本文關(guān)鍵詞：三苯基膦熒光探針及基于BODIPY的生物硫醇熒光探針的設(shè)計(jì)與合成

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【摘要】：由于磷原子上有一對(duì)孤對(duì)電子,三苯基膦容易和過(guò)渡金屬形成絡(luò)合物,而且是一種強(qiáng)的路易斯堿。由于其親核性和還原性,三苯基膦被廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成以及有機(jī)金屬化合物的合成中,譬如Wittig反應(yīng)、Mitsunobu反應(yīng)、Mukaiyama-Corey內(nèi)酯化反應(yīng)、Appel反應(yīng)、Staudinger反應(yīng)以及作為配體形成碳碳鍵的Suzuki、Heck和Negishi偶聯(lián)反應(yīng)等。而過(guò)量的三苯基膦容易造成環(huán)境污染,對(duì)人體的健康具有潛在的危害。傳統(tǒng)的針對(duì)三苯基膦的檢測(cè)手段主要有分光光度法,滴定法以及高效液相色譜法等,但是具有檢測(cè)不方便,靈敏度低等缺點(diǎn)。而熒光探針具有靈敏度高,檢測(cè)簡(jiǎn)便等優(yōu)點(diǎn),因此,在本文第二章中,設(shè)計(jì)合成了一種基于Staudinger Legation反應(yīng)的probe 1,以商售的熒光素為染料母體,通過(guò)鄰疊氮苯乙酸與熒光素的羥基的酯化使得熒光素的熒光得以抑制,而和PPh3反應(yīng)后,熒光釋放,從而達(dá)到檢測(cè)的目的。半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和還原性谷胱甘肽(GSH)由于其在生物體內(nèi)具有重要作用,而被廣泛關(guān)注。生物體內(nèi)Cys濃度的異常與生長(zhǎng)緩慢,肝臟受損,癌癥等疾病息息相關(guān);Hcy與血管和腎臟類(lèi)的疾病關(guān)系密切;GSH濃度的反常則與AIDS,癌癥,神經(jīng)退化等疾病關(guān)系密切。因此,檢測(cè)生物體內(nèi)這三種生物硫醇類(lèi)小分子的含量具有重要的意義。在本文的第三章中,以氟硼吡咯二甲川(BODIPY)染料為母體,分別以丙烯酸酯和對(duì)苯二酚為檢測(cè)基團(tuán),通過(guò)對(duì)其meso位置進(jìn)行修飾,設(shè)計(jì)合成了兩種能有效檢測(cè)這三種硫醇類(lèi)小分子的probe 3和probe 4。
【關(guān)鍵詞】：三苯基膦 熒光探針 生物硫醇
【學(xué)位授予單位】：河南大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類(lèi)號(hào)】：O657.3
【目錄】：

• 摘要4-5
• ABSTRACT5-9
• 第一章 緒論9-21
• 1.1 引言9
• 1.2 熒光探針的結(jié)構(gòu)、設(shè)計(jì)原理及識(shí)別機(jī)制9-10
• 1.3 三苯基膦的應(yīng)用與檢測(cè)10
• 1.4 生物硫醇類(lèi)熒光探針的研究進(jìn)展10-18
• 1.4.1 基于親核加成反應(yīng)檢測(cè)生物硫醇11-15
• 1.4.2 基于親核取代反應(yīng)檢測(cè)生物硫醇15-18
• 1.4.3 其它反應(yīng)檢測(cè)生物硫醇18
• 1.5 選題依據(jù)及選題內(nèi)容18-21
• 1.5.1 選題依據(jù)18-19
• 1.5.2 研究?jī)?nèi)容19-21
• 第二章 三苯基膦熒光探針的設(shè)計(jì)與合成21-31
• 2.1 引言21-22
• 2.2 三苯基膦熒光探針的合成路線和檢測(cè)機(jī)制22-23
• 2.3 實(shí)驗(yàn)部分23-24
• 2.4 結(jié)果與討論24-29
• 2.5 本章小結(jié)29-31
• 第三章 基于 BODIPY 的生物硫醇熒光探針的設(shè)計(jì)與合成31-59
• 3.1 引言31-32
• 3.2 四種探針?lè)謩e的合成路線32-34
• 3.2.1 probe 2 的合成路線32
• 3.2.2 probe 3 的合成路線32-33
• 3.2.3 probe 4 的合成路線33
• 3.2.4 probe 5 的合成路線33-34
• 3.3 實(shí)驗(yàn)部分34-38
• 3.3.1 實(shí)驗(yàn)儀器及藥品34
• 3.3.2 合成步驟34-38
• 3.4 結(jié)果與討論38-57
• 3.4.1 probe 2 的檢測(cè)結(jié)果與討論38-41
• 3.4.2 probe 3 的檢測(cè)結(jié)果與討論41-50
• 3.4.3 probe 4 的檢測(cè)結(jié)果與討論50-55
• 3.4.4 probe 5 的檢測(cè)結(jié)果與討論55-57
• 3.5 本章小結(jié)57-59
• 總結(jié)與展望59-61
• 參考文獻(xiàn)61-71
• 附錄A 化合物的核磁圖譜71-75
• 攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文目錄75-77
• 致謝77-78

【相似文獻(xiàn)】

中國(guó)期刊全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 王姍姍;;小分子熒光探針在硫醇檢測(cè)中的最新研究進(jìn)展[J];科技信息;2010年23期

2 向雨秘;龍少波;朱R，

本文編號(hào)：961479