β-硝基苯乙烯衍生物與丙烯酰胺及N-溴代丁二酰亞胺的區(qū)域?qū)R恍园变寮映煞磻?yīng)
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更多相關(guān)文章: 氨溴加成反應(yīng) β-硝基苯乙烯 區(qū)域?qū)R恍?/b> 丙烯酰胺 N-溴代丁二酰亞胺
【摘要】:以β-硝基苯乙烯衍生物為底物,丙烯酰胺和N-溴代丁二酰亞胺(NBS)為氮源和鹵素源,建立了碳-碳雙鍵上的選擇性氨溴加成反應(yīng)新體系.以二氯甲烷為溶劑,在沒有惰性氣體保護及乙醇鈉促進下,β-硝基苯乙烯衍生物與丙烯酰胺和NBS于室溫反應(yīng)即可高收率地獲得α-氨基-β,β-二溴加成產(chǎn)物,最高收率達83%;以甲醇為溶劑,在無水碳酸鈉作用下,β-甲基-β-硝基苯乙烯衍生物也可高收率地獲得相應(yīng)的鄰位氨溴加成產(chǎn)物,最高收率達97%.共考察了25種不同結(jié)構(gòu)β-硝基苯乙烯衍生物的氨溴加成反應(yīng),結(jié)果表明,該反應(yīng)具有廣泛的適應(yīng)性.采用核磁共振波譜及質(zhì)譜表征了產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),并提出了可能的反應(yīng)機理.
【作者單位】: 陜西省大分子科學(xué)重點實驗室陜西師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院;
【關(guān)鍵詞】: 氨溴加成反應(yīng) β-硝基苯乙烯 區(qū)域?qū)R恍?/strong> 丙烯酰胺 N-溴代丁二酰亞胺
【基金】:國家自然科學(xué)基金(批準號:20572066) 陜西省自然科學(xué)基金(批準號:2009JM2011) 陜西師范大學(xué)研究生創(chuàng)新基金(批準號:2008CXB009)資助~~
【分類號】:O621.256.7
【正文快照】: 烯烴的氨鹵加成反應(yīng)是一類在碳-碳雙鍵上同時引入氨基和鹵原子而形成具有鄰位氨基鹵素雙官能團的重要反應(yīng)[1].在一定條件下,鄰位氨基鹵素可以發(fā)生分子內(nèi)親核取代反應(yīng)形成氮雜環(huán)丙烷,再由氮雜環(huán)丙烷的開環(huán)-閉環(huán)反應(yīng)構(gòu)建一系列的雜環(huán)化合物;由于鹵素是一個容易離去的基團,可與其
【參考文獻】
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【共引文獻】
中國期刊全文數(shù)據(jù)庫 前10條
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【相似文獻】
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3 張樹強;鄭旭明;;硝基苯乙烯在環(huán)己烷溶液中的光解短時動力學(xué)研究[A];第九屆全國化學(xué)動力學(xué)會議論文摘要集[C];2005年
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本文編號:675219
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