本文關(guān)鍵詞：銅催化Sonogashira反應(yīng)的串聯(lián)化在一鍋法合成3-苯硫（硒）基吲哚及苯并呋喃類衍生物中的應(yīng)用

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【摘要】：3-硫(硒)-多取代吲哚以及苯并呋喃衍生物廣泛存在于生物醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、材料等諸多領(lǐng)域之中�；阢~催化sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)的串聯(lián)化是構(gòu)建此類化合物重要手段之一,特別是二十世紀九十年代以來,如何簡單而高效的合成含氮、氧雜環(huán)化合物已經(jīng)隨著配體與催化劑相結(jié)合的催化體系的發(fā)展,成為了sonogashira反應(yīng)研究的新熱點。在本文的第二章中,我們用取代的鄰溴三氟乙酰苯胺與末端炔烴、二硫化物或二硒化物進行反應(yīng),在嚴格除水除氧的條件下,經(jīng)過一步反應(yīng)得到多取代的吲哚衍生物。在N-(2-溴苯基)乙酰胺與苯乙炔、二苯基二硫醚的模版反應(yīng)中,我們考察了催化劑、添加劑、溶劑、堿以及溫度對反應(yīng)的影響,最后我們通過對實驗結(jié)果的分析,篩選出了偶聯(lián)反應(yīng)最優(yōu)條件：30%L-脯氨酸,10%CuI,200%Cs2CO3, DMF, N2,100℃,24。接著,我們考察了反應(yīng)的普適性,令人滿意的是無論吸電子基團還是供電子基團芳基鹵代物都能在溫和的條件下與末端炔烴、二硫化物或二硒化物反應(yīng)并得到相對滿意的結(jié)果,以70%-90%的收率分別得到目標產(chǎn)物。在第三章中,我們用取代的鄰碘苯酚與末端炔烴、二硫化物或二硒化物進行反應(yīng),在無水無氧的條件下,偶聯(lián)反應(yīng)得到多取代的苯并呋喃衍生物。在鄰碘苯酚與苯乙炔、二苯基二硫醚的模版反應(yīng)中,我們考察了催化劑、添加劑、溶劑、堿以及溫度對反應(yīng)的影響,最后我們篩出了偶聯(lián)反應(yīng)最優(yōu)條件：30%L-脯氨酸,10%CuI,200%Cs2CO3, DMSO, N2,90~100℃,20h。然后,我們考察了反應(yīng)的普適性,實驗結(jié)果是含有不同取代基的鄰碘苯酚都能在溫和的條件下與末端炔烴、二硫化物或二硒化物反應(yīng)并得到相對滿意的結(jié)果,以75%-89%的收率分別得到目標產(chǎn)物。
【關(guān)鍵詞】：Sonogashira偶聯(lián) 銅催化 一鍋法 3-苯硫(硒)基取代
【學(xué)位授予單位】：上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O626;O621.251
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-10
• 第一章 前言10-19
• 1.1 引言10
• 1.2 銅催化Sonogshira偶聯(lián)反應(yīng)的背景10-13
• 1.3 優(yōu)化條件的銅催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)13-17
• 1.3.1 配體14-16
• 1.3.2 銅源16
• 1.3.3 溶劑和堿16-17
• 1.4 銅催化偶聯(lián)反應(yīng)的相關(guān)機理17-19
• 第二章 銅催化Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)在合成3-苯硫(硒)基吲哚衍生物中的應(yīng)用研究19-32
• 2.1 背景19-21
• 2.2 銅催化Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)的串聯(lián)化在合成3-苯硫(硒)基吲哚衍生物中的應(yīng)用21-32
• 2.2.1 對合成3-苯硫(硒)基吲哚衍生物模版反應(yīng)催化劑與配體當量比的篩選23-24
• 2.2.2 對合成3-苯硫(硒)基吲哚衍生物模版反應(yīng)催化劑的篩選24-25
• 2.2.3 對合成3-苯硫(硒)基吲哚衍生物模版反應(yīng)配體的篩選25-26
• 2.2.4 對合成3-苯硫(硒)基吲哚衍生物模版反應(yīng)堿的篩選26-27
• 2.2.5 對合成3-苯硫(硒)基吲哚衍生物模版反應(yīng)溶劑的篩選27-28
• 2.2.6 偶聯(lián)條件對反應(yīng)的普適性28-32
• 第三章 銅催化Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)在合成3-苯硫(硒)基苯并呋喃衍生物中的應(yīng)用研究32-41
• 3.1 背景32-33
• 3.2 銅催化Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)串聯(lián)化在合成3-苯硫(硒)基苯并呋喃衍生物物中的應(yīng)用33-41
• 3.2.1 對合成3-苯硫(硒)基苯并呋喃衍生物模版反應(yīng)催化劑與配體當量比的篩選35-36
• 3.2.2 對合成3-苯硫(硒)基苯并呋喃衍生物模版反應(yīng)催化劑的篩選36
• 3.2.3 對合成3-苯硫(硒)基苯并呋喃衍生物模版反應(yīng)配體的篩選36-37
• 3.2.4 對合成3-苯硫(硒)基苯并呋喃衍生物模版反應(yīng)溶劑的篩選37-38
• 3.2.5 偶聯(lián)條件對反應(yīng)的普適性38-41
• 第四章 全文總結(jié)41-42
• 第五章 實驗部分42-57
• 5.1 主要儀器與試劑42-43
• 5.1.1 主要儀器42
• 5.1.2 主要試劑42-43
• 5.2 實驗部分43-57
• 5.2.1 3-苯硫(硒)基吲哚類化合物合成43-44
• 5.2.2 3-苯硫(硒)基苯并呋喃類化合物合成44-57
• 參考文獻57-61
• 附錄：關(guān)鍵化合物譜圖61-108
• 致謝108-109
• 攻讀學(xué)位期間所開展的科研項目和發(fā)表的學(xué)術(shù)論文109

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本文編號：935883