本文關(guān)鍵詞：尾式卟啉和烷基銨離子復合物：合成、表征和性質(zhì)研究

  更多相關(guān)文章： 卟啉 客體分子 合成 構(gòu)型 結(jié)合

【摘要】：本論文以卟啉作為主體基團,乙氧基鏈作為結(jié)合位點,并在乙氧基鏈末端引入胺基與卟啉中心離子配位形成主體分子,通過乙氧基鏈長控制分子構(gòu)型,研究其對客體分子的選擇性作用,設計并合成了三個乙氧基鏈修飾的卟啉化合物(6a、6b、6c)。主體卟啉環(huán)用苯甲醛、鄰羥基苯甲醛和吡咯在丙酸中回流得到,一縮乙二醇、氯化亞砜和酞酰亞胺鉀經(jīng)過氯化、取代得到單氯化物,兩個片段縮合后脫保護即得目標分子。通過氫譜、碳譜、質(zhì)譜、HSQC和COSY等表征手段對部分中間體和目標化合物進行了結(jié)構(gòu)確認。由于胺基氫原子和乙氧基鏈上氫原子的化學位移在不同程度上發(fā)生了高場位移,表明了中心離子的配位有胺基參與并且是由于受到卟啉環(huán)電流的影響。同時,結(jié)合二維核磁的耦合信號和質(zhì)譜的相對豐度值,判斷目標分子主要是以單體形式存在,其二聚體的含量可忽略不計。并且通過核磁滴定和紫外滴定實驗研究目標化合物對二正己胺硫酸鹽、二正己胺磷酸鹽及二正己胺硼酸鹽等客體分子的作用。實驗結(jié)果表明,目標分子對二正己胺硼酸鹽顯示出較強的結(jié)合能力,并且發(fā)現(xiàn)結(jié)合強度隨著離子的配對程度減弱而增強(TFPB-PF6-Cl-)。這可能是主體化合物的分子構(gòu)型和客體化合物形狀的匹配性導致的。
【關(guān)鍵詞】：卟啉 客體分子 合成 構(gòu)型 結(jié)合
【學位授予單位】：武漢工程大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.3
【目錄】：

• 摘要5-6
• ABSTRACT6-10
• 第1章 文獻綜述10-24
• 1.1 卟啉的性質(zhì)及應用10-15
• 1.1.1 卟啉的理化性質(zhì)10-11
• 1.1.2 基于卟啉的分子傳感器11-13
• 1.1.3 卟啉的其他應用13-15
• 1.2 尾式卟啉的抗衡離子研究15-16
• 1.2.1 抗衡離子的簡介15-16
• 1.2.2 抗衡離子的熱力學和動力學16
• 1.3 關(guān)于卟啉的雙穩(wěn)態(tài)分子研究16-19
• 1.3.1 雙穩(wěn)態(tài)分子—輪烷16-18
• 1.3.2 輪烷的應用18
• 1.3.3 雙穩(wěn)態(tài)分子—索烴18-19
• 1.3.4 索烴的分類及應用19
• 1.4 卟啉的合成研究19-24
• 1.4.1 Rothemund法20-21
• 1.4.2 Adler-Longo反應21
• 1.4.3 Lindsey反應21-22
• 1.4.4 2+2 反應22-23
• 1.4.5 3+1 反應23-24
• 第2章 課題設計24-30
• 2.1 選題目的與依據(jù)24-26
• 2.2 抗衡離子的選擇26
• 2.3 主客體作用的研究26-27
• 2.4 合成分析路線的設計與選擇27-30
• 第3章 主客體化合物的合成與性質(zhì)30-66
• 3.1 主要儀器及試劑30-32
• 3.1.1 實驗儀器30-31
• 3.1.2 實驗試劑31-32
• 3.2 實驗部分32-44
• 3.2.1 乙氧基邊鏈的合成32-35
• 3.2.2 卟啉的合成35-36
• 3.2.3 主體化合物的合成36-42
• 3.2.4 客體化合物的合成42-44
• 3.3 結(jié)構(gòu)表征44-64
• 3.3.1 ~1H NMR譜分析44-56
• 3.3.3 質(zhì)譜圖56-61
• 3.3.4 HSQC譜圖61-63
• 3.3.5 COSY譜圖63-64
• 3.4 實驗結(jié)果總結(jié)64-66
• 第4章 性質(zhì)研究實驗66-76
• 4.1 單晶實驗66
• 4.2 核磁滴定66-70
• 4.3 紫外滴定70-73
• 4.4 實驗及結(jié)果總結(jié)73-76
• 第5章 總結(jié)76-78
• 5.1 論文的研究成果76
• 5.2 論文的指導意義76-78
• 參考文獻78-84
• 攻讀碩士期間已發(fā)表的論文84-86
• 附圖86-90
• 致謝90

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本文編號：822087