本文關(guān)鍵詞：二茂鐵苯甲酰噻二唑類化合物的合成與性質(zhì)研究

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【摘要】：二茂鐵類衍生物具有易衍生化,高度穩(wěn)定性和可逆的氧化還原性,可應(yīng)用于特殊的電極材料、熒光探針、生物大分子識別器等方面;而噻二唑類衍生物作為雜環(huán)化合物的重要組成部分,具有較好的生物活性,主要應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、功能材料等中間體合成�；诨钚辕B加原理,將二者有機(jī)的結(jié)合起來,探究其電化學(xué)性質(zhì)、離子識別、抗菌和抗癌等方面的性質(zhì)。本課題以二茂鐵苯甲酸和噻二唑衍生物為原料,合成了14個(gè)新的二茂鐵苯甲酰噻二唑化合物,研究了它們的電化學(xué)性質(zhì)和生物活性。1.以對位和間位的二茂鐵苯甲酸和七種連有不同取代基的2-氨基-5-芳基-1,3,4-噻二唑類化合物為原料,采用酰氯法經(jīng)親核取代反應(yīng)生成14個(gè)新的二茂鐵苯甲酰噻二唑化合物。采用多種分析手段對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了確證,并得到了五種目標(biāo)化合物的單晶結(jié)構(gòu)。2.用循環(huán)伏安法測試了化合物Fc L1~Fc L14的電化學(xué)性質(zhì),結(jié)果表明其在電極表面發(fā)生的是受擴(kuò)散控制的單電子的可逆氧化還原反應(yīng),通過計(jì)時(shí)電流和計(jì)時(shí)電量法得到化合物電極反應(yīng)動(dòng)力學(xué)參數(shù)。另外還探究了其對常見的十種金屬陽離子的電化學(xué)響應(yīng)行為,結(jié)果發(fā)現(xiàn)化合物對Zn2+、Pb2+有較好的相應(yīng)。3.采用平皿生長速率法測試目標(biāo)化合物對玉米禾谷鐮刀菌、玉米新月彎孢菌、鏈格孢菌的抑菌活性。結(jié)果表明,它們均具有不同程度的抑菌性,且對所試菌種具有高度選擇性。其中,對玉米禾谷鐮刀菌的抑制性最好,對位取代的-H、-Cl和間位取代的-Br的EC50值較低,抗菌活性較好。4.為了篩選新型有效的抗癌化合物,選用CCK-8法在五種濃度梯度下測試了Fc L1~Fc L14目標(biāo)化合物對人胃癌細(xì)胞株(BGC-823)、人胃癌細(xì)胞株(SGC-7901)、人食管癌細(xì)胞株(EC-9706)、人食管癌細(xì)胞株(Eca-109)、人食管癌細(xì)胞株Ece、白血病細(xì)胞株(Jurkat)體外抗癌活性。測試結(jié)果顯示,化合物對于Eca-109和Ece均有一定程度的抑制性。并且,間位系列化合物要稍優(yōu)于對位的抗癌活性。
【關(guān)鍵詞】：二茂鐵 噻二唑 電化學(xué)性質(zhì) 離子響應(yīng) 抗菌活性 抗癌活性
【學(xué)位授予單位】：鄭州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O627.81
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-9
• 第一章 前言9-17
• 1.1 二茂鐵的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)9-10
• 1.2 二茂鐵衍生物的應(yīng)用10-13
• 1.2.1 二茂鐵衍生物的電化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用10-11
• 1.2.2 二茂鐵衍生物在生物醫(yī)藥方面的應(yīng)用11-12
• 1.2.3 二茂鐵衍生物在功能材料方面的應(yīng)用12-13
• 1.3 2,5-二取代-1, 3, 4-噻二唑衍生物的研究現(xiàn)狀13-16
• 1.3.1 2,5-二取代-1, 3, 4-噻二唑衍生物的合成方法14
• 1.3.2 2,5-二取代-1, 3, 4-噻二唑衍生物的應(yīng)用14-16
• 1.4 二茂鐵噻二唑衍生物的研究現(xiàn)狀16
• 1.5 本論文的立題依據(jù)和研究展望16-17
• 第二章 二茂鐵苯甲酰噻二唑類化合物的合成及表征17-44
• 2.1 儀器與試劑17-18
• 2.2 二茂鐵苯甲酰噻二唑類化合物的合成18-23
• 2.2.1 二茂鐵苯甲酸的合成18-19
• 2.2.2 2氨基-5-芳基-1, 3, 4-噻二唑衍生物的合成19
• 2.2.3 目標(biāo)產(chǎn)物 2-二茂鐵苯甲酰胺基5芳基-1, 3, 4-噻二唑的合成19-23
• 2.3 二茂鐵苯甲酰噻二唑類化合物的表征23-30
• 2.4 二茂鐵苯甲酰噻二唑類化合物的晶體結(jié)構(gòu)30-42
• 2.4.1 晶體的合成30
• 2.4.2 晶體的結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)30-42
• 2.4.2.1 FcL_2的晶體結(jié)構(gòu)32-34
• 2.4.2.2 FcL_4的晶體結(jié)構(gòu)34-36
• 2.4.2.3 FcL_5的晶體結(jié)構(gòu)36-38
• 2.4.2.4 FcL_6的晶體結(jié)構(gòu)38-40
• 2.4.2.5 FcL_(14)的晶體結(jié)構(gòu)40-42
• 2.5 本章小結(jié)42-44
• 第三章 二茂鐵苯甲酰噻二唑類化合物的電化學(xué)性質(zhì)研究44-59
• 3.1 電極預(yù)處理44
• 3.2 循環(huán)伏安44-49
• 3.3 電極過程動(dòng)力學(xué)參數(shù)的測定49-56
• 3.3.1 電子轉(zhuǎn)移數(shù)n的測定49-53
• 3.3.2 電極表面的擴(kuò)散系數(shù)D53-54
• 3.3.3 電極反應(yīng)速率常數(shù)Ks54-56
• 3.4 對金屬離子的電化學(xué)響應(yīng)測試56-57
• 3.5 本章小結(jié)57-59
• 第四章 二茂鐵苯甲酰噻二唑類化合物的生物活性研究59-68
• 4.1 抗菌活性測試59-63
• 4.1.1 實(shí)驗(yàn)材料、試劑與儀器59
• 4.1.2 實(shí)驗(yàn)部分59-60
• 4.1.3 室內(nèi)毒力測試結(jié)果60-63
• 4.2 抗癌活性測試63-67
• 4.2.1 實(shí)驗(yàn)材料、試劑與儀器64
• 4.2.2 實(shí)驗(yàn)部分64-65
• 4.2.3 體外抗癌活性測試結(jié)果65-67
• 4.3 本章小結(jié)67-68
• 參考文獻(xiàn)68-72
• 致謝72

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