發(fā)布時間：2017-09-29 02:33

  本文關(guān)鍵詞：草酸龍腦酯手性異構(gòu)體的合成及譜學(xué)性質(zhì)對比研究

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【摘要】：分別以左旋龍腦(艾片)、右旋龍腦(冰片)、艾片及冰片組成的外消旋龍腦為原料,與草酰氯發(fā)生間接酯化反應(yīng)合成了3種光學(xué)活性的草酸龍腦酯,經(jīng)乙醇重結(jié)晶后GC純度99.9%,通過手性液相色譜分析證明合成的消旋龍腦酯中同時含有左旋體、內(nèi)消旋體和右旋體,其質(zhì)量比近似為1∶2∶1。利用二維核磁共振技術(shù)~1H-~1H COSY、HSQC及HMBC等手段對左旋的草酸龍腦酯的碳原子及氫原子進行歸屬,并采用GC-MS、FT-IR、~1H NMR、~(13)C NMR等對比研究了所合成的左旋、右旋及消旋的草酸龍腦酯的譜學(xué)性質(zhì),還進一步對比了合成的消旋龍腦酯與人工混合而成的外消旋體的譜學(xué)特征。結(jié)果表明:左旋、右旋及人工混合的外消旋的草酸龍腦酯雖然旋光性不同,但其譜學(xué)性質(zhì)沒有明顯的差別,而由外消旋龍腦與草酰氯合成得到的消旋產(chǎn)物中所含的內(nèi)消旋體,其分子兩側(cè)的碳氫原子卻表現(xiàn)出比較明顯的核磁化學(xué)環(huán)境及譜學(xué)性質(zhì)差異,主要體現(xiàn)在8-與8'-、3-與3'-位上的氫及1-與1'-、3-與3'-、11-與11'-位上的碳的化學(xué)位移值不相等。
【作者單位】： 中國林業(yè)科學(xué)研究院林產(chǎn)化學(xué)工業(yè)研究所生物質(zhì)化學(xué)利用國家工程實驗室國家林業(yè)局林產(chǎn)化學(xué)工程重點開放性實驗室江蘇省生物質(zhì)能源與材料重點實驗室;福建省香產(chǎn)品質(zhì)量檢驗中心;中國林業(yè)科學(xué)研究院林業(yè)新技術(shù)研究所;
【關(guān)鍵詞】： 光學(xué)活性 龍腦 草酰氯 草酸龍腦酯 譜學(xué)性質(zhì)
【基金】：農(nóng)業(yè)科學(xué)技術(shù)成果轉(zhuǎn)化資金項目(2013GB24320604)
【分類號】：O621
【正文快照】： YUAN Xiao-min(1.Institute of Chemical Industry of Forest Products,CAF;National Engineering Lab.for Biomass Chemical Utilization;Key and Open Lab.of Forest Chemical Engineering,SFA;Key Lab.of Biomass Energy and Material,Jiangsu Province,Nanjing 210042,Chi

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本文編號：939527