氟吡呋喃酮是拜耳農(nóng)作物科學(xué)股份有限公司近年來開發(fā)的第一個丁烯酸內(nèi)酯殺蟲劑,具有高效、與新煙堿類殺蟲劑無交互抗性、促進(jìn)植物生長、對蜜蜂安全、低毒等優(yōu)點,是目前新型殺蟲劑研究的熱點;而鹵代苯基是農(nóng)藥小分子的重要組成部分,具有廣泛的生物活性,它不僅能增強先導(dǎo)化合物的生物活性,而且還可以使先導(dǎo)化合物毒性更低,因此常常用在新型農(nóng)藥小分子的設(shè)計合成中。本研究為了探究含鹵素苯基對先導(dǎo)化合物氟吡呋喃酮生物活性的影響以及發(fā)現(xiàn)更高活性的丁烯酸內(nèi)酯殺蟲劑,首次用鹵代苯基替代二氟乙基,設(shè)計合成了一系列新型的4-（N,N-二芳基甲胺）呋喃-2（5H）-酮類衍生物4a-4cc,并通過核磁共振和高分辨質(zhì)譜鑒定其結(jié)構(gòu),最后我們評估了它們的殺蟲活性并研究了它們的初步殺蟲作用機制。本論文的主要內(nèi)容概括如下:（1）以丙二酸單甲酯鉀鹽、5-氨基甲基-2-氯吡啶和不同的醛為原料,分別通過取代、閉環(huán)、縮合、還原、脫水、脫羧等步驟得到目標(biāo)化合物4a-4cc,并通過¹H NMR、¹⁹F NMR、¹³C NMR和高分辨質(zhì)譜對其進(jìn)行結(jié)構(gòu)表征。（2）采用噴霧法和觸殺法,對目... 

【文章來源】：貴州大學(xué)貴州省 211工程院校

【文章頁數(shù)】：75 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

吡蟲啉和CYP6CM1vQ分子對接結(jié)果

圖 5-2 4cc 和 CYP6CM1vQ 分子對接結(jié)果Fig 5-2 The molecular docking result of 4cc with CYP6CM1vQ圖 5-3 呋吡呋喃酮和 CYP6CM1vQ 分子對接結(jié)果Fig 5-3 The molecular docking result of flupyradifurone with CYP6CM1vQ圖 5-1 可知在 3.8 范圍內(nèi)吡蟲啉和 CYP6CM1vQ 對接中有 18 個中 14 個分子構(gòu)象是吡蟲啉硝基亞咪唑烷亞甲基環(huán)靠近 CYP6CM1，易于被氧化代謝，因此害蟲容易對其產(chǎn)生代謝抗性，該結(jié)果從理撐了文獻(xiàn)中報道的 CYP6CM1vQ 可以使吡蟲啉 5 位羥基化，進(jìn)一

圖 5-4 4cc 和吡蟲啉與 CYP6CM1vQ 分子對接結(jié)果Fig 5-4 The molecular docking result of 4cc and imidacloprid with CYP6CM1vQ把吡蟲啉和化合物 4cc 放在同一平面內(nèi)與 CYP6CM1vQ 進(jìn)行分子對接，種典型的對接構(gòu)象和周圍的氨基酸如圖 5-4 所示。其中吡蟲啉和 CYP6CM1vQ 分子對接中，吡蟲啉硝基亞咪唑烷亞甲基環(huán)靠近 CYP6CM1vQ 的活性中心，于被氧化代謝，降低對害蟲的毒性，害蟲容易對其產(chǎn)生代謝抗性。4cc CYP6CM1vQ 的分子對接中，4cc 的鹵素原子靠近 CYP6CM1vQ 的活性中心避了其丁烯酸內(nèi)酯活性結(jié)構(gòu)被氧化代謝，不易產(chǎn)生由 CYP6CM1 引起的代謝抗性同時吡蟲啉和CYP6CM1vQ 活性口袋結(jié)合的氫鍵數(shù)量為 5個明顯多于化合物 4的 2 個且吡蟲啉的最終對接打分函數(shù)為 6.19 也高于 4cc 的 5.72，所以吡蟲啉和4cc 與 CYP6CM1vQ 的結(jié)合構(gòu)象及結(jié)合力都完全不同，吡蟲啉與酶 CYP6CM1v的結(jié)合構(gòu)象更容易被氧化代謝，而 4cc 中的鹵素原子阻止了丁烯酸內(nèi)酯活性基團被 CYP6CM1vQ 氧化代謝，因此 4cc 與吡蟲啉可能不存在由 CYP6CM1 引起

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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