本文關(guān)鍵詞：重氮膦酸酯與異喹啉的不對(duì)稱acyl-Mannich反應(yīng)研究

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【摘要】：本文合成了BINOL以及SPINOL系列磷酸類催化劑,將其應(yīng)用于重氮膦酸酯與異喹啉的不對(duì)稱acyl-Mannich反應(yīng)中,實(shí)驗(yàn)證明BINOL磷酸對(duì)催化反應(yīng)并無(wú)較好的效果,當(dāng)采用更具有剛性的6,6′-不同取代基的SPINOL磷酸,催化劑L19取得了較優(yōu)的收率和對(duì)映選擇性。其后,對(duì)影響反應(yīng)的條件—添加劑、反應(yīng)溫度、濃度、反應(yīng)溶劑、催化劑當(dāng)量等進(jìn)行了篩選,發(fā)現(xiàn)當(dāng)催化劑用量為10 mol%,-30℃條件下甲苯做溶劑,可獲得高達(dá)98%的收率和95%的對(duì)映選擇性。通過(guò)此方法合成了具有潛在生化活性的手性1,2-二氫異喹啉類化合物。
【關(guān)鍵詞】：重氮膦酸酯 異喹啉 不對(duì)稱acyl-Mannich反應(yīng)
【學(xué)位授予單位】：西南大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.251
【目錄】：

• 摘要5-6
• Abstract6-7
• 前言7-8
• 第1章 文獻(xiàn)綜述8-14
• 1.1 1, 2-二氫異喹啉化合物的不對(duì)稱合成研究進(jìn)展8-12
• 1.1.1 鄰炔基苯甲醛及其衍生的亞胺構(gòu)建 1, 2-二氫異喹啉類化合物8-9
• 1.1.2 不對(duì)稱氫化反應(yīng)9
• 1.1.3 親核試劑對(duì)異喹啉的加成反應(yīng)9-12
• 1.2 重氮膦酸酯參與的不對(duì)稱Mannich反應(yīng)研究進(jìn)展12-13
• 1.3 小結(jié)13-14
• 第2章 重氮膦酸酯與異喹啉的不對(duì)稱acyl-Mannich反應(yīng)研究14-22
• 2.1 課題的提出和設(shè)計(jì)14
• 2.2 合成與設(shè)計(jì)的催化劑14
• 2.3 設(shè)計(jì)與合成的底物14-15
• 2.3.1 設(shè)計(jì)與合成的重氮膦酸酯14-15
• 2.3.2 設(shè)計(jì)與合成的取代異喹啉15
• 2.4 重氮膦酸酯與異喹啉的不對(duì)稱acyl-Mannich反應(yīng)條件研究15-21
• 2.4.1 催化劑的篩選15-17
• 2.4.2 底物當(dāng)量對(duì)反應(yīng)的影響17-18
• 2.4.3 溫度對(duì)反應(yīng)的影響18
• 2.4.4 溶劑對(duì)反應(yīng)的影響18-19
• 2.4.5 催化負(fù)載量對(duì)反應(yīng)的影響19-20
• 2.4.6 底物的拓展20-21
• 2.5 總結(jié)21-22
• 第3章 實(shí)驗(yàn)部分22-38
• 3.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑22
• 3.2 催化劑合成22-30
• 3.2.1 手性BINOL磷酸的合成22-25
• 3.2.2 手性SPINOL磷酸的合成25-30
• 3.3 底物合成30-33
• 3.3.1 重氮膦酸酯制備30-31
• 3.3.2 取代異喹啉的制備31-33
• 3.4 催化反應(yīng)的一般操作方法33
• 3.5 部分化合物表征33-38
• 參考文獻(xiàn)38-40
• 附錄：部分化合物圖譜40-62
• 碩士期間完成論文情況62-64
• 致謝64-65

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