本文關(guān)鍵詞：鈀催化的芳基膦氫對(duì)不飽和羧酸酯的不對(duì)稱(chēng)1,6-加成反應(yīng)

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【摘要】：作為萬(wàn)千手性化合物中的一員,手性膦化合物不僅在農(nóng)藥和醫(yī)藥方面的有重要的作用,而且在金屬有機(jī)合成中作為重要配體之一,它的作用更為突出。雖然手性膦化合物的轉(zhuǎn)化手段有很多,但不對(duì)稱(chēng)催化制備無(wú)疑是一種更簡(jiǎn)潔和高效的方法,而通過(guò)不對(duì)稱(chēng)催化構(gòu)建碳磷鍵是其重要途徑之一。為了豐富合成手性膦化合物的方法,本論文主要圍繞不飽和羧酸酯的不對(duì)稱(chēng)共軛加成方面進(jìn)行了嘗試與闡述,主要包括研究背景、實(shí)驗(yàn)正文以及實(shí)驗(yàn)步驟。本論文主要對(duì)多種α,β,γ,δ-不飽和羧酸酯的不對(duì)稱(chēng)氫膦化反應(yīng)進(jìn)行了探究。在常溫條件下以5 mo1%的Pincer-PdOAc為催化劑,以甲苯作為溶劑即可以最高72%的收率和90%的ee值實(shí)現(xiàn)芳基膦氫對(duì)玖α,β,γ,δ-不飽和羧酸酯的不對(duì)稱(chēng)1,6-加成反應(yīng),通過(guò)構(gòu)建手性碳磷鍵成功實(shí)現(xiàn)了手性膦烯化合物的合成。
【關(guān)鍵詞】：Pincer-Pd催化劑 不飽和羧酸酯 不對(duì)稱(chēng)1 6-加成
【學(xué)位授予單位】：上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類(lèi)號(hào)】：O621.251
【目錄】：

• 摘要5-6
• ABSTRACT6-8
• 第一章 研究背景8-29
• 1.1 手性概述8-9
• 1.2 手性膦化合物的發(fā)展9-17
• 1.2.1 手性膦化合物作為配體9-15
• 1.2.2 手性膦化合物作為有機(jī)小分子催化劑15-17
• 1.3 手性膦化合物的合成17-29
• 1.3.1 化學(xué)拆分17-19
• 1.3.2 手性天然產(chǎn)物轉(zhuǎn)化19-20
• 1.3.3 不對(duì)稱(chēng)催化20-29
• 第二章 手性Pincer鈀催化的α,β,γ,δ-不飽和羧酸酯與芳基膦氫的不對(duì)稱(chēng)1,6-加成反應(yīng)29-39
• 2.1 不對(duì)稱(chēng)1,6-加成反應(yīng)的發(fā)展歷程29-32
• 2.1.1 有機(jī)小分子催化的1,6-加成反應(yīng)30
• 2.1.2 銠催化的1,6-加成反應(yīng)30-31
• 2.1.3 銥催化的1,6-加成反應(yīng)31
• 2.1.4 銅催化的1,67加成反應(yīng)31-32
• 2.2 鈀催化的芳基膦氫對(duì)不飽和共軛烯烴的1,6-加成反應(yīng)32-38
• 2.2.1 課題由來(lái)32-33
• 2.2.2 芳基膦氫對(duì)α,β,γ,δ-不飽和羧酸酯的不對(duì)稱(chēng)1,6-加成33-38
• 2.3 總結(jié)38-39
• 第三章 實(shí)驗(yàn)部分39-55
• 3.1 PCP-PdOAc催化劑的合成40-42
• 3.2 反應(yīng)底物的制備42-46
• 3.2.1 α,β,γ,6-不飽和羧酸酯底物的合成42-45
• 3.2.2 取代芳基膦氫的合成45-46
• 3.3 芳基膦氫對(duì)α,β,γ,6-不飽和羧酸酯的不對(duì)稱(chēng)1,6-加成46-55
• 參考文獻(xiàn)55-60
• 致謝60

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本文編號(hào)：890682