本文關(guān)鍵詞：環(huán)丁醇氧化開環(huán)自偶聯(lián)及分子內(nèi)閉環(huán)反應(yīng)的研究

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【摘要】：開環(huán)反應(yīng)是一類重要的有機(jī)合成的反應(yīng)。在開環(huán)反應(yīng)過程中,控制反應(yīng)的條件或者加入特殊反應(yīng)試劑可以合成帶有重要官能團(tuán)的化合物,因此開環(huán)反應(yīng)得到了許多化學(xué)工作者的關(guān)注。本論文通過環(huán)丁醇氧化開環(huán)反應(yīng)構(gòu)建新的C-C鍵,合成長(zhǎng)鏈的二羰基化合物和α-萘滿酮。本論文主要包括兩個(gè)部分:第一部分,非金屬催化環(huán)丁醇氧化開環(huán)自偶聯(lián)反應(yīng)合成二羰基化合物;第二部分,非金屬催化環(huán)丁醇氧化開環(huán)分子內(nèi)閉環(huán)反應(yīng)合成α-萘滿酮。第一部分首先通過綜述了1,8-二羰基化合物的合成研究進(jìn)展及其在各個(gè)領(lǐng)域的應(yīng)用。發(fā)展了一種以硝酸鈰銨為氧化劑,環(huán)丁醇化合物發(fā)生氧化開環(huán)自偶聯(lián)反應(yīng)生成二羰基化合物的方法。該方法是在空氣中以乙腈和水的混合溶液為溶劑,硝酸鈰銨作氧化劑的條件下操作,具有操作簡(jiǎn)單、氧化劑便宜、對(duì)水和空氣不敏感、產(chǎn)率高、原子經(jīng)濟(jì)利用率高等優(yōu)點(diǎn)。第二部分通過綜述萘滿酮衍生物的合成研究進(jìn)展以及其在各個(gè)領(lǐng)域的應(yīng)用。進(jìn)一步發(fā)展了一種硝酸鈰銨氧化環(huán)丁醇發(fā)生開環(huán)反應(yīng),然后再通過分子內(nèi)閉環(huán)生成萘滿酮衍生物的方法。該反應(yīng)操作在空氣氛圍下直接加入乙腈和水混合溶劑及硝酸鈰銨進(jìn)行,具有操作簡(jiǎn)單、對(duì)水和空氣不敏感等優(yōu)點(diǎn)。該部分內(nèi)容主要對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化,其適用的底物主要是萘環(huán)類和吡啶類化合物。
【關(guān)鍵詞】：非金屬催化 開環(huán)反應(yīng) 1 8-二羰基化合物 萘滿酮衍生物
【學(xué)位授予單位】：湘潭大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：O621.25
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-8
• 第1章 緒論8-21
• 1.1 開環(huán)反應(yīng)的研究8-13
• 1.1.1 開環(huán)的機(jī)理8-9
• 1.1.2 三元環(huán)開環(huán)反應(yīng)研究9-11
• 1.1.3 四元環(huán)開環(huán)反應(yīng)研究11-13
• 1.2 1,8-二羰基化合物的研究13-15
• 1.2.1 1,8-二羰基化合物的應(yīng)用13-14
• 1.2.2 1,8-二羰基化合物的合成進(jìn)展14-15
• 1.3 萘滿酮的研究15-19
• 1.3.1 萘滿酮的應(yīng)用15-16
• 1.3.2 萘滿酮的合成進(jìn)展16-19
• 1.4 課題的提出及主要研究?jī)?nèi)容19-21
• 第2章 環(huán)丁醇氧化開環(huán)自偶聯(lián)反應(yīng)合成 1,8-二羰基化合物21-31
• 2.1 引言21
• 2.2 原料的合成21-22
• 2.3 反應(yīng)條件的優(yōu)化22-24
• 2.3.1 氧化劑對(duì)反應(yīng)的影響22
• 2.3.2 溫度對(duì)反應(yīng)的影響22-23
• 2.3.3 溶劑對(duì)反應(yīng)的影響23
• 2.3.4 氧化劑用量對(duì)反應(yīng)的影響23-24
• 2.3.5 時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響24
• 2.4 反應(yīng)底物的拓展24-25
• 2.5 實(shí)驗(yàn)部分25-26
• 2.5.1 實(shí)驗(yàn)的儀器與試劑25-26
• 2.5.2 環(huán)丁醇氧化開環(huán)自偶聯(lián)反應(yīng)合成二羰基化合物的基本操作26
• 2.6 原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)表征26-30
• 2.7 本章小結(jié)30-31
• 第3章 環(huán)丁醇氧化開環(huán)分子內(nèi)閉環(huán)反應(yīng)合成萘滿酮31-37
• 3.1 引言31
• 3.2 反應(yīng)條件的優(yōu)化31-33
• 3.2.1 溫度對(duì)反應(yīng)的影響31-32
• 3.2.2 溶劑對(duì)反應(yīng)的影響32
• 3.2.3 氧化劑用量及時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響32-33
• 3.3 部分底物拓展33-34
• 3.4 實(shí)驗(yàn)的儀器與試劑34
• 3.5 部分原料和產(chǎn)物的物性及結(jié)構(gòu)表征34-35
• 3.6 本章小結(jié)35-37
• 第4章 總結(jié)與展望37-38
• 4.1 工作總結(jié)37
• 4.2 工作展望37-38
• 參考文獻(xiàn)38-43
• 致謝43-44
• 附錄A (代表性譜圖)44-74
• 附錄B (縮寫對(duì)照表)74

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本文編號(hào)：641629