新型黃酮醇衍生物的合成及生物活性研究
發(fā)布時間:2021-03-29 02:11
針對黃酮醇的分子結(jié)構(gòu)特點,將取代黃酮醇引入亞磷酸酯,設(shè)計了相關(guān)路線并對其進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和改造,并對化合物的合成、分離和純化條件進(jìn)行摸索和改進(jìn),合成了37個取代黃酮磷酸酯的衍生物。采用1H NMR、13C NMR、31P NMR,IR和MS等手段對所合成的化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。采用濁度法,對目標(biāo)化合物進(jìn)行了煙草青枯病菌、柑橘潰瘍病菌和水稻白葉枯病菌的離體抑制活性測試。結(jié)果表明,在濃度為100μg/mL條件下,部分化合物對水稻白葉枯病菌的抑制率高于對照藥劑噻菌銅和葉枯唑(57.4%),其中I6、I8、I13、I22、I29和I31的抑制率均大于80%。同時測試了I1、I6、I8、I13、I19、I20、I21、I22、I27和I29對水稻白葉枯病菌的半數(shù)有效濃度(EC50),結(jié)果分別為66.63、40.29、43.07、17.38、50.07、66.87、65.73、22.78、40.62和16.47μg/m L,低于對照藥劑葉枯唑(88.51μg/mL)。另外發(fā)現(xiàn)化合物I8、I24和I27對柑橘潰瘍病菌也具有較好的抑制作用。
【文章來源】:貴州大學(xué)貴州省 211工程院校
【文章頁數(shù)】:70 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【部分圖文】:
黃酮醇的分子結(jié)構(gòu)
根據(jù)近年來國內(nèi)外學(xué)者對黃酮醇及亞磷酸酯類化合物的研究情況,本文主要對系列含取代黃酮基的磷酸酯衍生物進(jìn)行合成研究。最后,期望能得到具有優(yōu)良生物活性的目標(biāo)化合物。合成路線見圖2.1。
14131211109876543210f1 (ppm)-202468101214161820222426283032345.702.972.973.811.010.840.940.860.900.871.001H NMROOOOOPOOO附圖1化合物I12的1H NMR 譜圖Attached Fig. 11H NMR spectrum of compound I12
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]黃酮醇類化合物的合成及其抗神經(jīng)炎癥活性[J]. 谷洪順,陳溪,張?zhí)m,張建偉,李林. 中國藥物化學(xué)雜志. 2016(04)
[2]手性膦酸酯硫脲的抗TMV活性及作用機制研究[J]. 劉靜姿,胡俊鋒,史大斌,宋寶安,吳劍. 西南師范大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版). 2015(01)
[3]黃酮醇類化合物的合成研究進(jìn)展[J]. 梅青剛,袁偉成,王淳. 有機化學(xué). 2015(01)
[4]水楊酰氧基膦酸酯衍生物的微波輔助合成及抗腫瘤活性研究[J]. 楊家強,馬俊,車萬莉,李明剛,黎剛,宋寶安. 有機化學(xué). 2014(12)
[5]新型喹啉酮類膦酸酯衍生物的合成與抗菌活性[J]. 楊家強,胡月維,谷晴,李明剛,李明強,宋寶安. 有機化學(xué). 2014(04)
[6]O,O’-二烷基-α-苯基-α-(取代苯甲酰氧基)-甲基膦酸酯的合成與抗腫瘤活性[J]. 楊家強,谷晴,束波,宋寶安,劉靜姿. 有機化學(xué). 2013(05)
[7]黃酮醇化合物中B環(huán)結(jié)構(gòu)與其誘導(dǎo)癌細(xì)胞凋亡的關(guān)系[J]. 張強,趙新淮,張濤,邱洪斌. 中國老年學(xué)雜志. 2012(09)
[8]水稻細(xì)菌性條斑病菌拮抗細(xì)菌的篩選、評價與應(yīng)用研究[J]. 張榮勝,劉永鋒,陳志誼. 中國生物防治學(xué)報. 2011(04)
[9]Synthesis and antiviral bioactivities of novel chiral bis-thiourea-type derivatives containing α-aminophosphonate moiety[J]. BHADURY S Pinaki. Science China(Chemistry). 2011(01)
[10]自主創(chuàng)制抗植物病毒新農(nóng)藥:毒氟磷[J]. 陳卓,楊松. 世界農(nóng)藥. 2009(02)
碩士論文
[1]黃酮類化合物抗病毒及抗炎活性研究[D]. 鄢春旻.南京大學(xué) 2012
本文編號:3106694
【文章來源】:貴州大學(xué)貴州省 211工程院校
【文章頁數(shù)】:70 頁
【學(xué)位級別】:碩士
【部分圖文】:
黃酮醇的分子結(jié)構(gòu)
根據(jù)近年來國內(nèi)外學(xué)者對黃酮醇及亞磷酸酯類化合物的研究情況,本文主要對系列含取代黃酮基的磷酸酯衍生物進(jìn)行合成研究。最后,期望能得到具有優(yōu)良生物活性的目標(biāo)化合物。合成路線見圖2.1。
14131211109876543210f1 (ppm)-202468101214161820222426283032345.702.972.973.811.010.840.940.860.900.871.001H NMROOOOOPOOO附圖1化合物I12的1H NMR 譜圖Attached Fig. 11H NMR spectrum of compound I12
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]黃酮醇類化合物的合成及其抗神經(jīng)炎癥活性[J]. 谷洪順,陳溪,張?zhí)m,張建偉,李林. 中國藥物化學(xué)雜志. 2016(04)
[2]手性膦酸酯硫脲的抗TMV活性及作用機制研究[J]. 劉靜姿,胡俊鋒,史大斌,宋寶安,吳劍. 西南師范大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版). 2015(01)
[3]黃酮醇類化合物的合成研究進(jìn)展[J]. 梅青剛,袁偉成,王淳. 有機化學(xué). 2015(01)
[4]水楊酰氧基膦酸酯衍生物的微波輔助合成及抗腫瘤活性研究[J]. 楊家強,馬俊,車萬莉,李明剛,黎剛,宋寶安. 有機化學(xué). 2014(12)
[5]新型喹啉酮類膦酸酯衍生物的合成與抗菌活性[J]. 楊家強,胡月維,谷晴,李明剛,李明強,宋寶安. 有機化學(xué). 2014(04)
[6]O,O’-二烷基-α-苯基-α-(取代苯甲酰氧基)-甲基膦酸酯的合成與抗腫瘤活性[J]. 楊家強,谷晴,束波,宋寶安,劉靜姿. 有機化學(xué). 2013(05)
[7]黃酮醇化合物中B環(huán)結(jié)構(gòu)與其誘導(dǎo)癌細(xì)胞凋亡的關(guān)系[J]. 張強,趙新淮,張濤,邱洪斌. 中國老年學(xué)雜志. 2012(09)
[8]水稻細(xì)菌性條斑病菌拮抗細(xì)菌的篩選、評價與應(yīng)用研究[J]. 張榮勝,劉永鋒,陳志誼. 中國生物防治學(xué)報. 2011(04)
[9]Synthesis and antiviral bioactivities of novel chiral bis-thiourea-type derivatives containing α-aminophosphonate moiety[J]. BHADURY S Pinaki. Science China(Chemistry). 2011(01)
[10]自主創(chuàng)制抗植物病毒新農(nóng)藥:毒氟磷[J]. 陳卓,楊松. 世界農(nóng)藥. 2009(02)
碩士論文
[1]黃酮類化合物抗病毒及抗炎活性研究[D]. 鄢春旻.南京大學(xué) 2012
本文編號:3106694
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