本文關(guān)鍵詞：查爾酮和Labdane二萜天然產(chǎn)物的全合成研究

  更多相關(guān)文章： 異戊烯基查爾酮 苯并吡喃查爾酮 抗氧化活性 抑菌活性 Labdane內(nèi)酯二萜 全合成

【摘要】：本論文開展了4個手性查爾酮、3個苯并吡喃查爾酮和Labdane內(nèi)酯類二萜Pacovatinin B的全合成研究。主要內(nèi)容包括以下五個部分：一、簡要綜述了查爾酮化合物的分子結(jié)構(gòu)、分類、生物活性、以及合成方法。二、Brosimacutins H、I的對映選擇性全合成。本章以4-羥基苯甲醛、4-羥基苯乙酮、2,4-二羥基苯甲醛、2,4-二羥基苯乙酮為起始原料經(jīng)過芐基保護(hù)酚羥基,C-異戊烯基化,夏普萊斯不對稱雙羥化,羥醛縮合,以及Pd-C/H2還原脫保護(hù)基,完成了天然產(chǎn)物Brosimacutins H、I的對映選擇性全合成。三、3個苯并吡喃查爾酮的合成。本章以3-羥基-4-甲氧基苯甲醛,2,3-二羥基苯甲醛,2,5-二羥基苯甲醛為原料經(jīng)過氧化,還原,�；�,苯并吡喃化,羥基保護(hù),羥醛縮合以及脫保護(hù)基完成了三個苯并吡喃查爾酮的合成。四、查爾酮化合物的生物活性研究。對化合物1-3進(jìn)行了抗氧化測試,以清除DPPH·自由基的量來評價這三個化合物的抗氧化活性。通過與Vc對比,研究這三個查爾酮化合物對DPPH·自由基的清除作用,旨在為研究查爾酮化合物的抗氧化作用提供參考。除此之外,還采用微量肉湯稀釋法對化合物1-3進(jìn)行了革蘭氏陽性細(xì)菌和革蘭氏陰性細(xì)菌的抑菌活性測試。研究表明化合物1-3對這兩類細(xì)菌有抑制活性,其中化合物2和3抑菌效果明顯,有一定的藥理應(yīng)用前景。五、Pacovatinin B的合成研究。介紹了"Labdane"內(nèi)酯類二萜天然產(chǎn)物Pacovatinin B的合成研究。本章以香葉基醇為起始原料,經(jīng)過八步反應(yīng)完成了化合物10的不對稱合成,然后以化合物10為原料完成了Labdane內(nèi)酯類二萜Pacovatinin B的重要前體的合成。所有新化合物的結(jié)構(gòu)都經(jīng)過1H NMR,13C NMR, HRMS確認(rèn)。
【關(guān)鍵詞】：異戊烯基查爾酮 苯并吡喃查爾酮 抗氧化活性 抑菌活性 Labdane內(nèi)酯二萜 全合成
【學(xué)位授予單位】：寧夏大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O629.61
【目錄】：

• 摘要3-4
• Abstract4-7
• 第一章 查爾酮類天然產(chǎn)物的研究進(jìn)展7-25
• 1.1 前言7-9
• 1.2 查爾酮的生物活性9-19
• 1.2.1 抗菌活性9-10
• 1.2.2 抗腫瘤活性10-12
• 1.2.3 抗瘧疾活性12-14
• 1.2.4 抗糖尿病14-16
• 1.2.5 抗炎活性16-18
• 1.2.6 抗氧化性18-19
• 1.2.7 其他活性19
• 1.3 查爾酮類化合物的合成方法19-24
• 1.3.1 Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)20
• 1.3.2 固相Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)20-21
• 1.3.3 無溶劑Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)21
• 1.3.4 Heck反應(yīng)21
• 1.3.5 Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)21
• 1.3.6 一鍋合成法21-22
• 1.3.7 微波輔助合成22
• 1.3.8 固體酸催化劑催化合成22
• 1.3.9 Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)22-23
• 1.3.10 Friedel-Crafts反應(yīng)23
• 1.3.11 Julia-Kocienski烯化反應(yīng)23-24
• 1.4 本論文的立題思想24-25
• 第二章 Brosimacutins H、I的對映選擇性全合成25-40
• 2.1 簡介25
• 2.2 合成路線25-27
• 2.2.1 逆合成分析25-26
• 2.2.2 合成路線分析26-27
• 2.3 實(shí)驗部分27-38
• 2.3.1 儀器與試劑27-28
• 2.3.2 實(shí)驗方法28-38
• 2.4 結(jié)果與討論38-40
• 第三章 三個苯并吡喃查爾酮的全合成40-51
• 3.1 簡介40-41
• 3.2 合成路線41-42
• 3.2.1 逆合成分析41
• 3.2.2 合成路線分析41-42
• 3.3 實(shí)驗部分42-50
• 3.3.1 儀器與試劑42
• 3.3.2 實(shí)驗方法42-50
• 3.4 結(jié)果與討論50-51
• 第四章 查爾酮化合物生物活性研究51-56
• 4.1 引言51
• 4.2 簡介51-52
• 4.3 實(shí)驗部分52-55
• 4.3.1 DPPH自由基(DPPH·)的清除作用52-54
• 4.3.2 抑菌實(shí)驗54-55
• 4.4 結(jié)果與討論55-56
• 4.4.1 DPPH自由基(DPPH·)的清除55
• 4.4.2 抑菌活性測試55-56
• 第五章 Labdane內(nèi)酯類二萜的合成56-64
• 5.1 簡介56-57
• 5.2 合成路線57-60
• 5.2.1 逆合成分析57-58
• 5.2.2 合成路線58-60
• 5.3 實(shí)驗部分60-63
• 5.3.1 實(shí)驗儀器與試劑60
• 5.3.2 實(shí)驗方法60-63
• 5.4 結(jié)果與討論63-64
• 參考文獻(xiàn)64-72
• 致謝72-73
• 碩士期間發(fā)表論文73-74
• 作者簡介74-75
• 附錄75-112

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1 劉翔峰;史道華;;查爾酮合成方法的研究進(jìn)展[J];應(yīng)用化工;2009年08期

2 李小東;王學(xué)新;巨婷婷;;查爾酮化合物合成方法的研究進(jìn)展[J];化工中間體;2012年03期

3 王春山;吳浩浩;譚亞軍;張澤;;查爾酮及氮雜查爾酮的機(jī)械法合成[J];南通大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);2013年01期

4 劉志杰,陳志剛;對—取代查爾酮的紫外光譜[J];西北大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版);1986年01期

5 鐘琦;陸榮健;許文琴;陶緯國;;取代查爾酮及1,5-二苯基-1,3-戊二烯-5-酮紫外光譜的溶劑效應(yīng)[J];揚(yáng)州師院學(xué)報(自然科學(xué)版);1990年04期

6 趙瑩;張建平;李彤;梁力曼;王月輝;趙永光;;不同取代2',4'-二羥基查爾酮的合成[J];河北科技師范學(xué)院學(xué)報;2014年02期

7 楊金會;孟麗聰;;2′,4-二羥基-4′,6′-二甲氧基-二氫查爾酮的首次全合成[J];合成化學(xué);2007年06期

8 解正峰;;新型含吡唑基的查爾酮的合成[J];農(nóng)化新世紀(jì);2008年05期

9 江銀枝;周俊;;查爾酮參與的不對稱Michael加成反應(yīng)研究進(jìn)展[J];化學(xué)研究;2010年06期

10 馮駙;黎云攀;周紅艷;胡衛(wèi)兵;;2-硫代-4-噻唑酮與查爾酮的無溶劑Michael加成反應(yīng)[J];化學(xué)試劑;2012年02期

中國重要會議論文全文數(shù)據(jù)庫 前9條

1 張賽揚(yáng);馬剛;牛進(jìn)波;資曉林;張雁冰;;抗炎活性化合物查爾酮類似物的合成[A];2011年全國藥物化學(xué)學(xué)術(shù)會議——藥物的源頭創(chuàng)新論文摘要集[C];2011年

2 張培成;姜建雙;赫軍;呂亮;馮子明;;紅花活性成分醌式查爾酮的分離及其類似物的合成[A];中國化學(xué)會第八屆天然有機(jī)化學(xué)學(xué)術(shù)研討會論文集[C];2010年

3 許鋒;程水源;;植物查爾酮合成酶分子生物學(xué)研究進(jìn)展及展望[A];中國園藝學(xué)會第七屆青年學(xué)術(shù)討論會論文集[C];2006年

4 張高紅;劉吉開;鄭永唐;;酒花查爾酮體外抗HIV-1活性及機(jī)制的進(jìn)一步研究[A];中華中醫(yī)藥學(xué)會防治艾滋病學(xué)術(shù)研討會暨2006年年會論文集[C];2006年

5 李yN亮;劉巍;石玉;徐為人;;2-羥基查爾酮類衍生物的合成與抗腫瘤活性的研究[A];2009醫(yī)學(xué)前沿論壇暨第十一屆全國腫瘤藥理與化療學(xué)術(shù)會議論文集[C];2009年

6 傅穎;肖彩琴;胡雪梅;張懷遠(yuǎn);;查爾酮硫脲的合成[A];中國化學(xué)會第27屆學(xué)術(shù)年會第06分會場摘要集[C];2010年

7 王亞男;李物蘭;胡瓊瓊;吳建章;;查爾酮及其新型螺雜環(huán)衍生物的合成、晶體結(jié)構(gòu)和抗氧化活性研究[A];2012年中國藥學(xué)大會暨第十二屆中國藥師周論文集[C];2012年

8 陸蓓瓊;章建民;劉鳳瑞;韓金龍;唐岑;;含氟查爾酮的合成與表征[A];中國化學(xué)會第十一屆全國氟化學(xué)會議論文摘要集[C];2010年

9 劉艾林;楊帆;周偉玲;杜冠華;;3-脫氧蘇木查爾酮的抗流感作用機(jī)制[A];第二屆中國藥理學(xué)會補(bǔ)益藥藥理專業(yè)委員會學(xué)術(shù)研討會論文匯編[C];2012年

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1 李子超;明日葉查爾酮的制備及其對小鼠H_(22)肝癌血管生成的抑制作用研究[D];青島大學(xué);2015年

2 張健;基于CDC25B磷酸酶抑制劑的新型查爾酮化合物的篩選及抗結(jié)腸癌作用研究[D];吉林大學(xué);2015年

3 韓穎穎;蝴蝶蘭查爾酮合酶基因家族成員分子進(jìn)化和差異表達(dá)調(diào)控的研究[D];復(fù)旦大學(xué);2005年

4 向卓;新型類查爾酮化合物Des-C、FMC衍生物的設(shè)計合成及其體外抗腫瘤、抗氧化研究[D];第四軍醫(yī)大學(xué);2014年

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1 劉發(fā)明;雷美替胺、阿普斯特及查爾酮合成工藝的改良[D];江南大學(xué);2015年

2 葉子平;查爾酮和Labdane二萜天然產(chǎn)物的全合成研究[D];寧夏大學(xué);2016年

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4 陳雪;4，-甲基-2，4-二羥基查爾酮抗肝癌作用研究[D];吉林大學(xué);2015年

5 方線文;兩類含氮芥基查爾酮類化合物的合成、抗腫瘤活性研究及查爾酮大環(huán)內(nèi)酯的合成、表征[D];西北大學(xué);2013年

6 賈懷鋒;新查爾酮的制備及吡唑衍生物的合成研究[D];山東大學(xué);2007年

7 許曉亞;查爾酮在有機(jī)合成中的一些應(yīng)用[D];河北大學(xué);2012年

8 歐陽振宇;柚皮中部分有效成分的提取及二氫查爾酮的合成[D];南昌大學(xué);2008年

9 姜霞;Rhuschalcone IV雙查爾酮化合物的全合成研究探討[D];蘭州理工大學(xué);2008年

10 朱燕云;兩種苯并吡喃類查爾酮和五種香葉基黃酮類天然產(chǎn)物的全合成研究[D];廣西大學(xué);2004年

，

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