光甘草定是從植物光果甘草中分離提取得到,它屬于異黃烷類化合物。并具有抗氧化、抗炎和抗動脈粥樣硬化,作為激素及調(diào)節(jié)能量代謝等作用。但是光草甘定有限,不可通過分離、提取獲得大量光甘草定,有機合成光甘草定步驟長,收率低。因此光甘草定類似物的有機合成和生物活性是目前該領(lǐng)域研究熱點。前期研究發(fā)現(xiàn)光甘草定對植物病原菌具有抑菌作用,光甘草定類似物在植物病原菌方面作用未見報道。本研究以廉價易得的原料,進一步探索合成光甘草定類似物,并且對部分化合物進行了農(nóng)藥活性研究。本論文的探索主要包括以下幾個方面:1.根據(jù)所選擇的三條路線(A、B、C)分別進行條件的優(yōu)化(分別對催化劑、溶劑、溫度、堿、進行優(yōu)化),根據(jù)優(yōu)化結(jié)果最終選擇路線C再合成光甘草定類似物。2.本研究以最優(yōu)條件對底物進行了擴展,包括不同種類的水楊醇(水楊醇、5-氯水楊醇,5-溴水楊醇),取代的α-溴代苯乙酮(α-溴代苯乙酮、α-溴代對氯苯乙酮、α-溴代對溴苯乙酮),最后我們成功地合成了13個苯并吡喃化合物。3.將所得到的化合物挑選部分化合物進行農(nóng)藥活性試驗。采用濾紙片法測定對姜瘟病菌的抑菌實驗,初步實驗結(jié)果表明:6-氰基-3-苯基-2H-苯并吡喃(11b)在1mg/mL時對生姜姜瘟病菌有抑制作用。采用生長速率法測定待測樣品對植物病原菌(草莓灰霉病菌、馬鈴薯早疫病菌、煙草赤星病菌、西瓜枯萎病菌)的抑菌實驗,初步結(jié)果表明:光甘草定類似物對病原真菌有抑制作用且待測樣品在400mg/L時6-溴-3-苯基-2H-苯并吡喃(5b)對4種植物病原菌均有抑制作用。
【學位單位】：四川農(nóng)業(yè)大學
【學位級別】：碩士
【學位年份】：2018
【中圖分類】：TQ455
【部分圖文】：

光甘草定Fig.1Glabridin

圖 2 光甘草定類似物Fig.2 Glabridin analogs目前，關(guān)于光甘草定及其類似天然產(chǎn)物的合成已有一些報道。韓國嶺南大學的Nahm 等[20]率先報道了光甘草定的合成，以 aldol 縮合及酚醇成醚為關(guān)鍵反應(yīng)，八步

圖 3 光甘草定的合成 IFig.3 Synthesis of glabridin I山東省科學院的 Ji Wenhua 等[22]也報道了光甘草定的合成，他們采用 1,3-苯二
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本文編號：2841182