三苯基膦熒光探針及基于BODIPY的生物硫醇熒光探針的設計與合成
發(fā)布時間:2017-10-02 19:35
本文關鍵詞:三苯基膦熒光探針及基于BODIPY的生物硫醇熒光探針的設計與合成
【摘要】:由于磷原子上有一對孤對電子,三苯基膦容易和過渡金屬形成絡合物,而且是一種強的路易斯堿。由于其親核性和還原性,三苯基膦被廣泛應用于有機合成以及有機金屬化合物的合成中,譬如Wittig反應、Mitsunobu反應、Mukaiyama-Corey內酯化反應、Appel反應、Staudinger反應以及作為配體形成碳碳鍵的Suzuki、Heck和Negishi偶聯反應等。而過量的三苯基膦容易造成環(huán)境污染,對人體的健康具有潛在的危害。傳統(tǒng)的針對三苯基膦的檢測手段主要有分光光度法,滴定法以及高效液相色譜法等,但是具有檢測不方便,靈敏度低等缺點。而熒光探針具有靈敏度高,檢測簡便等優(yōu)點,因此,在本文第二章中,設計合成了一種基于Staudinger Legation反應的probe 1,以商售的熒光素為染料母體,通過鄰疊氮苯乙酸與熒光素的羥基的酯化使得熒光素的熒光得以抑制,而和PPh3反應后,熒光釋放,從而達到檢測的目的。半胱氨酸(Cys)、同型半胱氨酸(Hcy)和還原性谷胱甘肽(GSH)由于其在生物體內具有重要作用,而被廣泛關注。生物體內Cys濃度的異常與生長緩慢,肝臟受損,癌癥等疾病息息相關;Hcy與血管和腎臟類的疾病關系密切;GSH濃度的反常則與AIDS,癌癥,神經退化等疾病關系密切。因此,檢測生物體內這三種生物硫醇類小分子的含量具有重要的意義。在本文的第三章中,以氟硼吡咯二甲川(BODIPY)染料為母體,分別以丙烯酸酯和對苯二酚為檢測基團,通過對其meso位置進行修飾,設計合成了兩種能有效檢測這三種硫醇類小分子的probe 3和probe 4。
【關鍵詞】:三苯基膦 熒光探針 生物硫醇
【學位授予單位】:河南大學
【學位級別】:碩士
【學位授予年份】:2016
【分類號】:O657.3
【目錄】:
- 摘要4-5
- ABSTRACT5-9
- 第一章 緒論9-21
- 1.1 引言9
- 1.2 熒光探針的結構、設計原理及識別機制9-10
- 1.3 三苯基膦的應用與檢測10
- 1.4 生物硫醇類熒光探針的研究進展10-18
- 1.4.1 基于親核加成反應檢測生物硫醇11-15
- 1.4.2 基于親核取代反應檢測生物硫醇15-18
- 1.4.3 其它反應檢測生物硫醇18
- 1.5 選題依據及選題內容18-21
- 1.5.1 選題依據18-19
- 1.5.2 研究內容19-21
- 第二章 三苯基膦熒光探針的設計與合成21-31
- 2.1 引言21-22
- 2.2 三苯基膦熒光探針的合成路線和檢測機制22-23
- 2.3 實驗部分23-24
- 2.4 結果與討論24-29
- 2.5 本章小結29-31
- 第三章 基于 BODIPY 的生物硫醇熒光探針的設計與合成31-59
- 3.1 引言31-32
- 3.2 四種探針分別的合成路線32-34
- 3.2.1 probe 2 的合成路線32
- 3.2.2 probe 3 的合成路線32-33
- 3.2.3 probe 4 的合成路線33
- 3.2.4 probe 5 的合成路線33-34
- 3.3 實驗部分34-38
- 3.3.1 實驗儀器及藥品34
- 3.3.2 合成步驟34-38
- 3.4 結果與討論38-57
- 3.4.1 probe 2 的檢測結果與討論38-41
- 3.4.2 probe 3 的檢測結果與討論41-50
- 3.4.3 probe 4 的檢測結果與討論50-55
- 3.4.4 probe 5 的檢測結果與討論55-57
- 3.5 本章小結57-59
- 總結與展望59-61
- 參考文獻61-71
- 附錄A 化合物的核磁圖譜71-75
- 攻讀學位期間發(fā)表的學術論文目錄75-77
- 致謝77-78
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1 王姍姍;;小分子熒光探針在硫醇檢測中的最新研究進展[J];科技信息;2010年23期
2 向雨秘;龍少波;朱R,
本文編號:961479
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