本文關(guān)鍵詞：單質(zhì)硫為硫源的苯并噻吩和噻唑生成反應(yīng)研究

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【摘要】：雜環(huán)化合物無論從數(shù)量、種類還是用途來說,都有著舉足輕重的地位。苯并雜環(huán)類化合物由于具有特殊的生物活性以及大的共軛結(jié)構(gòu),使其成為一類重要的雜環(huán)化合物。2號位取代的苯并噻吩是Zieuton,Benocyclidine,Raloxifene,Arzoxifene等一系列藥物的基本骨架。此外,苯并噻吩衍生物也應(yīng)用于光電材料領(lǐng)域。芳基取代的苯并噻唑表現(xiàn)出廣泛的生物活性,在抗腫瘤,抗病毒和抗菌方面,顯示出優(yōu)良的效果。另外,在天然產(chǎn)物、功能材料、工業(yè)染料和農(nóng)用化學(xué)品中都能發(fā)現(xiàn)苯并噻唑的基本結(jié)構(gòu)單元�；诖�,在雜環(huán)化學(xué)不斷發(fā)展的過程中,大量合成上述兩類化合物的方法被發(fā)現(xiàn)。由于苯并噻吩和苯并噻唑都廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥領(lǐng)域,為了避免重金屬污染,研究在不使用過渡金屬催化下合成這兩類化合物的方法顯得相當(dāng)重要。此論文開展了以單質(zhì)硫為硫來源不使用過渡金屬的苯并噻吩和苯并噻唑合成方法的研究,主要研究內(nèi)容如下:1、鄰鹵素苯甲醛,芳香乙酸酯以及單質(zhì)硫為原料的三組分反應(yīng),在無機堿的促進作用下,較為溫和的條件下經(jīng)分子間環(huán)化反應(yīng)生成2-芳基苯并噻吩。在該方法中,無需使用過渡金屬催化,無機堿既促進了碳負離子的生成,又能中和體系內(nèi)產(chǎn)生的鹵化氫。副產(chǎn)物為無機物或者低沸點的有機物,產(chǎn)品易于分離和提純。相比之下,此方法避免了使用有難聞氣味的有機硫試劑,為苯并噻吩類化合物的合成提供了一條新的路徑。2、對甲基苯胺,苯乙烯和硫單質(zhì)在催化量單質(zhì)碘和乙酸的共同作用下,三分子反應(yīng)生成6-甲基-2-苯基苯并噻唑。苯乙烯發(fā)生碳碳雙鍵的斷裂之后提供芐基參與到對甲基苯胺與硫單質(zhì)的分子間環(huán)化作用,生成相應(yīng)的產(chǎn)物。相比之前的工作,底物更加簡單,不需要使用帶多功能團的底物,同時避免使用過渡金屬和有機硫試劑。
【關(guān)鍵詞】：雜環(huán)化合物 苯并噻吩 苯并噻唑 無機硫 無過渡金屬
【學(xué)位授予單位】：湘潭大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：O626
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-9
• 第1章 緒論9-29
• 1.1 引言9-11
• 1.2 2-芳基苯并噻吩合成的研究進展11-17
• 1.2.1 以苯并噻吩衍生物為原料的2-芳基苯并噻吩的合成11-13
• 1.2.2 分子間偶聯(lián)環(huán)化合成2-芳基取代苯并噻吩13-16
• 1.2.3 其他方法合成2-芳基取代苯并噻吩16-17
• 1.3 2-芳基苯并噻唑合成的研究進展17-27
• 1.3.1 苯并噻唑直接芳基化合成2-芳基苯并噻唑17-21
• 1.3.2 鄰氨基苯硫酚或苯并噻唑水解合成2-芳基苯并噻唑21-23
• 1.3.3 酰胺分子內(nèi)關(guān)環(huán)合成2-芳基苯并噻唑23-25
• 1.3.4 其他方法合成2-芳基苯并噻唑25-27
• 1.4 本論文研究內(nèi)容27-29
• 第2章 單質(zhì)硫為硫來源的 2-芳基苯并噻吩的合成方法研究29-48
• 2.1 課題的提出29
• 2.2 反應(yīng)條件的篩選29-34
• 2.2.1 試劑、實驗操作以及表征儀器29-30
• 2.2.2 堿的篩選30-31
• 2.2.3 溶劑的篩選31-32
• 2.2.4 溫度的篩選32-33
• 2.2.5 其他條件的篩選33-34
• 2.3 底物的拓展34-36
• 2.3.1 苯乙酸甲酯與帶不同取代基的鄰鹵苯甲醛的反應(yīng)34-35
• 2.3.2 取代的苯乙酸酯與鄰鹵苯甲醛的反應(yīng)35-36
• 2.4 反應(yīng)機理的初步探究36-38
• 2.5 產(chǎn)物表征38-47
• 2.6 本章小結(jié)47-48
• 第3章 單質(zhì)硫為硫來源的 2-芳基苯并噻唑的合成方法研究48-62
• 3.1課題的提出48
• 3.2 反應(yīng)條件的篩選48-57
• 3.2.1 試劑、實驗操作以及表征儀器48-49
• 3.2.2 催化劑的篩選49-50
• 3.2.3 添加劑的篩選50-52
• 3.2.4 硫來源和碳來源的篩選52-53
• 3.2.5 溶劑的篩選53-56
• 3.2.6 其他條件的篩選56-57
• 3.3 底物的拓展57-58
• 3.4 產(chǎn)物表征58-60
• 3.5 本章小結(jié)60-62
• 第4章 總結(jié)62-63
• 參考文獻63-68
• 致謝68-69
• 附錄Ⅰ 部分化合物NMR圖譜69-98
• 附錄Ⅱ 攻讀碩士期間發(fā)表論文情況98

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本文編號：639456