本文關(guān)鍵詞：6-烷氨基-8-烷氧基-2-烷硫基嘌呤核苷化合物的合成

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【摘要】：作為RNA和DNA的最基本的結(jié)構(gòu)骨架,嘌呤在生物進(jìn)化過程中有著舉足輕重的作用。嘌呤核苷,即9位糖環(huán)取代的嘌呤,由于其特有的生物和藥物活性,受到了人們越來越多的關(guān)注。如抗癌、抗腫瘤和抗血栓等,特別是2-烷硫基和6-烷氨基取代的嘌呤核苷具有顯著的抗血小板凝聚的生物活性。因此,對嘌呤環(huán)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾改造及對其藥物活性進(jìn)行研究一直都是嘌呤類化合物研究的焦點。本文以合成6-烷氨基-8-烷氧基-2-烷硫基嘌呤核苷化合物為目標(biāo),并對其合成的路線進(jìn)行了探索,研究了不同的取代順序?qū)铣傻挠绊�。最終確定了合適的合成方法,為嘌呤環(huán)上2,6,8三個位置都被官能團(tuán)化的反應(yīng)提供了一條可行的路線。此方法以鳥苷(1)為原料,與液溴發(fā)生取代反應(yīng)得到8-溴鳥苷(2),再與乙酸酐經(jīng)過糖環(huán)羥基保護(hù)反應(yīng)得到2-氨基-6-羥基-8-溴-9-(2’,3’,5’-三-氧-乙�；�-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(3),化合物(3)與三氯氧磷發(fā)生反應(yīng)得到2-氨基-6-氯-8-溴-9-(2’,3’,5’-三-氧-乙�；�-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(4),化合物(4)經(jīng)重氮-烷硫基化反應(yīng)得到化合物2-烷硫基-6-氯-8-溴-9-(2’,3’,5’-三-氧-乙�；�-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(5a-5b)。接著與醇鈉反應(yīng),生成8-烷氧基-2-烷硫基-6-氯-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤(6a-6d)。最后與相應(yīng)的胺發(fā)生取代反應(yīng)得到21個新型的6-烷氨基-8-烷氧基-2-烷硫基嘌呤核苷化合物(7a-7u)。所有化合物均經(jīng)1HNMR、13C NMR、IR和HRMS得到表征。
【關(guān)鍵詞】：嘌呤 嘌呤核苷 合成 結(jié)構(gòu)表征
【學(xué)位授予單位】：北京化工大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O629
【目錄】：

• 學(xué)位論文數(shù)據(jù)集4-5
• 摘要5-7
• abstract7-9
• 符號與縮略詞9-16
• 第一章 緒論16-32
• 1.1 嘌呤及其衍生物16-17
• 1.1.1 嘌呤及其性質(zhì)16
• 1.1.2 嘌呤的衍生物16-17
• 1.2 嘌呤衍生物的合成進(jìn)展17-26
• 1.3 嘌呤衍生物的應(yīng)用26-28
• 1.3.1 嘌呤衍生物具有抗腫瘤的活性26-27
• 1.3.2 嘌呤衍生物具有抗病毒的活性27
• 1.3.3 嘌呤衍生物具有抗菌的活性27-28
• 1.3.4 嘌呤衍生物具有抗血小板凝聚的活性28
• 1.4 論文選題的意義和內(nèi)容28-30
• 1.4.1 論文選題的意義29-30
• 1.4.2 論文選題的內(nèi)容30
• 1.5 合成路線的設(shè)計30-32
• 第二章 實驗部分32-46
• 2.1 實驗儀器與試劑32-33
• 2.1.1 實驗儀器32
• 2.1.2 實驗試劑32-33
• 2.2 8-溴鳥苷(2)的合成33
• 2.3 2-氨基-6-羥基-8-溴-9-(2’,3’,5’-三-氧-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(3)的合成33-34
• 2.4 2-氨基-6-氯-8-溴-9-(2’,3’,5’-三-氧-乙�；�-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(4)的合成34
• 2.5 2-烷硫基-6-氯-8-溴-9-(2’,3’,5’-三-氧-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(5a-5b)的合成34-35
• 2.5.1 2-乙硫基-6-氯-8-溴-9-(2’,3’,5’-三-氧-乙�；�-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(5a)35
• 2.5.2 2-丙硫基-6-氯-8-溴-9-(2’,3’,5’-三-氧-乙�；�-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(5b)35
• 2.6 8-烷氧基-2-烷硫基-6-氯-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(6a-6d)的合成35-37
• 2.6.1 8-甲氧基-2-乙硫基-6-氯-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(6a)36
• 2.6.2 8-乙氧基-2-乙硫基-6-氯-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(6b)36-37
• 2.6.3 8-甲氧基-2-丙硫基-6-氯-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(6c)37
• 2.6.4 8-乙氧基-2-丙硫基-6-氯-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(6d)37
• 2.7 6-烷氨基-8-烷氧基-2-烷硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7a-7u)的合成37-46
• 2.7.1 6-苯乙氨基-8-甲氧基-2-乙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7a)38
• 2.7.2 6-對氯苯乙氨基-8-甲氧基-2-乙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7b)38
• 2.7.3 6-對甲基苯乙氨基-8-甲氧基-2-乙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7c)38-39
• 2.7.4 6-(N-甲基哌嗪基)-8-甲氧基-2-乙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7d)39
• 2.7.5 6-(2-呋喃甲氨基)-8-甲氧基-2-乙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7e)39
• 2.7.6 6-對氟苯乙氨基-8-甲氧基-2-乙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7f)39-40
• 2.7.7 6-苯乙氨基-8-乙氧基-2-乙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7g)40
• 2.7.8 6-對氟苯乙氨基-8-乙氧基-2-乙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7h)40-41
• 2.7.9 6-(2-呋喃甲氨基)-8-乙氧基-2-乙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7i)41
• 2.7.10 6-(N-甲基哌嗪基)-8-乙氧基-2-乙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7j)41
• 2.7.11 6-哌啶基-8-乙氧基-2-乙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7k)41-42
• 2.7.12 6-苯乙氨基-8-甲氧基-2-丙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7l)42
• 2.7.13 6-對甲基苯乙氨基-8-甲氧基-2-丙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7m)42
• 2.7.14 6-對氟苯乙氨基-8-甲氧基-2-丙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7n)42-43
• 2.7.15 6-(2-呋喃甲氨基)-8-甲氧基-2-丙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7o)43
• 2.7.16 6-(N-甲基哌嗪基)-8-甲氧基-2-丙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7p)43
• 2.7.17 6-苯乙氨基-8-乙氧基-2-丙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7q)43-44
• 2.7.18 6-對氟苯乙氨基-8-乙氧基-2-丙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7r)44
• 2.7.19 6-(2-呋喃甲氨基)-8-乙氧基-2-丙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7s)44
• 2.7.20 6-(N-甲基哌嗪基)-8-乙氧基-2-丙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7t)44-45
• 2.7.21 6-哌啶基-8-乙氧基-2-丙硫基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤類化合物(7u)45-46
• 第三章 結(jié)果與討論46-58
• 3.1 合成路線的探索46-50
• 3.2 中間體6a-6d及化合物7a-7u的合成50-54
• 3.2.1 中間體6a-6d的合成50-51
• 3.2.2 化合物7a-7u的合成51-54
• 3.3 化合物2-7的波譜分析54-58
• 第四章 結(jié)論58-60
• 參考文獻(xiàn)60-64
• 附錄64-88
• 致謝88-90
• 研究成果及發(fā)表的學(xué)術(shù)論文90-92
• 作者與導(dǎo)師簡介92-94
• 附件94-95

【參考文獻(xiàn)】

中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前4條

1 汪韜;杜洪光;;9-(2-羥基乙基)-6-烷氨基-8-甲氧基-2-烷硫基嘌呤的合成及其抗血小板凝集活性[J];有機(jī)化學(xué);2013年08期

2 陸鴻飛;陸明;;6-取代胺基嘌呤衍生物的制備及抗菌活性研究[J];中國醫(yī)藥工業(yè)雜志;2009年12期

3 王崢;施振華;周偉澄;;阿巴卡韋的合成[J];中國醫(yī)藥工業(yè)雜志;2007年01期

4 田強(qiáng);楊勁松;;抗腫瘤新藥磷酸氟達(dá)拉賓的合成[J];化學(xué)研究與應(yīng)用;2006年05期

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本文編號：790958