本文關鍵詞：氟烷磺酰氟試劑在黃皮酰胺類天然產物合成中的應用和新型全氟丁基磺酸季銨鹽的合成研究

  更多相關文章： 黃皮酰胺 全氟烷基磺酰氟 合成方法 N-烯基酰胺 氟碳表面活性劑 全氟烷基磺酰氟 季銨鹽 合成方法

【摘要】：黃皮酰胺類天然產物具有良好的生理活性,研究發(fā)現(xiàn)這類天然產物具有極高的藥用研究價值。因此為其提供新穎且有效的合成策略意義重大�；谖覀儗嶒炇乙延醒芯抗ぷ鞯幕A上,我們期望給出一種新型、高效、實用的合成黃皮酰胺類天然產物的合成路徑。作為分子內環(huán)化反應構建黃皮酰胺系列天然產物的重要合成前體。N-烯基酰胺(enamide)結構單元廣泛存在于許多具有各種不同生理活性的天然產物中,且它有可能是這些天然產物的活性結構單元。針對現(xiàn)有合成enamide方法中存在的問題,我們對全氟烷基磺酰氟引發(fā)的α,β-不飽和酮肟貝克曼重排反應進行深入系統(tǒng)研究,提出了以可觀得率合成N-烯基酰胺改進方法。我們給出了一種對關鍵合成前體(2S,3R)-N-甲基-3-苯基-N-(E)-苯乙烯基環(huán)氧乙烷-2-甲酰胺的簡便高效合成路徑,我們改進了傳統(tǒng)的使用Meth-Cohn反應的合成方法,通過對相關條件的優(yōu)化,提出了使用溫和的過氧化氫/堿體系來實現(xiàn)對關鍵前體的合成。反應操作簡單快速,后處理簡便無污染,并具有廣闊的工業(yè)應用前景。我們對上述合成路線進行了較為詳盡的考察,得到了較為滿意的預期結果,為豐富黃皮酰胺類天然產物的合成方法提供了一種可行的思路。氟碳表面活性劑具有較好的化學以及物理穩(wěn)定性、比較優(yōu)異的表面活性和化學活性,廣泛應用于生活及工業(yè)和化工生產中。全氟烷基磺酸季銨鹽類活性劑因其優(yōu)異的性能一直以來都具有極其重要的研究意義。我們在利用磺酰氟試劑進行一些相關反應的研究中,我們意外的得到了一種新型全氟烷基磺酸季銨鹽類產品,利用磺酰氟試劑與底物醇和有機堿(Et3N,DBU)在較為溫和的條件下一步合成相應結構的產品,使用此種方法成本低廉、操作步驟簡便,極大豐富了全氟烷基磺酸季銨鹽的合成方法。
【關鍵詞】：黃皮酰胺 全氟烷基磺酰氟 合成方法 N-烯基酰胺 氟碳表面活性劑 全氟烷基磺酰氟 季銨鹽 合成方法
【學位授予單位】：南昌大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2016
【分類號】：O621.25
【目錄】：

• 第一部分 氟烷磺酰氟試劑在黃皮酰胺類天然產物合成中的應用3-33
• 摘要3-4
• ABSTRACT4-6
• 第1章 前言6-17
• 1.1 黃皮酰胺的概述6-7
• 1.2 N-烯基酰胺的概述7-8
• 1.3 黃皮酰胺類天然化合物的合成路徑概述8-15
• 1.4 磺酰氟試劑（RfSO2F）的應用研究15-17
• 第2章 黃皮酰胺類天然產物的合成路線設計17-19
• 第3章 實驗部分19-30
• 3.1 試劑及儀器19
• 3.219-30
• 3.2.1 1,5-二苯基-1,4-戊二烯3酮（1a）的合成19-20
• 3.2.2 1,5-二苯基-1,4-戊二烯3酮肟（2a）的合成20-22
• 3.2.3 N-苯乙烯肉桂酰胺（3a）的合成22-23
• 3.2.4 N-甲基-N-順式-苯乙烯-肉桂酰胺（4a）的合成23-25
• 3.2.5 (2S,3R)-N-甲基3苯基-N-(E)-苯乙烯基環(huán)氧乙烷2甲酰胺（5a）的合成25-27
• 3.2.6 運用Meth-Cohn反應對 5a的合成27-28
• 3.2.7 黃皮酰胺天然產物 6a的合成28-30
• 第4章 結果與討論30-33
• 4.1 化合物 3a的合成的條件優(yōu)化30
• 4.2 化合物 5a的合成的條件優(yōu)化30-32
• 4.3 結論與展望32-33
• 第二部分 新型全氟丁基磺酸季銨鹽的合成研究33-101
• 摘要33-34
• ABSTRACT34-37
• 第1章 氟碳表面活性劑的概述37-40
• 第2章 含氟烷基磺酸季銨鹽類表面活性劑的文獻綜述40-45
• 第3章 新型全氟丁基磺酸季銨鹽的制備45-97
• 3.1 前言45-46
• 3.2 實驗方案的設計46-47
• 3.3 實驗部分47-97
• 3.3.1 試劑及儀器47-48
• 3.3.2 實驗過程48-97
• 3.3.2.1 全氟丁基磺酸季銨鹽-1b的合成48-51
• 3.3.2.2 全氟丁基磺酸季銨鹽-2b的合成51-54
• 3.3.2.3 全氟丁基磺酸季銨鹽-3b的合成54-57
• 3.3.2.4 全氟丁基磺酸季銨鹽-4b的合成57-60
• 3.3.2.5 全氟丁基磺酸季銨鹽-5b的合成60-63
• 3.3.2.6 全氟丁基磺酸季銨鹽-6b的合成63-66
• 3.3.2.7 全氟丁基磺酸季銨鹽-7b的合成66-69
• 3.3.2.8 全氟丁基磺酸季銨鹽-8b的合成69-72
• 3.3.2.9 全氟丁基磺酸季銨鹽-9b的合成72-75
• 3.3.2.10 全氟丁基磺酸季銨鹽-10b的合成75-78
• 3.3.2.11 全氟丁基磺酸季銨鹽-11b的合成78-81
• 3.3.2.12 全氟丁基磺酸季銨鹽-12b的合成81-84
• 3.3.2.13 全氟丁基磺酸季銨鹽-13b的合成84-88
• 3.3.2.14 全氟丁基磺酸季銨鹽-14b的合成88-91
• 3.3.2.15 全氟丁基磺酸季銨鹽-15b的合成91-94
• 3.3.2.16 全氟丁基磺酸季銨鹽-16b的合成94-97
• 第4章 結果與討論97-101
• 4.1 反應條件的選擇優(yōu)化97-99
• 4.1.1 溫度的影響97-98
• 4.1.2 溶劑的影響98
• 4.1.3 堿的用量的影響98-99
• 4.1.4 R_fSO_2F的用量的影響99
• 4.2 反應機理99-100
• 4.3 結果與展望100-101
• 致謝101-102
• 參考文獻102-105
• 攻讀學位期間的研究成果105

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