本文關(guān)鍵詞：烯基環(huán)氧化合物的開環(huán)串聯(lián)反應(yīng)制備五元內(nèi)酯化合物的研究

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【摘要】：烯基環(huán)氧化合物既有可以利用的小環(huán)張力也有可供金屬核配位的碳碳雙鍵,同時(shí)二者處于共軛的關(guān)系,這些結(jié)構(gòu)上的特點(diǎn)使得這類化合物能夠發(fā)生類型多樣且獨(dú)特的有機(jī)反應(yīng)。近年來,親核性催化反應(yīng)已經(jīng)發(fā)展成為制備多種官能團(tuán)化的不飽和碳環(huán)和雜環(huán)化合物的方法學(xué)體系,我們首次研究了烯基環(huán)氧化合物在親核催化條件下的反應(yīng)性能。(1)探究叔膦與烯基環(huán)氧化合物原位生成內(nèi)酯葉立德試劑,與羰基化合物的串聯(lián)反應(yīng)生成三氟甲基取代的五元內(nèi)酯化合物。本次研究主要制備了烯基環(huán)氧化物的底物,研究叔膦作用下烯基環(huán)氧化物發(fā)生串聯(lián)開環(huán)/內(nèi)酯化/Wittig反應(yīng)的選擇性和效率的問題,同時(shí)考察不同羰基化合物(醛,活化酮)與這類特定結(jié)構(gòu)葉立德的反應(yīng)性能。(2)利用仲胺親核試劑在簡(jiǎn)單的堿性條件下,烯基環(huán)氧化物發(fā)生串聯(lián)SN2’開環(huán)/內(nèi)酯化反應(yīng),得到α不同取代基的丁烯內(nèi)酯環(huán),其中的內(nèi)酯叔胺結(jié)構(gòu)具有潛在的生物活性研究?jī)r(jià)值。
【關(guān)鍵詞】：烯基環(huán)氧 親核催化 叔膦 環(huán)加成反應(yīng) wittig反應(yīng)
【學(xué)位授予單位】：合肥工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.25
【目錄】：

• 致謝7-8
• 摘要8-9
• ABSTRACT9-15
• 第一章 緒論15-32
• 1.1 引言15
• 1.2 烯基環(huán)氧化合物參與的親核開環(huán)反應(yīng)15-22
• 1.2.1 含氮類親核試劑的加成反應(yīng)16-19
• 1.2.2 含氧親核試劑與烯基環(huán)氧的親孩加成反應(yīng)19-21
• 1.2.3 含碳親核試劑與烯基環(huán)氧的反應(yīng)21-22
• 1.3 乙烯基環(huán)氧化合物參與的重排反應(yīng)22-26
• 1.3.1 周環(huán)反應(yīng)22-23
• 1.3.2 Meinwald重排反應(yīng)23-25
• 1.3.3 擴(kuò)環(huán)重排反應(yīng)25-26
• 1.4 烯基環(huán)氧化合物的自由基反應(yīng)26-29
• 1.5 烯基環(huán)氧化合物的環(huán)加成反應(yīng)29-31
• 1.6 本課題研究目的和研究?jī)?nèi)容31-32
• 1.6.1 研究目的31
• 1.6.2 研究?jī)?nèi)容31-32
• 第二章 叔膦促進(jìn)MBH反應(yīng)衍生物串聯(lián)反應(yīng)合成γ-丁烯內(nèi)酯物32-54
• 2.1 引言32
• 2.2 γ-丁烯內(nèi)酯物的合成32-36
• 2.2.1 試劑與儀器32-34
• 2.2.2 模型反應(yīng)34-35
• 2.2.3 原料化合物1的合成35-36
• 2.3 反應(yīng)條件的優(yōu)化及底物適用性研究36-53
• 2.3.1 常規(guī)條件對(duì)反應(yīng)的影響36-39
• 2.3.2 底物適用性的研究39-53
• 2.4 本章總結(jié)53-54
• 第三章 丁烯內(nèi)酯三級(jí)胺的合成研究54-66
• 3.1 引言54
• 3.2 模型反應(yīng)54-55
• 3.4 反應(yīng)條件的優(yōu)化及底物適用性研究55-64
• 3.4.1 對(duì)常規(guī)條件的考察55-58
• 3.4.2 不同底物的適應(yīng)性研究58-64
• 3.5 可能的反應(yīng)機(jī)理64-65
• 3.6 本章總結(jié)65-66
• 第四章 結(jié)論與展望66-67
• 4.1 結(jié)論66
• 4.2 展望66-67
• 參考文獻(xiàn)67-71
• 附錄71-79
• 攻讀碩士學(xué)位期間發(fā)表的論文79

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