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肉桂酸酯類化合物的合成、抗植物病原真菌活性及構(gòu)效關(guān)系

發(fā)布時間:2024-03-21 21:55
  肉桂酸及其酯類化合物作為天然產(chǎn)物,廣泛存在于食物中。大量研究結(jié)果表明其具有抑菌、殺蟲、抗腫瘤、抗氧化等多種生物活性,但至今沒有關(guān)于此類化合物的抗植物真菌的報導(dǎo),因此,本文首次揭示了肉桂酸酯類化合物具有良好的抗植物真菌活性,并初步闡明了其構(gòu)效關(guān)系,為后續(xù)的此類研究奠定理論基礎(chǔ)。在本課題組成員張冰玉的研究中,發(fā)現(xiàn)肉桂酸乙酯類化合物具有良好的殺螨活性。于是,我們在其所合成的23個肉桂酸乙酯基礎(chǔ)上新增加了12種,共35種苯環(huán)上帶有不同的取代基的肉桂酸乙酯(A系列),測定其抗真菌活性,篩選出活性較好的取代基。與此同時,又合成出一系列苯環(huán)上無取代,而酯基碳鏈延伸的B系列化合物(13種),并對其抗真菌活性進(jìn)行了評價,找到活性優(yōu)勢的酯基。然后,將A系列化合物和B系列化合物的優(yōu)勢基團(tuán)進(jìn)行拼接組合,這樣得到了活性增強(qiáng)的C系列化合物(24種),系統(tǒng)考察其抗植物病原菌活性并闡明構(gòu)效關(guān)系,期望發(fā)現(xiàn)具有進(jìn)一步研究價值的先導(dǎo)化合物或者抗真菌藥物分子。本研究的具體內(nèi)容和取得的主要成果如下:(1)采用Wittig反應(yīng)和酰氯法作為主要合成方法,合成了49個(E)-肉桂酸酯類衍生物,并通過核磁、質(zhì)譜、等手段鑒定了其結(jié)構(gòu)。其...

【文章頁數(shù)】:107 頁

【學(xué)位級別】:碩士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 肉桂酸及其酯簡介
        1.1.1 天然產(chǎn)物中的肉桂酸及其酯類化合物
        1.1.2 肉桂酸及其酯類化合物的生物活性
    1.2 肉桂酸及其酯類化合物的合成方法
        1.2.1 以肉桂酸為原料合成肉桂酸酯
        1.2.2 以苯甲醛為原料合成肉桂酸酯
        1.2.3 以苯乙烯為原料合成肉桂酸酯
        1.2.4 以鹵代苯為原料合成肉桂酸酯
    1.3 本研究的目的及意義
第二章 試驗部分
    2.1 主要儀器與試劑
        2.1.1 試驗儀器
        2.1.2 試驗試劑
        2.1.3 供試真菌
    2.2 肉桂酸酯類化合物的合成
        2.2.1 合成路線
        2.2.2 合成步驟
    2.3 肉桂酸酯類化合物的抗真菌活性測評
        2.3.1 化合物初篩
        2.3.2 體外抗植物病原菌毒力測定
第三章 結(jié)果與分析
    3.1 肉桂酸酯類化合物的理化性質(zhì)及結(jié)構(gòu)解析
    3.2 肉桂酸酯類化合物的抗真菌活性評價結(jié)果
        3.2.1 離體抗真菌活性初篩結(jié)果
        3.2.2 離體抗真菌毒力測定結(jié)果
    3.3 構(gòu)效關(guān)系分析
        3.3.1 苯環(huán)上取代基對化合物活性的影響
        3.3.2 醇單元中的烴基變化對化合物活性的影響
        3.3.3 增效取代基的疊加效應(yīng)
第四章 討論
    4.1 肉桂酸酯類化合物的合成
    4.2 肉桂酸酯類化合物抗真菌活性
第五章 結(jié)論與創(chuàng)新點
    5.1 結(jié)論
    5.2 創(chuàng)新點
參考文獻(xiàn)
附錄
致謝
作者簡介



本文編號:3934190

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