銅催化的N-芳基化反應(yīng)及C-H鍵活化的研究
本文關(guān)鍵詞:銅催化的N-芳基化反應(yīng)及C-H鍵活化的研究
更多相關(guān)文章: 銅催化 吡唑衍生物 N-芳基化 C-H鍵活化
【摘要】:近幾十年來,隨著綠色化學(xué)的發(fā)展,人們環(huán)保意識的增強,過渡金屬(釕、銠、鈀等)催化的C-N鍵及C-C鍵的形成反應(yīng)得到了迅速的發(fā)展。銅作為人體的一種必需的微量金屬元素,與這些過渡金屬相比,具有毒性較低、價格低廉、綠色環(huán)保等優(yōu)點,因此使用銅作為催化劑來催化有機化學(xué)反應(yīng)符合綠色化學(xué)的發(fā)展,具有重要的意義。本文旨在研究銅催化的酰基吡唑的N-芳基化反應(yīng)及銅催化的酚類化合物鄰位的C-H鍵的活化烷基化反應(yīng)。第一部分:概括了銅催化的N-芳基化反應(yīng)及銅催化的C-H鍵活化反應(yīng)的研究進(jìn)展。第二部分:研究了銅催化的芳基硼酸與;吝虻腘-芳基化反應(yīng)。首先介紹了吡唑衍生物的幾種合成方法,其次對該酰基吡唑的N-芳基化反應(yīng)的反應(yīng)條件進(jìn)行了細(xì)致的考察,著重從催化劑、溶劑、反應(yīng)時間、反應(yīng)溫度、催化劑用量、底物用量、反應(yīng)氣氛及添加劑等因素對反應(yīng)條件做了優(yōu)化處理,得出了最佳條件:以芳基硼酸為底物,3倍當(dāng)量的酰基吡唑,以10 mol%的Cu(OAc)2作催化劑,在甲醇溶劑中氧氣氣氛下80℃反應(yīng)20小時能得到相對好的反應(yīng)收率。最后對反應(yīng)底物的普適性進(jìn)行了考察,底物普適性較好。第三部分:我們對銅催化酚類化合物鄰位C-H鍵活化烷基化反應(yīng)進(jìn)行了底物普適性考察,主要考察了氨基酸底物及含哌嗪結(jié)構(gòu)的底物,并對產(chǎn)物作了進(jìn)一步的衍生研究,得到了一系列的衍生物。
【關(guān)鍵詞】:銅催化 吡唑衍生物 N-芳基化 C-H鍵活化
【學(xué)位授予單位】:上海應(yīng)用技術(shù)大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2016
【分類號】:O621.251
【目錄】:
- 摘要5-6
- Abstract6-9
- 第1章 緒論9-18
- 1.1 前言9
- 1.2 銅催化的N-芳基化反應(yīng)研究進(jìn)展9-14
- 1.3 銅催化的C-H鍵活化反應(yīng)進(jìn)展14-17
- 1.4 本論文研究內(nèi)容17-18
- 第2章 銅催化的芳基硼酸與;吝虻腘-芳基化反應(yīng)18-48
- 2.1 研究背景18-26
- 2.1.1 吡唑的合成方法19-22
- 2.1.2 吡唑環(huán)的修飾22-26
- 2.1.3 其他方法合成吡唑衍生物26
- 2.2 課題的提出與設(shè)計26-27
- 2.3 銅催化的芳基硼酸與;吝虻腘-芳基化反應(yīng)27-33
- 2.3.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化27-31
- 2.3.2 底物普適性的考察31-33
- 2.4 實驗部分33-36
- 2.4.1 實驗通則33-34
- 2.4.2 實驗儀器34
- 2.4.3 主要試劑34-35
- 2.4.4 酰基吡唑底物的合成35-36
- 2.4.5 芳基硼酸與;吝虻腘-芳基化反應(yīng)的一般步驟36
- 2.5 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征36-46
- 2.6 本章小結(jié)46-48
- 第3章 銅催化的酚羥基鄰位的C-H鍵活化反應(yīng)48-61
- 3.1 研究背景48
- 3.2 銅催化的酚羥基鄰位的C-H鍵活化反應(yīng)48-51
- 3.2.1 前言48
- 3.2.2 氨基酸底物的研究48-49
- 3.2.3 含哌嗪結(jié)構(gòu)的底物研究49-50
- 3.2.4 產(chǎn)物的衍生研究50-51
- 3.3 實驗部分51-53
- 3.3.1 實驗通則51-52
- 3.3.2 實驗儀器52
- 3.3.3 主要試劑52
- 3.3.4 底物的合成52-53
- 3.3.5 酚類化合物C-H鍵活化反應(yīng)的一般步驟53
- 3.3.6 產(chǎn)物的衍生反應(yīng)的一般步驟53
- 3.4 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征53-60
- 3.5 本章小結(jié)60-61
- 第4章 結(jié)論與展望61-63
- 4.1 結(jié)論61-62
- 4.1.1 ;吝虻腘-芳基化反應(yīng)61
- 4.1.2 酚類化合物的C-H鍵活化反應(yīng)61-62
- 4.2 展望62-63
- 參考文獻(xiàn)63-69
- 附錄:關(guān)鍵化合物譜圖69-111
- 致謝111-112
- 攻讀碩士學(xué)位期間取得的研究成果112
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