連續(xù)的Ugi/(催化型氮雜)Wittig反應(yīng)與具有生物活性雜環(huán)化合物的合成
發(fā)布時(shí)間:2021-11-17 12:11
Ugi反應(yīng)、aza-Wittig反應(yīng)、Wittig反應(yīng)具有條件溫和、原料簡(jiǎn)單易得、底物適用性廣、合成收率高等優(yōu)點(diǎn),被廣泛地應(yīng)用于含氮雜環(huán)化合物的合成。本論文利用上述反應(yīng)合成了一些新型結(jié)構(gòu)的雜環(huán)化合物,并對(duì)所合成化合物的性質(zhì)進(jìn)行了初步的研究。本論文還應(yīng)用click反應(yīng)為關(guān)鍵步驟,合成了新型結(jié)構(gòu)的三唑類衍生物,并對(duì)其生物活性進(jìn)行了研究,部分化合物表現(xiàn)出良好的殺菌活性。具體內(nèi)容如下:1.對(duì)多組分反應(yīng)進(jìn)行了簡(jiǎn)要概述,并對(duì)近幾年Ugi反應(yīng)、aza-Wittig反應(yīng)、Wittig反應(yīng)進(jìn)展以及在雜環(huán)合成中的應(yīng)用進(jìn)行了綜述,并對(duì)三唑類殺菌劑進(jìn)行了簡(jiǎn)要的介紹。2.以鄰疊氮基芳胺、醛、羧酸/酮酸、異腈為原料,發(fā)生連續(xù)的Ugi4CR/aza-Wittig反應(yīng)合成了16個(gè)苯并咪唑衍生物Ⅱ-4以及15個(gè)喹喔啉酮衍生物Ⅱ-7,并對(duì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行了確認(rèn),測(cè)試了化合物的殺菌、除草、殺蟲活性。結(jié)果表明,5個(gè)化合物表現(xiàn)出良好的生物活性:化合物Ⅱ-7k、Ⅱ-7n和Ⅱ-7o在100 ppm下對(duì)小麥殼針孢菌(Zymoseptoriatritici)分別表現(xiàn)出66%、84%和84%的殺菌活性,Ⅱ-7j在10ppm下對(duì)擬南芥(Arabi...
【文章來(lái)源】:華中師范大學(xué)湖北省 211工程院校 教育部直屬院校
【文章頁(yè)數(shù)】:181 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:博士
【部分圖文】:
U}產(chǎn)物H_,的’HNMR(&/pPm,TMS/CDC13)譜圖
2-6?目II-4bC?NMR?(S/ppm,?TMS/CDC13)目標(biāo)產(chǎn)物II-7的1H?NMR譜圖中,芳基氫的化學(xué)位移在8.32?ppm-6.76?ppm之間;特H的化學(xué)位移在6.94?ppm-6.08?ppm之間,為單峰;特征的次甲基的化學(xué)位移在6.21?ppm-5m之間,為單峰^?13C?NMR譜圖中,羰基的化學(xué)位移一般在〗66.1?ppm-155.丨叩m之間;
一中間體III-3a的
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]全球最為暢銷的三唑類殺菌劑品種[J]. 華乃震. 中國(guó)農(nóng)藥. 2016(09)
[2]New efficient synthesis of 2,5,6-trisubstituted oxazolo[5,4-d]pyrimidi-7(6H)-ones via an oxazolyliminophosphorane[J]. Guo-Ping Zeng,Chang-Quan Cai,Fen Tan,Ming-Wu Ding. Chinese Chemical Letters. 2015(09)
[3]全球三唑類殺菌劑的市場(chǎng)、品種、特點(diǎn)及發(fā)展[J]. 張一賓. 中國(guó)農(nóng)藥. 2010(12)
[4]Cu(I)催化的多組分反應(yīng)的研究進(jìn)展[J]. 張成剛,陳文明,李建軍. 有機(jī)化學(xué). 2009(02)
[5]三唑類化合物殺菌劑的發(fā)展前景[J]. 江鎮(zhèn)海. 農(nóng)藥市場(chǎng)信息. 2008(04)
[6]三唑類化合物殺菌劑的發(fā)展現(xiàn)狀與展望[J]. 曹克廣,楊夕強(qiáng). 精細(xì)石油化工. 2007(06)
[7]新型殺菌劑戊唑醇的合成工藝[J]. 黃新輝,張發(fā)亮,馬淑惠,曹志軍. 安徽農(nóng)業(yè)科學(xué). 2007(01)
[8]三唑類殺菌劑的研究進(jìn)展[J]. 蔡智華,郭正元. 新農(nóng)藥. 2005(06)
[9]相轉(zhuǎn)移催化合成吡啶三唑并噻二唑及舒張血管活性研究[J]. 胡國(guó)強(qiáng),張忠泉,許啟泰,黃文龍,汪海. 化學(xué)學(xué)報(bào). 2004(02)
[10]氮雜Wittig反應(yīng)的最近進(jìn)展[J]. 丁明武,劉釗杰. 有機(jī)化學(xué). 2001(01)
本文編號(hào):3500887
【文章來(lái)源】:華中師范大學(xué)湖北省 211工程院校 教育部直屬院校
【文章頁(yè)數(shù)】:181 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:博士
【部分圖文】:
U}產(chǎn)物H_,的’HNMR(&/pPm,TMS/CDC13)譜圖
2-6?目II-4bC?NMR?(S/ppm,?TMS/CDC13)目標(biāo)產(chǎn)物II-7的1H?NMR譜圖中,芳基氫的化學(xué)位移在8.32?ppm-6.76?ppm之間;特H的化學(xué)位移在6.94?ppm-6.08?ppm之間,為單峰;特征的次甲基的化學(xué)位移在6.21?ppm-5m之間,為單峰^?13C?NMR譜圖中,羰基的化學(xué)位移一般在〗66.1?ppm-155.丨叩m之間;
一中間體III-3a的
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]全球最為暢銷的三唑類殺菌劑品種[J]. 華乃震. 中國(guó)農(nóng)藥. 2016(09)
[2]New efficient synthesis of 2,5,6-trisubstituted oxazolo[5,4-d]pyrimidi-7(6H)-ones via an oxazolyliminophosphorane[J]. Guo-Ping Zeng,Chang-Quan Cai,Fen Tan,Ming-Wu Ding. Chinese Chemical Letters. 2015(09)
[3]全球三唑類殺菌劑的市場(chǎng)、品種、特點(diǎn)及發(fā)展[J]. 張一賓. 中國(guó)農(nóng)藥. 2010(12)
[4]Cu(I)催化的多組分反應(yīng)的研究進(jìn)展[J]. 張成剛,陳文明,李建軍. 有機(jī)化學(xué). 2009(02)
[5]三唑類化合物殺菌劑的發(fā)展前景[J]. 江鎮(zhèn)海. 農(nóng)藥市場(chǎng)信息. 2008(04)
[6]三唑類化合物殺菌劑的發(fā)展現(xiàn)狀與展望[J]. 曹克廣,楊夕強(qiáng). 精細(xì)石油化工. 2007(06)
[7]新型殺菌劑戊唑醇的合成工藝[J]. 黃新輝,張發(fā)亮,馬淑惠,曹志軍. 安徽農(nóng)業(yè)科學(xué). 2007(01)
[8]三唑類殺菌劑的研究進(jìn)展[J]. 蔡智華,郭正元. 新農(nóng)藥. 2005(06)
[9]相轉(zhuǎn)移催化合成吡啶三唑并噻二唑及舒張血管活性研究[J]. 胡國(guó)強(qiáng),張忠泉,許啟泰,黃文龍,汪海. 化學(xué)學(xué)報(bào). 2004(02)
[10]氮雜Wittig反應(yīng)的最近進(jìn)展[J]. 丁明武,劉釗杰. 有機(jī)化學(xué). 2001(01)
本文編號(hào):3500887
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