(lián)反應(yīng),在對甲苯磺酸(p-TSA)的催化下,以高達99%的收率和高度的非對映選擇性得到一系列橋聯(lián)多環(huán)異吲哚啉酮。該方法的優(yōu)點在于:1、無金屬催化;2、具有高度的非對映選擇性(20:1 dr);3、產(chǎn)物以沉淀形式析出,后處理簡單。本文第四章實現(xiàn)了3-烯氧化吲哚與喹啉鹽的[3+2]環(huán)加成/氧化串聯(lián)反應(yīng)。通過一鍋法兩步反應(yīng),高效地構(gòu)建了系列喹啉并吡咯結(jié)構(gòu)稠雜環(huán)化合物。該反應(yīng)條件溫和,操作簡單,原料廉價易得,以高達95%的收率得到目標產(chǎn)物。
【圖文】：

第一章 文獻綜述言環(huán)骨架是許多天然產(chǎn)物及藥物的核心骨架。吲哚稠合的雜環(huán)骨架化合的雜環(huán)骨架化合物是眾多稠雜環(huán)化合物的特殊代表，它們廣泛存在于物中并具有重要的生理或藥理活性。例如：化合物 A 具有催眠和鎮(zhèn)靜劑；[1]化合物 B 可用來治療精神分裂癥；[2]化合物 C 具有良好的抗 D 和化合物 F 是治療瘧疾的候選藥物；[4]化合物 E 是抗腫瘤雙功能 1-1）。[5]

含吲哚骨架稠雜環(huán)化合物的合成研究進展 含吲哚并四氫吡咯骨架化合物的合成013 年，肖文精課題組報道了 3-甲基吲哚 1 與 α,β-不飽和酮酯 2 參與l-Crafts 烷基化/N-半縮酮化串聯(lián)反應(yīng)。[7]在手性配體 3 和三氟甲磺酸銅-96%的收率，大于 19:1 非對映選擇性及大于 99%的對映選擇性得到 9H]吲哚 4（圖 1-2）。
【學(xué)位授予單位】：河南大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號】：O626;TQ460.1

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