多組分一鍋法合成多取代吡喃并吡唑二聚體類、螺吲哚—三唑及苯并咪唑并嘧啶類和噻唑腙類化合物的研究
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【摘要】:多取代吡喃、螺吲哚-三唑及苯并咪唑并嘧啶類和噻唑腙化合物廣泛存在于自然界。含有它們相似骨架結(jié)構(gòu)的化合物不斷在許多藥品和天然產(chǎn)物中被發(fā)現(xiàn)。這些化合物具有良好的鎮(zhèn)痛、抗菌、抗腫瘤、消炎、除蟲等生物活性。因其廣泛的的生物活性以及藥用價值而被用于醫(yī)藥和農(nóng)藥領(lǐng)域。同時多組分反應(yīng)(MCRs)是一類廣泛被用于合成復(fù)雜雜環(huán)化合物和天然產(chǎn)物的有機化學(xué)反應(yīng)類型。這種合成方法因其具有比如:原子經(jīng)濟、反應(yīng)設(shè)計簡單、后處理方便、減少浪費等一系列的優(yōu)點從而吸引了化學(xué)家相當(dāng)大的關(guān)注。開展這三類化合物的合成從而尋求一條簡單高效,產(chǎn)率優(yōu)良,原子經(jīng)濟等優(yōu)點的合成方法和擴展有機合成新方法方面具有舉足輕重的意義。本論文共分為以下兩個部分:第一部分:文獻(xiàn)綜述部分,介紹了噻唑芳醛腙類化合物,多取代吡喃并吡唑二聚體,多取代螺環(huán)吲哚-三唑并嘧啶類化合物及多取代螺環(huán)吲哚-嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑類化合物的發(fā)展現(xiàn)狀,研究意義以及研究內(nèi)容和研究方案。第二部分:實驗部分,一鍋法合成噻唑芳醛腙類化合物,多取代吡喃并吡唑二聚體及多取代螺環(huán)吲哚-三唑并嘧啶類化合物,主要包括以下幾個方面。1乙酸鈉催化的醛/酮,氨基硫脲及氯代β-酮酸酯的一鍋法反應(yīng)合成噻唑衍生物。以乙醇為溶劑,醛/酮、氨基硫脲和β-酮酸酯為原料在無水乙酸鈉催化下的經(jīng)過三組分一鍋反應(yīng)合成了一系列新型噻唑類化合物。2多取代吡喃并吡唑二聚體的一鍋法合成研究。對(間)苯二甲醛,N-甲基-1-甲硫基-2-硝基乙烯胺,乙酰乙酸甲酯和取代肼衍生物四組分一鍋法合成含有潛在生物活性的多取代吡喃并吡唑類二聚體類化合物。3 Cs_2CO_3催化三組分一鍋法合成多取代螺環(huán)吲哚啉三唑并[1,5-a]嘧啶類及多取代螺環(huán)吲啉嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑類化合物。通過3-氨基-1,2,4-三唑(2-氨基苯并咪唑)、取代靛紅、丙二腈為反應(yīng)物,以95%乙醇為溶劑,在Cs_2CO_3催化下經(jīng)三組分一鍋法合成一系列多取代螺環(huán)吲哚啉三唑并[1,5-a]嘧啶和多取代螺環(huán)吲啉嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑類化合物。
【關(guān)鍵詞】:吡喃并吡唑二聚體 螺環(huán)吲哚三唑并嘧啶類 螺環(huán)吲哚咪唑并嘧啶類 噻唑腙類 多組分一鍋法
【學(xué)位授予單位】:新疆大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號】:O626
【目錄】:
- 摘要2-4
- Abstract4-8
- 第一部分 文獻(xiàn)綜述8-22
- 1 噻唑腙類,吡喃并吡唑及三唑類化合物的發(fā)展現(xiàn)狀8-18
- 1.1 芳腙基噻唑衍生物的研究進(jìn)展11
- 1.2 芳腙基噻唑衍生物的合成11-14
- 1.2.1 芳腙基噻唑衍生物的傳統(tǒng)合成研究11-12
- 1.2.2 芳腙基噻唑衍生物的多組分一鍋法合成研究12-14
- 1.3 吡喃并吡唑、三唑和咪唑并嘧啶類化合物的研究進(jìn)展14-18
- 1.3.1 多取代吡喃并吡唑的多組分一鍋法研究15-16
- 1.3.2 三唑并[1,5-a]嘧啶和苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶類化合物多組分一鍋法研究16-18
- 2 研究目的和意義18-19
- 3 研究內(nèi)容和研究方案19-22
- 3.1 醛/酮,氨基硫脲及氯代 β-酮酸酯一鍋法反應(yīng)合成噻唑腙類化合物20
- 3.2 多取代吡喃并吡唑二聚體類化合物的三組分一鍋法合成研究20
- 3.3 螺吲哚-三唑并[1,5-a]嘧啶及螺吲哚-咪唑并[1,2-a]嘧啶類化合物的一鍋法合成研究20-22
- 第二章 醛/酮,氨基硫脲及氯代 β-酮酸酯一鍋法反應(yīng)合成噻唑腙類化合物22-33
- 1 前言22-23
- 2 實驗部分23-28
- 2.1 試劑與儀器23
- 2.2 化合物 5a~5j和 6a~6j的合成23-28
- 3 結(jié)果與討論28-32
- 3.1 合成28-32
- 3.2 波譜分析32
- 4 結(jié)論32-33
- 第三章 多取代吡喃并吡唑二聚體類化合物的四組分一鍋法合成研究33-43
- 1 前言33-34
- 2 實驗部分34-38
- 2.1 儀器與試劑34
- 2.2 Et_3N催化四組分一鍋法合成多取代吡喃并吡唑衍生物34-38
- 3 結(jié)果與討論38-42
- 3.1 合成38-42
- 3.2 波譜分析42
- 4 結(jié)論42-43
- 第四章 螺吲哚-三唑并[1,5-a]嘧啶及螺吲哚-苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶類化合物的一鍋法合成研究43-53
- 1 前言43-44
- 2 實驗部分44-47
- 2.1 儀器與試劑44
- 2.2 Cs_2CO_3催化三組分一鍋法合成螺吲哚-三唑并[1,5-a]嘧啶和螺吲哚-苯并咪唑并[1,2-a]嘧啶類化合物衍生物44-47
- 3 結(jié)果與討論47-52
- 3.1 合成47-51
- 3.2 波譜分析51-52
- 4 結(jié)論52-53
- 參考文獻(xiàn)53-61
- 附圖61-76
- 研究生期間發(fā)表論文情況76
- 參加學(xué)術(shù)會議情況76-77
- 致謝77-78
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本文編號:839604
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