天然產(chǎn)物是經(jīng)過長期自然篩選的結(jié)果。天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)也是具有生物活性的醫(yī)藥及農(nóng)藥分子的重要來源。作為植物體與周邊環(huán)境共同進化的產(chǎn)物,某些天然產(chǎn)物結(jié)構(gòu)在植物體內(nèi)具有幫助植物防御病蟲害的功能,因此天然產(chǎn)物也是尋找植物抗蟲激活子的重要渠道�；谔烊划a(chǎn)物骨架構(gòu)建類天然產(chǎn)物分子庫并進行誘導抗蟲生物活性篩選是發(fā)現(xiàn)植物抗蟲激活子的有效途徑。3-甲基呋喃骨架在很多的植物次級代謝產(chǎn)物中出現(xiàn),并且這些含有3-甲基呋喃的結(jié)構(gòu)大多具有幫助植物抵御昆蟲侵害的作用。因此,我們通過多樣性導向合成的策略,將3-甲基呋喃結(jié)構(gòu)通過拼接原理與九種天然產(chǎn)物的骨架（香豆素,查耳酮,黃酮,黃酮醇,異黃酮,黃烷酮,異喹啉酮,甲酰腙,吡唑啉）相融合。共計合成9類3-甲基呋喃類天然化合物,總計168個。合成的化合物庫通過分子描述符主成分分析的方法進行了結(jié)構(gòu)多樣性的評估。最后對分子庫進行了誘導抗蟲的生物活性測定。本論文主要包括以下內(nèi)容:1.3-甲基呋喃香豆素類天然產(chǎn)物庫的合成。以1,3-環(huán)己二酮為原料,先與氯乙酰乙酸乙酯發(fā)生環(huán)化反應(yīng),然后經(jīng)過水解、脫羧,構(gòu)建了 3-甲基呋喃并環(huán)己酮中間體3,在中間體3的基礎(chǔ)上,先進行羰基α位的甲酰化,然后通過... 

【文章來源】：浙江大學浙江省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：190 頁

【學位級別】：博士

【文章目錄】：
致謝
摘要
Abstract
第一章 緒論
    1.1 天然產(chǎn)物概述
    1.2 幾種典型的天然化合物
        1.2.1 天然黃酮類化合物及其生物活性
        1.2.2 天然香豆素類化合物及其生物活性
        1.2.3 天然苯并呋喃類化合物及其生物活性
    1.3 類天然產(chǎn)物概念的提出
    1.4 目標導向合成與多樣性導向合成
    1.5 多樣性導向合成在類天然產(chǎn)物合成上的應(yīng)用
    1.6 以3-甲基苯并呋喃為基礎(chǔ)的多樣性導向合成
    1.7 植物誘導抗蟲性與植物誘導抗蟲激活子
    1.8 本論文的立題依據(jù)與研究思路
第二章 呋喃香豆素類天然產(chǎn)物庫的合成
    2.1 研究背景
        2.1.1 呋喃香豆素類天然產(chǎn)物簡介
        2.1.2 角形呋喃香豆素的合成
    2.2 本章的研究思路與意義
    2.3 結(jié)果與討論
        2.3.1 中間體7的合成
        2.3.2 由中間體7制備3-甲基呋喃香豆素類化合物10
        2.3.3 底物的擴展
        2.3.4 Stetter方法來構(gòu)建呋喃環(huán)的機理探討
    2.4 本章小結(jié)
第三章 呋喃黃酮類天然產(chǎn)物庫的合成
    3.1 研究背景
        3.1.1 呋喃黃酮類天然產(chǎn)物簡介
        3.1.2 黃酮類天然產(chǎn)物在植物中的作用
        3.1.3 黃酮類化合物的合成進展
    3.2 本章的研究思路與意義
    3.3 結(jié)果與討論
        3.3.1 3-甲基呋喃查耳酮類化合物(11)的合成
        3.3.2 3-甲基呋喃黃酮醇類化合物(12)的合成
        3.3.3 3-甲基呋喃黃酮類化合物(14)的合成
        3.3.4 3-甲基呋喃異黃酮類化合物(19)的合成
        3.3.5 3-甲基呋喃氟代黃烷酮類化合物(21)的合成
    3.4 本章小結(jié)
第四章 呋喃含氮類天然產(chǎn)物庫的合成
    4.1 研究背景
        4.1.1 含氮類天然產(chǎn)物簡介
        4.1.2 異喹啉酮類化合物在醫(yī)藥以及農(nóng)藥中的應(yīng)用
        4.1.3 甲酰腙類化合物在醫(yī)藥以及農(nóng)藥中的應(yīng)用
        4.1.4 吡唑啉類化合物在醫(yī)藥以及農(nóng)藥中的應(yīng)用
    4.2 本章的研究思路與意義
    4.3 結(jié)果與討論
        4.3.1 3-甲基呋喃異喹啉酮類化合物(16)的合成
        4.3.2 3-甲基呋喃甲酰腙類化合物(23)的合成
        4.3.3 3-甲基呋喃吡唑啉類化合物(24)的合成
    4.4 本章小結(jié)
第五章 呋喃類天然產(chǎn)物分子庫的結(jié)構(gòu)多樣性評估
    5.1 研究背景
        5.1.1 分子描述符與化學空間
        5.1.2 主成分分析法(principal component analysis,PCA)
    5.2 分子描述符的計算及主成分分析
第六章 呋喃類化合物的水稻誘導抗蟲生物活性測定
    6.1 研究背景
        6.1.1 農(nóng)藥殺蟲劑的概況
        6.1.2 植物的誘導抗蟲性研究進展
        6.1.3 水稻誘導抗蟲的高通量篩選體系
    6.2 測試方法
        6.2.1 試劑與材料
        6.2.2 GUS活性測定方法
        6.2.3 昆蟲生物活性測定方法
    6.3 呋喃類化合物誘導抗蟲性的測定結(jié)果與討論
        6.3.1 GUS活性的測定
        6.3.2 褐飛虱若蟲存活率的測定
    6.4 苯氧乙酸類化合物對白背飛虱取食選擇性的影響
    6.5 本章小結(jié)
論文總結(jié)與展望
有機實驗部分
    一、試劑與儀器
    二、實驗步驟
化合物的結(jié)構(gòu)與表征
參考文獻
附錄一 縮略語(Abbreviations)
附錄二 代表性圖譜
作者簡歷及攻讀博士期間取得的科研成果


【參考文獻】：
期刊論文
[1]木犀草素聯(lián)合卡介苗治療膀胱癌的協(xié)同效應(yīng)及其機制[J]. 楊關(guān)天,王增軍,王偉,周翔,胡向農(nóng),楊建軍.  中南大學學報(醫(yī)學版). 2014(04)
[2]吡唑啉衍生物的合成及應(yīng)用研究進展[J]. 王杰,補朝陽,黎桂輝,李勇喆,任鐵鋼.  化學研究. 2013(03)
[3]Crystal Structure, Photoluminescent, and Theoretical Studies of 3-Acetyl-8-methoxy-coumarin[J]. 李靖,李祥高,王世榮.  結(jié)構(gòu)化學. 2012(07)
[4]酰腙類化合物生物活性研究進展[J]. 王建.  廣州化工. 2012(08)
[5]黃酮類化合物抗氧化作用機制研究進展[J]. 魯曉翔.  食品研究與開發(fā). 2012(03)
[6]新型殺蟲劑氯蟲苯甲酰胺研究概述[J]. 楊桂秋,童怡春,楊輝斌,于海波,李斌.  世界農(nóng)藥. 2012(01)
[7]抗MRSA天然產(chǎn)物的研究進展[J]. 袁干軍,李沛波.  中國現(xiàn)代應(yīng)用藥學. 2011(09)
[8]黃酮類化合物抑菌抗病毒活性的研究[J]. 蘇銳,崔麗霞.  農(nóng)業(yè)技術(shù)與裝備. 2011(04)
[9]Mohnarin 2008年度全國細菌耐藥監(jiān)測[J]. 肖永紅,王進,朱燕,齊惠敏,李湘燕,趙彩云,侯芳,鄭波,高磊,郝鳳蘭,薛峰.  中華醫(yī)院感染學雜志. 2010(16)
[10]定量構(gòu)效關(guān)系研究中分子描述符的相關(guān)性[J]. 任偉,孔德信.  計算機與應(yīng)用化學. 2009(11)

博士論文
[1]千里光屬及其近緣屬倍半萜類化合物研究[D]. 趙宏.山東大學 2013
[2]系列黃酮類化合物的合成以及生物活性評價[D]. 王學軍.西北大學 2012
[3]誘導水稻抗蟲性的活性分子篩選及相關(guān)分子2，4-D的誘導機理研究[D]. 辛肇軍.浙江大學 2011
[4]類天然雜環(huán)化合物的多樣性導向合成及其生物活性研究[D]. 黃超.云南大學 2011

碩士論文
[1]苯并呋喃類化合物的合成研究[D]. 嚴汝龍.蘭州大學 2006



本文編號：3205489