發(fā)布時間：2017-08-19 04:33

  本文關鍵詞：重氮膦酸酯與異喹啉的不對稱acyl-Mannich反應研究

  更多相關文章： 重氮膦酸酯 異喹啉 不對稱acyl-Mannich反應

【摘要】：本文合成了BINOL以及SPINOL系列磷酸類催化劑,將其應用于重氮膦酸酯與異喹啉的不對稱acyl-Mannich反應中,實驗證明BINOL磷酸對催化反應并無較好的效果,當采用更具有剛性的6,6′-不同取代基的SPINOL磷酸,催化劑L19取得了較優(yōu)的收率和對映選擇性。其后,對影響反應的條件—添加劑、反應溫度、濃度、反應溶劑、催化劑當量等進行了篩選,發(fā)現當催化劑用量為10 mol%,-30℃條件下甲苯做溶劑,可獲得高達98%的收率和95%的對映選擇性。通過此方法合成了具有潛在生化活性的手性1,2-二氫異喹啉類化合物。
【關鍵詞】：重氮膦酸酯 異喹啉 不對稱acyl-Mannich反應
【學位授予單位】：西南大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.251
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-7
• 前言7-8
• 第1章 文獻綜述8-14
• 1.1 1, 2-二氫異喹啉化合物的不對稱合成研究進展8-12
• 1.1.1 鄰炔基苯甲醛及其衍生的亞胺構建 1, 2-二氫異喹啉類化合物8-9
• 1.1.2 不對稱氫化反應9
• 1.1.3 親核試劑對異喹啉的加成反應9-12
• 1.2 重氮膦酸酯參與的不對稱Mannich反應研究進展12-13
• 1.3 小結13-14
• 第2章 重氮膦酸酯與異喹啉的不對稱acyl-Mannich反應研究14-22
• 2.1 課題的提出和設計14
• 2.2 合成與設計的催化劑14
• 2.3 設計與合成的底物14-15
• 2.3.1 設計與合成的重氮膦酸酯14-15
• 2.3.2 設計與合成的取代異喹啉15
• 2.4 重氮膦酸酯與異喹啉的不對稱acyl-Mannich反應條件研究15-21
• 2.4.1 催化劑的篩選15-17
• 2.4.2 底物當量對反應的影響17-18
• 2.4.3 溫度對反應的影響18
• 2.4.4 溶劑對反應的影響18-19
• 2.4.5 催化負載量對反應的影響19-20
• 2.4.6 底物的拓展20-21
• 2.5 總結21-22
• 第3章 實驗部分22-38
• 3.1 實驗儀器與試劑22
• 3.2 催化劑合成22-30
• 3.2.1 手性BINOL磷酸的合成22-25
• 3.2.2 手性SPINOL磷酸的合成25-30
• 3.3 底物合成30-33
• 3.3.1 重氮膦酸酯制備30-31
• 3.3.2 取代異喹啉的制備31-33
• 3.4 催化反應的一般操作方法33
• 3.5 部分化合物表征33-38
• 參考文獻38-40
• 附錄：部分化合物圖譜40-62
• 碩士期間完成論文情況62-64
• 致謝64-65

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