本文關(guān)鍵詞：苯甲酰甲醛與羥基丙酮的不對(duì)稱Aldol反應(yīng)研究

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【摘要】：本文合成了一系列的手性胺及硫脲類催化劑,用來催化苯甲酰甲醛與羥基丙酮的不對(duì)稱Aldol反應(yīng)。經(jīng)過對(duì)催化劑、溶劑、添加劑、溫度和濃度等反應(yīng)條件的優(yōu)化,發(fā)現(xiàn)當(dāng)使用不同的催化劑時(shí)可以分別得到以順式構(gòu)型或反式構(gòu)型為主的縮合產(chǎn)物:以同時(shí)含有伯胺和叔胺結(jié)構(gòu)的奎寧衍生物5e為催化劑,氯仿做溶劑,在0℃下,加入20 mol%的3,5-二硝基苯甲酸,可以得到以反式構(gòu)型為主的產(chǎn)物,收率最高達(dá)92%,對(duì)映選擇性最高達(dá)100%,非對(duì)映選擇性最高達(dá)93:7;而當(dāng)以其它類型手性伯胺為催化劑,溫度為30℃時(shí),則可以得到以順式構(gòu)型為主的產(chǎn)物,收率最高達(dá)100%,非對(duì)映選擇性最高達(dá)6:94,但是對(duì)映選擇性只有44%,反應(yīng)條件還需要進(jìn)一步優(yōu)化。
【關(guān)鍵詞】：有機(jī)催化 不對(duì)稱Aldol反應(yīng) 苯甲酰甲醛 羥基丙酮
【學(xué)位授予單位】：西南大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.251
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-6
• 前言6-7
• 第1章 文獻(xiàn)綜述7-15
• 1.1 苯甲酰甲醛與醛的Aldol反應(yīng)7-8
• 1.2 苯甲酰甲醛與酮的Aldol反應(yīng)8-10
• 1.3 苯甲酰甲醛參與的其它類型Aldol反應(yīng)10-15
• 第2章 苯甲酰甲醛與羥基丙酮的不對(duì)稱Aldol反應(yīng)研究15-33
• 2.1 課題的提出和設(shè)計(jì)15
• 2.2 催化劑的合成15-23
• 2.3 催化反應(yīng)條件的研究23-29
• 2.4 anti-Aldol反應(yīng)底物的拓展29-30
• 2.5 syn-Aldol反應(yīng)條件的繼續(xù)優(yōu)化30-32
• 2.6 anti-Aldol可能的機(jī)理32-33
• 第3章 實(shí)驗(yàn)部分33-51
• 3.1 儀器與試劑33
• 3.2 催化劑的制備33-45
• 3.3 催化反應(yīng)的一般步驟45
• 3.4 化合物單晶數(shù)據(jù)45-46
• 3.5 化合物的表征46-51
• 參考文獻(xiàn)51-55
• 附錄55-79
• 致謝79-81
• 碩士期間發(fā)表的論文81

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本文編號(hào)：890618